ГДЗ к учебнику Химия 10 класс, Рудзитис

: Категория: ГДЗ по химии за 10 класс

ГДЗ к учебнику Химия 10 класс, Рудзитис Еще одни готовые домашние задания к учебнику по Химии за десятый класс, автор Рудзитис, 2019 год издания учебника. Собственно здесь получается весьма интересная история, с этим учебником. Так как он направлен на тему изучения органической химии. Что же получается? В 9 классе кто-то сдавал ОГЭ по химии, при этом вы уже познакомились при подготовке с этой самой органической химией, а вот сейчас только еще предстоит изучить ее официально и полномасштабно, в этом учебнике. Вот такие нестыковочки, сначала сдаем, а потом официально изучаем!

Что же насчет будущего, то в следующем году будет уже ЕГЭ. Тем, кто выбрал химию, рекомендуем обстоятельно и ответственно подойти к подготовке по этому предмету. Кто не выбрал - можете просто запомнить программу минимум и обязательно сверяйтесь с правильными ответами на нашем сайте, когда будете выполнять домашнее задание. А ГДЗ может помочь в учебе, как всегда бывало;).

Ответы по химии 10 класс, учебник Рудзитиса:

§1

Глава I. Теория химического строения органических соединений. Природа химических связей

§1. Предмет органической химии

Задание 1. Каковы были взгляды виталистов на получение органических веществ?

Ответ:

Виталисты считали, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах при помощи особой "жизненной силы".

Задание 2. Какие учёные экспериментально доказали ошибочность взглядов виталистов? Кратко охарактеризуйте открытия этих учёных.

Ответ:

В 1828 г немецкий химик Ф. Вёлер впервые получил органическое вещество из неорганического: это была мочевина, которая образуется в организме человека и животных.

Дальнейшие органические синтезы (в 1845 г. немецкий учёный А. Кольбе искусственным путём получил уксусную кислоту, в 1854 г. французский учёный М. Бертло синтезировал жир, а в 1861 г. русский учёный А. М. Бутлеров получил сахаристое вещество) полностью опровергли утверждение виталистов о том, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах.

Задание 3. Какие вещества называют органическими? Какие элементы могут входить в состав органических веществ?

Ответ:

Органические вещества – соединения углерода с водородом (углеводороды) и их производные (спирты, карбоновые кислоты, альдегиды и др.).

Помимо углерода и водорода в состав органических веществ могут входить кислород, азот, фосфор, сера и галогены.

Задание 4. Почему органическую химию выделили в отдельный раздел химии?

Ответ:

Выделение органической химии в самостоятельную науку вызвано, во-первых, многочисленностью органических соединений (их число уже превышает 25 млн и продолжает быстро увеличиваться) и, во-вторых, чрезвычайной важностью этих соединений для человека.

Задание 5. Поясните, какие затруднения возникли в развитии органической химии в середине XIX в.

Ответ:

Развитию органической химии в середине XIX века мешало недостаточное теоретическое обоснование практических задач. Например, учёные не могли объяснить валентность углерода в таких соединениях, как этан C₂H₆, пропан C₃H₈ и др. Было непонятно, почему могут существовать различные вещества с одинаковым качественным и количественным составом. Например, одинаковую молекулярную формулу C₂H₆O имеют этиловый спирт и диметиловый эфир. Учёные-химики также не могли объяснить, почему два элемента – водород и углерод – могут образовывать такое большое число различных соединений и почему органических веществ существует так много.

Поэтому к середине XIX века особенно острой стала задача выявления зависимости свойств веществ не только от их состава, но и от строения. Требовалась разработка такой теории, которая смогла бы связать воедино отдельные факты, обобщить и систематизировать накопленный материал.

Тестовые задания

Тест 1

Формулы только органических веществ записаны в ряду
1) CH₄, CO₂, C₂H₆
2) C₂H₂, C₂H₆, C₆H₆
3) C₂H₄, Na₂CO₃, C₃H₈
4) C₂H₅OH, C₂H₂, CO

Ответ:

2) C₂H₂, C₂H₆.

Тест 2

Первым учёным, синтезировавшим органическое вещество из неорганических, был
1) А. М. Бутлеров
2) М. В. Ломоносов
3) Ф. Кекуле
4) Ф. Велер

Ответ:

4) Ф. Велер.

§2

§2. Теория химического строения органических веществ

Задание 1. Что А. М. Бутлеров подразумевал под химическим строением вещества? В качестве примеров приведите как органические, так и неорганические вещества.

Ответ:

Под химическим строением вещества А. М. Бутлеров подразумевал порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей. Химическое строение молекулы можно изобразить с помощью структурных формул, учитывающих геометрическое расположение атомов.

Фосфорная кислота

Этиламин

Задание 2. Изложите основные положения теории химического строения органических веществ.

Ответ:

А. М. Бутлеров сформулировал основные идеи теории строения органических веществ в виде следующих положений:

Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы вещества можно предвидеть его свойства.
Атомы и группы атомов в молекулах веществ влияют друг на друга.

Задание 3. На конкретных примерах поясните, что такое изомерия.

Ответ:

Изомерия – это явление, заключающееся в существовании нескольких веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Например, бутан и изобутан имеют одинаковую молекулярную формулу C₄H₁₀, но атомы углерода связаны в различном порядке, из-за этого они обладают разными температурами кипения.

Задание 4. Приведите примеры из курса неорганической химии, которые доказывают, что свойства веществ зависят от их строения, а строение веществ – от их свойств.

Ответ:

Например, алмаз и графит – аллотропные видоизменения углерода, которые обладают различным строением и различными свойствами.

Особая твёрдость алмаза обусловлена его строением: в его кристаллической решетке каждый атом углерода в структуре алмаза расположен в центре правильного тетраэдра, вершинами которого служат четыре ближайших атома, эти атомы связаны прочными ковалентными связями.

В графите атомы располагаются в виде плоских слоёв, где каждый атом углерода связан прочными равнозначными ковалентными связями с тремя другими окружающими его атомами углерода. Связи между атомами, расположенными в разных слоях, гораздо менее прочные, чем между атомами в одном слое. Этим и объясняется мягкость графита.

Задание 5. Приведите примеры, подтверждающие, что в молекулах атомы или группы атомов влияют друг на друга.

Ответ:

Кислотные свойства галогеноводородных кислот зависит от того, какой именно галоген входит в состав кислоты. Cила кислот увеличивается от HF к HI потому, что полярность связи и прочность молекулы H-Г в данном ряду уменьшается, т. к. электроотрицательность галогенов в этом ряду уменьшается.

Основные свойства оснований зависят от природы металла. Например, гидроксид калия является щёлочью (сильным растворимым основанием), а гидроксид железа (III) является слабым нерастворимым основанием.

Задание 6. Охарактеризуйте научное и практическое значение теории строения органических веществ.

Ответ:

Разработанная А. М. Бутлеровым теория не только объяснила строение молекул всех известных органических веществ и их свойства. Она позволила предсказывать существование неизвестных и новых веществ, находить пути их синтеза. На основе этой теории органическая химия стала быстро развиваться как отдельная отрасль науки. В сравнительно короткий срок было синтезировано множество органических соединений и возникли совершенно новые отрасли химической промышленности.

§3

§3. Практическая работа №1. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах

Задание 1.

Качественное определение углерода и водорода. В сухую пробирку поместите около 1 г порошка оксида меди (II) и 0,2 г парафина, или бензина, или вазелина. Если в опыте используется парафин, нагрейте пробирку до плавления парафина и затем содержимое её встряхните чтобы вещества хорошо перемешались.

Пробирку закрепите в штативе в горизонтальном положении (рис. 3) и поместите в неё недалеко от открытого конца немного безводного сульфата меди (II). Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в другую пробирку с известковой водой. Содержимое первой пробирки слегка нагрейте и наблюдайте за происходящими изменениями.

Почему изменяется цвет сульфата меди (II)? О содержании какого элемента в исследуемом веществе это свидетельствует?

О содержании какого элемента свидетельствует помутнение известковой воды?

Что образовалось из оксида меди (II) и какие наблюдения это подтверждают? Напишите уравнения всех реакций, которые происходят при этом. Для парафина используйте его усреднённую формулу C₂₃H₄₈.

Ответ:

При прогревании порошка оксида меди (II) с парафином наблюдается восстановление меди, в результате которого образуется вода (подтверждается изменением цвета безводного сульфата меди (II)) и углекислый газ (подтверждается помутнением известковой воды):
`C_23H_48 + 70CuO ⟶ 23CO_2 + 24H_2O + 70Cu`

Изменение окраски безводного сульфата меди (II) с белого на синий свидетельствует о том, что в составе парафина содержится водород:
`5H_2O + underset("белый")(CuSO_4) ⟶ underset("синий")(CuSO_4*5H_2O)`

Помутнение известковой воды, что говорит о том, что в составе парафина содержится углерод:
`CO_2 + Ca(OH)_2 ⟶ underset("белый")(CaCO_3"↓") + H_2O`

Вывод: парафин состоит из углерода и водорода.

Задание 2.

Качественное определение хлора. Возьмите спираль из медной проволочки и прокаливайте её в пламени до тех пор, пока пламя не перестанет окрашиваться в зелёный цвет. Прокалённую спираль опустите в пробирку с тетрахлорметаном или в другое органическое вещество, содержащее хлор, затем вновь поместите спираль в пламя горелки. Наблюдайте зелёное окрашивание пламени, свидетельствующее о наличии хлора во взятом органическом растворителе.

При взаимодействии меди с хлором образуется хлорид меди (II), который окрашивает пламя в зелёный цвет.

Какой элемент окрашивает пламя в зелёный цвет?

Ответ:

Поместим спираль в тетрахлорметан, а затем внесем ее в пламя горелки, наблюдается окрашивание пламени в зеленый цвет, что свидетельствует о наличии хлора.

Вывод: выданное вещество содержит хлор.

§4

§4. Состояние электронов в атоме

Задание 1. Что называют атомной орбиталью?

Ответ:

Пространство вокруг атомного ядра, в котором наиболее вероятно нахождение электрона, называют его орбиталью.

Задание 2. Какие электроны называют s-электронам и p-электронами? Изобразите их орбитали.

Ответ:

Электроны, которые при движении образуют орбиталь сферической формы, принято называть s-электронами. (рисуем круг)

Электроны, которые при движении образуют орбиталь гантелеобразной формы, называют p-электронами. (рисуем восьмерку)

Задание 3. Изобразите электронные конфигурации атомов кислорода и фтора с помощью электронных и графических электронных формул.

Ответ:

Кислород

Электронная формула:
₊₈O 1s² 2s² 2p⁴

Графическая электронная формула:

₊₈O		↑↓		↑↓		↑↓	↑	↑
₊₈O		1s		2s		2p

Фтор

Электронная формула:
₊₉F 1s² 2s² 2p⁵

Графическая электронная формула:

₊₉F		↑↓		↑↓		↑↓	↑↓	↑
₊₉F		1s		2s		2p

Тестовые задания

Тест 1

Установите соответствие между электронной формулой атома и его названием.
1) 1s²2s²2p⁶
2) 1s²2s²2p³
3) 1s²2s²2p⁶3s¹
4) 1s²2s²2p¹
А. натрий
Б. неон
В. бор
Г. азот

Ответ:

1) Б; 2) Г; 3) А; 4) В.

Тест 2

Электронную формулу внешнего слоя …2s²2p⁵ имеет атом элемента
1) Cl 2) N 3) F 4) B

Ответ:

3) F

Тест 3

Электронная формула 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶ соответствует частице
1) F^- 2) Si⁴⁺ 3) S^2- 4) P³⁺

Ответ:

3) S^2-

§5

§5. Электронная природа химических связей в органических соединениях

Задание 1. В чём сущность образования ковалентных связей?

Ответ:

Ковалентные связи образуются между атомами с незначительной полярностью. Эти связи образуются в результате перекрывания s–s-, s–p- и p–p-электронных орбитanей. Чем больше перекрываются электронные орбитали взаимодействующих атомов, тем больше выделяется энергии, а следовательно, тем прочнее химическая связь. При образовании ковалентной связи наибольшее перекрывание наблюдается в случае перекрывания s–s-электронных орбитanей.

Задание 2. В чём различие между σ-связью и π-связью?

Ответ:

σ-связь образуется в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющей центры ядер двух атомов, а π-связь образуется в результате перекрывания орбиталей в двух областях, т. е. вне линии, соединяющей центры ядер атомов.

Как правило, π-связи менее прочные, чем σ-связи.

Задание 3. К какому виду по способу перекрывания орбиталей относят связи в соединениях H₂, I₂, HCl и H₂O?

Ответ:

H₂ — s–s-перекрывание.

I₂ — p–p-перекрывание.

HCl — s–p-перекрывание.

H₂O — s–p-перекрывание.

§6

§6. Классификация органических соединений

Задание 1. Какое значение имеет в химии классификация веществ?

Ответ:

Классификация веществ позволяет при ознакомлении с простейшими представителями каждого класса соединений можно получить общее представление о соединениях всех классов.

Задание 2. По каким двум признакам принято классифицировать органические вещества?

Ответ:

В основу современной классификации органических соединений положены два признака:

строение углеродного скелета молекулы;
наличие в молекуле функциональных групп.

Задание 3. Какие вещества называют производными углеводородов?

Ответ:

Производными углеводородов называют углеводороды в которых хотя бы один атом водорода замещён функциональной группой.

Задание 4. Какие признаки положены в основу современной классификации органических соединений? Приведите примеры.

Ответ:

В основу современной классификации органических соединений положены два признака:

строение углеродного скелета молекулы (например, бутан относится к алканами, а циклобутан к циклопарафинам);
наличие в молекуле функциональных групп (например, этиловый спирт относится к спиртам).

Задание 5. Выберите формулы веществ, содержащих функциональные группы, и назовите эти группы.

CH₂=CH₂

CH₃-CH₂-OH

CH₃-NH₂

CH₃-CH₂-CH₃

Ответ:

Формулы веществ, содержащих функциональные группы:

CH₃-CH₂-OH содержит гидроксильную группу (–OH);

CH₃-NH₂ содержит аминогруппу (-NH₂);

содержит карбоксильную группу (–COOH).

§7

Глава II. Предельные углеводороды — алканы

§7. Электронное и пространственное строение алканов

Задание 1. Как распределены электроны по энергетическим уровням и подуровням в атоме углерода? Почему в атоме углерода возможно распаривание 2s-электронов?

Ответ:

Распределение электронов по энергетическим уровням в атоме углерода.

C +6 )₂)₄

Распределение электронов по энергетическим подуровням в атоме углерода.

₊₆C		↑↓		↑↓		↑	↑
₊₆C		1s		2s		3p

В атоме углерода возможно распаривание 2s-электронов потому, что на 2p-подуровне имеется свободная орбиталь, которую может занять один электрон из 2s-электронов:

₊₆C^*		↑↓		↑		↑	↑	↑
₊₆C^*		1s		2s		3p

Задание 2. Изобразите структурные формулы метана и этана. Поясните, как образуются химические связи в молекулах этих веществ при перекрывании соответствующих электронных орбиталей.

Ответ:

H
|
H—C—H
|
H
метан

H H
| |
H—C—C—H
| |
H H
этан

В молекуле метана и этана атомы углерода находятся в sp³-гибридном состоянии.

В молекуле метана имеются четыре C–H связи, а в молекуле этана их 6, каждая из этих связей образуется таким образом, что sp³-орбиталь атома углерода перекрывается с s-орбиталью атома водорода.

В молекуле этана имеется C–C связь, которая образуется таким образом, что sp³-орбиталь одного атома углерода перекрывается с одной sp³-орбиталью другого атома углерода.

Все эти связи относятся к σ-связям, так как они образуются в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющих центры ядер.

Задание 3. Опытным путём доказано, что молекула метана имеет тетраэдрическую форму. Как этот экспериментальный факт объясняют представления о формах электронных орбиталей и их гибридизации?

Ответ:

Опытным путём доказано, что молекула метана имеет тетраэдрическую форму, чтобы объяснить этот факт, используют представления о гибридизации s- и p-орбиталей в атоме углерода. Это представление заключается в том, что в атоме углерода в результате гибридизации из одной s-орбитали и трех p-орбиталей образуются четыре гибридные sp³-орбитали. Благодаря тому, что sp³-орбитали имеют одинаковую форму и энергию, они за счёт электростатического отталкивания располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра.

Задание 4. Какие соединения называют предельными углеводородами или алканами? Приведите примеры.

Ответ:

Алканами называют углеводороды с общей формулой C_nH_2n+2, которые не присоединяют водород и другие элементы. К ним относятся, например, метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈.

Задание 5. Вычистите, во сколько раз пропан легче или тяжелее воздуха. Чему равна масса (в г) 1 л пропана (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`V(C_3H_8) = 1 л`

`(M(C_3H_8))/(M("возд.")) = ?`

`m(C_3H_8) = ?`

Решение

`(M(C_3H_8))/(M("возд.")) = 44/29 = 1.52`

`n(C_3H_8) = (V(C_3H_8))/V_m = 1/22.4 = 0.0446" моль"`

`m(C_3H_8) = n(C_3H_8)*M(C_3H_8) = 0.0446*44 = 1.96 г`

Ответ: пропан тяжелее воздуха в 1.52 раза, масса 1 л пропана (н. у.) составляет 1.96 г.

Задание 6. Какой объём (в м³) оксида углерода (IV) образуется при сжигании: а) 5 м³ этана; б) 5 кг этана (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`"а) "V(C_2H_6) = 5 м^3`

`"б) "m(C_2H_6) = 5" кг"`

`"а) "V(CO_2) = ?`

`"б) "V(CO_2) = ?`

Решение

`2C_2H_6 + 7O_2 = 6H_2O + 4CO_2`

`"а)"`

`V(CO_2) = (4*V(C_2H_6))/2 = (4*5)/2 = 10 м^3`

`"б)"`

`n(C_2H_6) = (m(C_2H_6))/(M(C_2H_6)) = 5/30 = 0.167" кмоль"`

`n(CO_2) = (4*n(C_2H_6))/2 = (4*0.167)/2 = 0.334" кмоль"`

`V(CO_2) = n(CO_2)*V_m = 0.334*22.4 = 7.48 м^3`

Ответ: `"а) "V(CO_2) = 10 м^3`; `"б) "V(CO_2) = 7.48 м^3`.

Задание 7. Какой объем кислорода и какой объём воздуха потребуются для сжигания 67,2 м³ бутана (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`V(C_4H_10) = 67.2 м^3`

`V(O_2) = ?`

`V("возд.") = ?`

Решение

`2C_4H_10 + 13O_2 = 10H_2O + 8CO_2`

`V(O_2) = (13*V(C_4H_10))/2 = (13*67.2)/2 = 436.8 м^3`

`V("возд.") = (100*V(O_2))/(φ(O_2)) = (100*436.8)/21 = 2080 м^3`

Ответ: `V(O_2) = 436.8 м^3`, `V("возд.") = 2080 м^3`.

Тестовые задания

Тест 1

Алкан, молекула которого содержит семь атомов углерода, имеет формулу
1) C₇H₁₄ 2) C₇H₁₆ 3) C₇H₁₂ 4) C₇H₈

Ответ:

2) C₇H₁₆

Тест 2

Формулы только алканов записаны в ряду
1) C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈
2) C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀
3) C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆
4) C₂H₂, C₂H₄, C₂H₆

Ответ:

2) C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀

Тест 3

Число σ-связей в молекуле этана равно
1) 5 2) 7 3) 10 4) 11

Ответ:

2) 7

§8

§8. Гомологи и изомеры алканов

Задание 1. Какие вещества называют гомологами? Приведите примеры.

Ответ:

Гомологи – это органические соединения, сходные по своему строению и свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп CH₂. Например:

CH₃—CH₂—CH₃
пропан

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃
бутан

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃
пентан

Задание 2. Напишите формулы и назовите радикалы, которые можно вывести из первых шести предельных углеводородов.

Ответ:

Формула радикала	Название радикала
CH₃–	Метил
C₂H₅–	Этил
C₃H₇–	Пропил
C₄H₉–	Бутил
C₅H₁₁–	Пентил
C₆H₁₃–	Гексил

Задание 3. Составьте сокращённые структурные формулы всех возможных изомеров гексана и назовите эти изомеры.

Ответ:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃
гексан

CH₃—CH—CH₂—CH₂—CH₃
|
CH₃
2-метилпентан

CH₃—CH₂—CH—CH₂—CH₃
|
CH₃
3-метилпентан

CH₃
|
CH₃—CH—CH₂—CH₃
|
CH₃
2,2-диметилбутан

CH₃—CH—CH—CH₃
| |
CH₃ CH₃
2,3-диметилбутан

Задание 4. Приведите названия предельных углеводородов, которые имеют следующие формулы.

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

CH₂—CH—CH₂—CH₃
| |
CH₃ CH₃

CH₃   CH₃
|   |
CH₃—CH₂—CH—CH—CH—CH₂—CH₃
  |
C₂H₅

CH₃—CH₂—CH—CH₂—CH—CH₂—CH₃
| |
C₂H₅ CH₃

Ответ:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃
н-бутан

CH₂—CH—CH₂—CH₃
| |
CH₃ CH₃
3-метилпентан

  CH₃   CH₃
|   |
CH₃—CH₂—CH—CH—CH—CH₂—CH₃
  |
C₂H₅
3,5-диметил-4-этилгептан

CH₃—CH₂—CH—CH₂—CH—CH₂—CH₃
| |
C₂H₅ CH₃
3-метил-5-этилгептан

Задание 5. Изобразите структурную формулу 2,2,4-триметилпентана.

Ответ:

CH₃
|
CH₃—C—CH₂—CH—CH₃
| |
CH₃ CH₃

Задание 6. Какой объём воздуха (н. у.) потребуется, чтобы сжечь 50 м³ газа, содержащего 90% метана 5% этана 3% оксида углерода (IV) и 2% азота?

Ответ:

Дано:

`V("газа") = 50 м^3`

`φ(CH_4) = 90%`

`φ(C_2H_6) = 5%`

`φ(CO_2) = 3%`

`φ(N_2) = 2%`

`V("возд.") = ?`

Решение

`CH_4 + 2O_2 = 2H_2O + CO_2`

`V(CH_4) = (φ(CH_4)*V("газа"))/100 = (90*50)/100 = 45 м^3`

`V_1(O_2) = 2*V(CH_4) = 2*45 = 90 м^3`

`2C_2H_6 + 7O_2 = 6H_2O + 4CO_2`

`V(C_2H_6) = (φ(C_2H_6)*V("газа"))/100 = (5*50)/100 = 2.5 м^3`

`V_2(O_2) = (7*V(C_2H_6))/2 = (7*2.5)/2 = 8.75 м^3`

`V_("общ.")(O_2) = V_1(O_2) + V_2(O_2) = 90 + 8.75 = 98.75 м^3`

`V("возд.") = (100*V_("общ.")(O_2))/(φ(O_2)) = (100*98.75)/21 = 470.2 м^3`

Ответ: `V("возд.") = 470.2 м^3`.

Задание 7. Углеводород содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н. у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода составьте его структурную формулу и назовите его.

Ответ:

Дано:

`ω(C) = 81.82%`

`V(C_xH_y) = 1 л`

`m(C_xH_y) = 1.964 г`

`C_xH_y - ?`

Решение

`n(C_xH_y) = (V(C_xH_y))/V_m = 1/22.4 = 0.04464" моль"`

`M(C_xH_y) = (m(C_xH_y))/(n(C_xH_y)) = 1.964/0.04464 = 44" г/моль"`

`x*M(C) = (ω(C)*M(C_xH_y))/100 = (81.82*44)/100 = 36" г/моль"`

`12*x = 36`

`x = 3`

`ω(H) = 100 - ω(C) = 100 - 81.82 = 18.18%`

`y*M(H) = (ω(H)*M(C_xH_y))/100 = (18.18*44)/100 = 8" г/моль"`

`y = 8`

`C_3H_8`

Ответ: пропан `C_3H_8`, структурная формула `CH_3-CH_2-CH_3`.

Задание 8. При сжигании 8,6 г углеводорода получили 26,4 г оксида углерода (IV) и 12,6 г воды. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода, если его плотность по отношению к воздуху равна 2,966. На пишите структурные формулы всех изомеров этого углеводорода и назовите эти изомеры.

Ответ:

Дано:

`m(C_xH_y) = 8.6 г`

`m(CO_2) = 26.4 г`

`m(H_2O) = 12.6 г`

`D_("возд.")(C_xH_y) = 2.966`

`C_xH_y - ?`

Решение

`M(C_xH_y) = M("возд.")*D_("возд.")(C_xH_y) = 29*2.966 = 86" г/моль"`

`n(CO_2) = (m(CO_2))/(M(CO_2)) = 26.4/44 = 0.6" моль"`

`n(C) = n(CO_2) = 0.6" моль"`

`n(H_2O) = (m(H_2O))/(M(H_2O)) = 12.6/18 = 0.7" моль"`

`n(H) = 2*n(H_2O) = 2*0.7 = 1.4" моль"`

`x" ":" "y = n(C)" ":" "n(H) = 0.6" ":" "1.4`

`x" ":" "y = 3" ":" "7`

`x = (3*y)/7`

`M(C_xH_y) = x*M(C) + y*M(H)`

`12*x + y = 86`

`(12*3*y)/7 + y = 86`

`43*y = 602`

`y = 14`

`x = (3*14)/7 = 6`

`C_6H_14`

Ответ: гексан `C_6H_14`.

Структурные формулы всех изомеров гексана:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃
гексан

CH₃—CH—CH₂—CH₂—CH₃
|
CH₃
2-метилпентан

CH₃—CH₂—CH—CH₂—CH₃
|
CH₃
3-метилпентан

CH₃
|
CH₃—CH—CH₂—CH₃
|
CH₃
2,2-диметилбутан

CH₃—CH—CH—CH₃
| |
CH₃ CH₃
2,3-диметилбутан

Тестовые задания

Тест 1

Гомологом метана является углеводород
1) C₂H₄ 2) C₆H₆ 3) C₃H₈ 4) C₂H₂

Ответ:

3) C₃H₈

Тест 2

Изомерами являются
1) этан и бутан
2) 2-метилпропан и бутан
3) метан и этан
4) пропан и бутан

Ответ:

2) 2-метилпропан и бутан

Тест 3

Углеводород, структурная формула которого

CH₃—CH—CH₂—CH₃
|
CH₃

называют
1) 2-метилбутаном
2) 2-этилпропаном
3) 1,2-диметилпропаном
4) 3-метилбутаном

Ответ:

1) 2-метилбутаном

§9

§9. Метан — простейший представитель алканов

Задание 1. Где и в каком виде метан встречается в природе?

Ответ:

Метан встречается в природе: в виде залежей природного газа (80-97%), в каменноугольных пластах; внутри ледяных кристаллов в толще вечной мерзлоты; в газах, выделяющихся при добыче нефти.

Задание 2. Как опытным путём можно отличить метан от водорода?

Ответ:

При горении водорода образуется только вода:
2H₂ + O₂ ⟶ 2H₂O

При пропускании продуктов горения водорода через известковую воду, изменений наблюдаться не будет.

При горении метан образуется вода и углекислый газ:
CH₄ + 2O₂ ⟶ 2H₂O + CO₂

При пропускании продуктов горения метана через известковую воду, будет наблюдаться помутнение раствора:
Ca(OH)₂ + CO₂ ⟶ CaCO₃↓ + H₂O

Задание 3. При каких условиях происходит дегидрирование этана? Напишите уравнение реакции.

Ответ:

Дегидрирование этана происходит при 1500°C и в присутствии никелевого катализатора:
H₃C–CH₃ ^1500°C, Ni⟶ H₂C=CH₂ + H₂

Задание 4. Как в промышленности из метана получают синтез-газ?

Ответ:

Синтез-газ из метана получают с помощью паровой конверсии:
CH₄ + H₂O ^~900°C Ni⟶ CO + 3H₂

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
C ⟶ CH₄ ⟶ CH₃Cl ⟶ C₂H₆ ⟶ C₂H₅Cl

Ответ:

C + 2H₂ ^t, p⟶ CH₄

CH₄ + Cl₂ ^hv⟶ CH₃Cl + HCl

2CH₃Cl + 2Na ⟶ C₂H₆ + 2NaCl

C₂H₆ + Cl₂ ^hv⟶ C₂H₅Cl + HCl

Задание 6. Составьте конспект ответа, характеризующего метан и этан. Оформите свой ответ в виде таблицы.

Ответ:

Общая характеристика вещества	Метан	Этан
Молекулярная формула	CH₄	C₂H₆
Структурная формула	H \| H—C—H \| H метан	H H \| \| H—C—C—H \| \| H H этан
Образование связей	В молекуле метана и этана атомы углерода находятся в sp³-гибридном состоянии. В молекуле метана имеются четыре C–H связи, а в молекуле этана их 6, каждая из этих связей образуется таким образом, что sp³-орбиталь атома углерода перекрывается с s-орбиталью атома водорода.
		В молекуле этана имеется C–C связь, которая образуется таким образом, что sp³-орбиталь одного атома углерода перекрывается с одной sp³-орбиталью другого атома углерода.
	Все связи относятся к σ-связям, так как они образуются в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющих центры ядер.
Нахождение в природе	В виде залежей природного газа, в составе попутных нефтяных газов, в каменноугольных пластах, внутри ледяных кристаллов в толще вечной мерзлоты.	В составе природного газа.
Получение	В лаборатории получают при сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия: CH₃COOH + NaOH ⟶ CH₄ + Na₂CO₃ В промышленности получают из природного газа.	В лаборатории из иодметана с металлическим натрием: 2CH₃I + 2Na ⟶ C₂H₆ + 2NaI В промышленности получают из природного газа.
Физические свойства	Бесцветный газ, без запаха и вкуса, t_кип. = -161,58°C.	Бесцветный газ, без запаха и вкуса, t_кип. = -88,6°C.
Химические свойства	Реагирует с галогенами: CH₄ + Cl₂ ^hv⟶ CH₃Cl + HCl Сгорает в кислороде и кислороде воздуха: CH₄ + 2O₂ ⟶ 2H₂O + CO₂ Реакция дегидрирования: CH₄ ^1000°C⟶ C + 2H₂ 2CH₄ ^1500°C⟶ C₂H₂ + 3H₂	Реагирует с галогенами: C₂H₆ + Cl₂ ^hv⟶ C₂H₅Cl + HCl Сгорает в кислороде и кислороде воздуха: 2C₂H₆ + 7O₂ ⟶ 6H₂O + 4CO₂ Реакция дегидрирования: C₂H₆ ^1500°C, Ni⟶ C₂H₄ + H₂
Применение	В качестве топлива, для получения водорода и синтеза других органических соединений.	Для получения этилена.

Задание 7. Какие углеводороды относят к циклоалканам? Кратко охарактеризуйте эти соединения.

Ответ:

Циклоалканами называют предельные углеводороды с замкнутым углеродным скелетом, с общей формулой C_nH_2n.

Простейшие представители циклоалканов:

У циклоалканов возможна изомерия углеродного скелета, связанная с наличием боковых углеводородных цепей:

Физические свойства. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях – газы, циклоалканы C₅-C₁₀ – жидкости, последующие – твёрдые вещества. Циклоалканы не растворяются в воде.

Химические свойства.

Циклоалканы вступают преимущественно в реакции радикального замещения.

Циклоалканы с малыми циклами способны к реакциям присоединения, например реакциям гидрирования – присоединения водорода. Это объясняется тем, что связи между атомами углерода в цикле могут разорваться. В результате образуются свободные связи, способные присоединять атомы других элементов:

Интересным свойством обладает циклогексан. При нагревании на платине он дегидрируется, превращаясь в ароматический углеводород бензол.

Нахождение в природе. Циклоалканы главным образом находятся в нефти.

Задание 8. Сколько различных циклоалканов соответствует молекулярной формуле C₅H₁₀? Изобразите их структурные формулы и подпишите названия.

Ответ:

Молекулярной формуле C₅H₁₀ соответствует пять циклоалканов.

циклопентан

метилциклобутан

1,1-диметилциклопропан

1,2-диметилциклопропан

этилциклопропан

Задание 9. При сжигании 4,4 г углеводорода получили 13,2 г оксида углерода (IV). Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу этого вещества.

Ответ:

Дано:

`m(C_xH_y) = 4.4 г`

`m(CO_2) = 13.2 г`

`D_("возд.")(CO_2) = 1.52`

`C_xH_y - ?`

Решение

`M(C_xH_y) = M("возд.")*D_("возд.")(C_xH_y) = 29*1.52 = 44" г/моль"`

`n(CO_2) = (m(CO_2))/(M(CO_2)) = 13.2/44 = 0.3" моль"`

`n(C) = n(CO_2) = 0.3" моль"`

`m(C) = n(C)*M(C) = 0.3*12 = 3.6 г`

`m(H) = m(C_xH_y) - m(C) = 4.4 - 3.6 = 0.8 г`

`n(H) = (m(H))/(M(H)) = 0.8/1 = 0.8" моль"`

`x" ":" "y = n(C)" ":" "n(H) = 0.3" ":" "0.8`

`x" ":" "y = 3" ":" "8`

`C_3H_8`

Проверка:

`M(C_3H_8) = 3*M(C) + 8*M(H) = 3*12 + 8*1 = 44" г/моль"`

Ответ: `C_3H_8`.

§10

Глава III. Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены и алкины)

§10. Непредельные углеводороды. Алкены: строение молекул, гомология и изомерия

Задание 1. Какие углеводороды называют непредельными и на какие группы их подразделяют? Напишите общую формулу алкенов.

Ответ:

Углеводороды, молекулы которых содержат хотя бы одну кратную связь, называют непредельными углеводородами.

Непредельные углеводороды подразделяют на: алкены (углеводороды, содержащие двойную связь), алкадиены (содержат две двойные связи) и алкины (содержат тройную связь).

Общая формула алкенов: C_nH_2n.

Задание 2. На основе современных представлений об электронных орбиталях охарактеризуйте природу химических связей в молекуле этилена.

Ответ:

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две (из трёх) p-электронные орбитали атомов углерода – происходит sp²-гибридизация. Таким образом, каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных орбитали и по одной (всего две) негибридной p-орбитали. Две гибридные электронные орбитали (по одной от каждого атома углерода) перекрываются и образуют между атомами углерода σ-связь. Остальные четыре гибридные орбитали атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-орбиталями атомов водорода и также образуют четыре σ-связи. Две негибридные p-орбитали атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ-связей, т. е. образуется одна π-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна σ- и одна π-связь.

Задание 3. Какие виды изомерии характерны для предельных и непредельных углеводородов? Приведите примеры.

Ответ:

Для этиленовых углеводородов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета. Примеры:

CH₂=CH—CH₂—CH₃
бутен-1

CH₂=C—CH₃
|
CH₃
2-метилпропен

Изомерия положения двойной связи. Примеры:

CH₂=CH—CH₂—CH₃
бутен-1

CH₃—CH=CH—CH₃
бутен-2

Пространственная изомерия. Примеры:

Задание 4. Изобразите сокращённые структурные формулы всех углеводородов молекулярная формула которых C₅H₁₀. Назовите эти соединения.

Ответ:

CH₂=CH—CH₂—CH₂—CH₃
пентен-1

CH₂=C—CH₂—CH₃
|
CH₃
2-метилбутен-1

CH₂=CH—CH—CH₃
|
CH₃
3-метилбутен-1

цис-пентен-2

транс-пентен-2

CH₂—C=CH—CH₃
|
CH₃
2-метилбутен-2

Еще молекулярной формуле C₅H₁₀ соответствует 5 циклоалканов:

циклопентан

метилциклобутан

1,1-диметилциклопропан

1,2-диметилциклопропан

этилциклопропан

Задание 5. Почему чисто изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов? Для доказательства составьте формулы изомеров углеводородов с молекулярными формулами C₄H₁₀ и C₄H₈.

Ответ:

Для углеводородов ряда этилена, помимо изомерии углеродного скелета, характерны изомерия положения двойной связи и пространственная изомерия. Поэтому чисто изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов.

Изомеры C₄H₁₀

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃
н-бутан

CH₃—C—CH₃
|
CH₃
2-метилпропан

Изомеры C₄H₈

CH₂=CH—CH₂—CH₃
бутен-1

CH₂=C—CH₃
|
CH₃
2-метилпропен-1

Задание 6. Какой объём воздуха нужен для сжигания 50 л пропена (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`V(C_3H_6) = 50 л`

`V("возд.") = ?`

Решение

`2C_3H_6 + 9O_2 = 6H_2O + 6CO_2`

`V(O_2) = (9*V(C_3H_6))/2 = (9*50)/2 = 225 л`

`V("возд.") = (100*V(O_2))/(φ("возд.")) = (100*225)/21 = 1071 л`

Ответ: `V("возд.") = 1071 л`.

Тестовые задания

Тест 1

К алкенам относится углеводород
1) C₆H₆
2) C₆H₁₄
3) C₆H₁₂
4) C₆H₁₀

Ответ:

3) C₆H₁₂

Тест 2

Изомером пентена-1 является
1) пентан
2) 2-метилбутан
3) 2-метилбутен-1
4) 2-метилпентен-1

Ответ:

3) 2-метилбутен-1

Тест 3

Гомологом пропена является
1) бутен-1
2) пропан
3) ацетилен
4) 2-метилпропан

Ответ:

1) бутен-1

§11

§11. Получение, свойства и применение алкенов

Задание 1. Как получают этилен и углеводороды ряда этилена? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

В лаборатории этилен получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой:
C₂H₅OH ^{140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ H₂C=CH₂ + H₂O

Углеводороды ряда этилена можно получить дегидрированием предельных углеводородов:
H₃C–CH₃ ^550°C, Ni⟶ H₂C=CH₂ + H₂

На производстве этилен получают из природного газа и при переработке нефти.

Задание 2. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

Ответ:

Этилен и его гомологи вступают в реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Реакции присоединения:

1) Реакция галогенирования:
CH₂=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br–CH₂Br

2) Реакция гидрирования:
CH₂=CH₂ + H₂ ^кат.⟶ CH₃–CH₃

3) Реакция гидратации (в присутствии серной или фосфорной кислоты):
CH₂=CH₂ + H₂O ^{t, p, кат.}⟶ CH₃–CH₂–OH

4) Реакция гидрогалогенирования (согласно правилу Марковникова):
CH₂=CH₂ + HCl ⟶ CH₃–CH₂Cl
CH₂=CH–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CHCl–CH₃

Реакции окисления:

1) Сгорание в воздухе:
C₂H₄ + 3O₂ ⟶ 2H₂O + 2CO₂

2) Легко окисляются:
CH₂=CH₂ + [O] + H₂O ⟶ HO–CH₂–CH₂–OH

3) Окисление этилена кислородом воздуха до оксида этилена:

Реакции полимеризации:
nCH₂=CH₂ ^{t, p, кат.}⟶ (–CH₂–CH₂–)_n

Задание 3. Напишите уравнения реакций горения этилена и пропилена и их взаимодействия с бромной водой и раствором перманганата калия.

Ответ:

Реакции горения этилена и пропилена:
C₂H₄ + 3O₂ ⟶ 2H₂O + 2CO₂
2C₂H₄ + 9O₂ ⟶ 6H₂O + 6CO₂

Реакции взаимодействия этилена и пропилена с бромной водой:
CH₂=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br–CH₂Br
CH₂=CH–CH₃ + Br₂ ⟶ CH₂Br–CHBr–CH₃

Реакции взаимодействия этилена и пропилена с раствором перманганата калия:

2KMnO₄

4H₂O

⟶

CH₂—CH₂
| |
OH OH

2KOH

2MnO₂↓

2KMnO₄

4H₂O

⟶

CH₂—CH—CH₃
| |
OH OH

2KOH

2MnO₂↓

Задание 4. Как пропен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.

Ответ:

Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а атом галогена – к наименее гидрогенизированному.

CH₂=CH–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CHCl–CH₃
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CHCl–CH₂–CH₃
CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CHCl–CHBr–CH₃

Задание 5. Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.

Ответ:

Задание 6. Вычислите: а) какой объём (н. у.) и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового спирта, плотность которого 0,8 г/см³; б) какой объём абсолютного (безводного) этилового спирта (ρ = 0,8 г/см³) можно получить из 100 м³ этилена (н. у.).

Ответ:

а)

Дано:

`V(C_2H_5OH) = 160" мл"`

`ρ(C_2H_5OH) = 0.8" г/мл"`

`V(C_2H_4) = ?`

`m(C_2H_4) = ?`

Решение

`C_2H_5OH = C_2H_4"↑" + H_2O`

`m(C_2H_5OH) = ρ(C_2H_5OH)*V(C_2H_5OH) = 0.8*160 = 128 г`

`n(C_2H_5OH) = (m(C_2H_5OH))/(M(C_2H_5OH)) = 128/46 = 2.78" моль"`

`n(C_2H_4) = n(C_2H_5OH) = 2.78" моль"`

`V(C_2H_4) = n(C_2H_4)*V_m = 2.78*22.4 = 62.3 л`

`m(C_2H_4) = n(C_2H_4)*M(C_2H_4) = 2.78*28 = 77.8 г`

Ответ: `V(C_2H_4) = 62.3 л`, `m(C_2H_4) = 77.8 г`.

б)

Дано:

`V(C_2H_4) = 100 м^3`

`ρ(C_2H_5OH) = 0.8" г/мл" = 0.8" кг/л"`

`V(C_2H_5OH) = ?`

Решение

`C_2H_4 + H_2O = C_2H_5OH`

`n(C_2H_4) = (V(C_2H_4))/V_m = 100/22.4 = 4.46" кмоль"`

`n(C_2H_5OH) = n(C_2H_4) = 4.46" моль"`

`m(C_2H_5OH) = n(C_2H_5OH)*M(C_2H_5OH) = 4.46*46 = 205" кг"`

`V(C_2H_5OH) = (m(C_2H_5OH))/(ρ(C_2H_5OH)) = 205/0.8 = 256 л`

Ответ: `V(C_2H_5OH) = 256 л`.

Задание 7. При пропускании этилена через бромную воду масса раствора увеличилась на 7 г. Какой объём газа вступил в реакцию и какая масса 1,2-дибромэтана образовалась (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`m(C_2H_4) = 7 г`

`m(C_2H_4Br_2) = ?`

Решение

`C_2H_4 + Br_2 = C_2H_4Br_2`

`n(C_2H_4) = (m(C_2H_4))/(M(C_2H_4)) = 7/28 = 0.25" моль"`

`n(C_2H_4Br_2) = n(C_2H_4) = 0.25" моль"`

`m(C_2H_4Br_2) = n(C_2H_4Br_2)*M(C_2H_4Br_2) = 0.25*188 = 47 г`

Ответ: `m(C_2H_4Br_2) = 47 г`.

Задание 8. Какой объём этилена (н. у.) потребуется для получения 126 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 0,1?

Ответ:

Дано:

`m(C_2H_4O) = 126" кг"`

`φ("потерь") = 0.1`

`V(C_2H_4) = ?`

Решение

`2C_2H_4 + O_2 = 2C_2H_4O`

`n(C_2H_4O) = (m(C_2H_4O))/(M(C_2H_4O)) = 126/44 = 2.86" кмоль"`

`n(C_2H_4) = n(C_2H_4O) = 2.86" кмоль"`

`V_("теор.")(C_2H_4) = n(C_2H_4)*V_m = 2.86*22.4 = 64.1 м^3`

`V_("практ.")(C_2H_4) = (V_("теор.")(C_2H_4))/(1 - φ("потерь")) = 64.1/(1 - 0.1) = 71.2 м^3`

Ответ: `V_("практ.")(C_2H_4) = 71.2 м^3`.

Тестовые задания

Тест 1

Наличие двойной связи позволяет алкенам вступать в реакции
1) присоединения
2) замещения
3) горения
4) полимеризации

Ответ:

1) присоединения и 4) полимеризации

Тест 2

Этилен не взаимодействует
1) с бромной водой
2) с раствором перманганата калия
3) с металлами
4) с водой

Ответ:

3) с металлами

§12

§12. Практическая работа №2. Получение этилена и опыты с ним

Задание 1. В одну пробирку налейте 2-3 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6-9 мл концентрированной серной кислоты. Затем всыпьте немного предварительно прокалённого песка, чтобы избежать толчков жидкости при кипении. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите её в штативе (рис. 18) и осторожно нагрейте.

Какой газ выделяется при нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой?

Ответ:

При нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой образуется газ этилен:
C₂H₅OH ^{t, H₂SO₄}⟶ CH₂=CH₂↑ + H₂O

Задание 2. В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и пропустите через неё выделяющийся газ.

Ответ:

При пропускании этилена через бромную воду наблюдается её обесцвечивание:
CH₂=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br–CH₂Br

Задание 3. В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ.

Что происходит при пропускании выделяющегося газа через бромную воду и раствор перманганата калия?

Ответ:

При пропускании этилена через раствор перманганата калия наблюдается обесцвечивание раствора:
5CH₂=CH₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ ⟶ 10CO₂↑ + 28H₂O + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄

Задание 4. Подожгите выделяющийся газ. Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан?

Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углеводородов?
Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Реакция горения этилена:
CH₂=CH₂ + 3O₂ ⟶ 2CO₂ + 2H₂O

В этилене процентное содержание углерода больше, чем в метане, поэтому при горении этилена, в результате неполного сгорания углерода, образуются частички углерода (копоть), которые при нагревании придают пламени более светящийся характер.

Свойства этилена отличаются от свойств предельных углеводородов тем, что этилен может вступать в реакции присоединения.

§13

§13. Алкадиены

Задание 1. Какие соединения относят к диеновым углеводородам?

Ответ:

К диеновым углеводородам относят органические соединения с общей формулой C_nH_2n-2, в молекулах которых имеются две двойные связи.

Задание 2. Какие основные способы получения диенов вы знаете? Напишите уравнения реакций.

Ответ:

Метод С. В. Лебедева (дегидратация и дегидрирование этилового спирта):
2CH₃–CH₂–ОН ^{425°C, Al₂O₃, ZnO}⟶ H₂C=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂↑

Более перспективным методом получения бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ ^t, кат.⟶ CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂↑

В настоящее время бутадиен-1,3 выделяют также из продуктов переработки нефти.

Изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3, получают дегидрированием 2-метилбутана, который содержится в нефтяных газах и нефти. В упрошенном виде этот процесс можно изобразить так:

CH₃–CH–CH₂–CH₃
|
CH₃

^{425°C, Cr₂O₃, Al₂O₃}⟶

CH₂=C–CH=CH₂
|
CH₃

+2H₂↑

Задание 3. Охарактеризуйте физические и химические свойства бутадиена-1,3. Составьте уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Физические свойства бутадиена-1,3

При нормальных условиях – газ, который сжижается при температуре -4,5°C.

Химические свойства бутадиена-1,3

Вступает в реакции присоединении.

Присоединяет галогены с образованием смеси продуктов присоединения в 1,2- и 1,4-положениях (соотношение продуктов зависит от условий):
CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ ^{40°C, CCl₄}⟶ CH₂Br–CH=CH–CH₂Br
CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ ^{40°C, CCl₄}⟶ CH₂Br–CHBr–CH=CH₂

При взаимодействии с избытком галогена образуется продукт присоединения в 1,2,3,4-положениях:
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ ^{40°C, CCl₄}⟶ CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br

Вступает в реакцию полимеризации:
nCH₂=CH–CH=CH₂ ⟶ (–CH₂–CH=CH–CH₂–)_n

Задание 4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
CH₃-CH₃ ⟶ CH₃-CH₂-Cl ⟶ H₂C=CH₂ ⟶ CH₃-CH₂-OH ⟶ H₂C=CH-CH=CH₂ ⟶ (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n

Ответ:

CH₃-CH₃ + Cl₂ ^hv⟶ CH₃-CH₂-Cl + HCl

CH₃-CH₂-Cl + NaOH ^C₂H₅OH⟶ H₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

H₂C=CH₂ + H₂O ^{t, p, кат.}⟶ CH₃-CH₂-OH

2CH₃–CH₂–ОН ^{425°C, Al₂O₃, ZnO}⟶ H₂C=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂↑

nCH₂=CH–CH=CH₂ ⟶ (–CH₂–CH=CH–CH₂–)_n

Задание 5. Какую массу 2-метилбутадиена-1,3 можно получить из 180 т 2-метилбутана, если массовая доля выхода продукта реакции составляет 0,89 от теоретического?

Ответ:

Дано:

`m(C_5H_12) = 180 т = 180*10^3" кг"`

`η(C_5H_8) = 0.89`

`m_("практ.")(C_5H_8) = ?`

Решение

`CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2 overset("t, кат.")(⟶) CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2H_2"↑"`

`n(C_5H_12) = (m(C_5H_12))/(M(C_5H_12)) = (180*10^3)/72 = 2.5*10^3" кмоль"`

`n(C_5H_8) = n(C_5H_12) = 2.5*10^3" кмоль"`

`m_("теор.")(C_5H_8) = n(C_5H_8)*M(C_5H_8) = 2.5*10^3*68 = 170*10^3" кг" = 170 т`

`m_("практ.")(C_5H_8) = η(C_5H_8)*m_("теор.")(C_5H_8) = 0.89*170 = 151.3 т`

Ответ: `m_("практ.")(C_5H_8) = 151.3 т`.

§14

§14. Ацетилен и его гомологи

Задание 1. Основываясь на современных представлениях об электронных орбиталях и их перекрывании, поясните, как образуются химические связи в молекуле ацетилена, и сравните их с химическими связями в молекуле этилена. Какие качественные реакции доказывают, что ацетилен – непредельное соединение?

Ответ:

При образовании молекулы ацетилена у каждого атома углерода гибридизуются одна s- и одна p-электронные орбитали (sp-гибридизация).

В результате этого каждый атом углерода приобретает по две гибридные электронные орбитали, а две p-электронные орбитали остаются негибридными. Две гибридные электронные орбитали (от каждого атома по одной) взаимно перекрываются, и между атомами углерода образуется σ-связь. Остальные две гибридные электронные орбитали перекрываются s-электронными орбиталями водорода, и между ними и атомами углерода тоже образуются σ-связи. Четыре (от каждого атома углерода по две) негибридные p-электронные орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям π-связей. В этих плоскостях p-электронные орбитали взаимно перекрываются и образуют две π-связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются. Таким образом, в молекуле ацетилена между двумя атомами углерода находятся две π-связи и одна σ-связь.

В молекуле этилена атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации, а в молекуле ацетилена – в состоянии sp-гибридизации. Соответственно между атомами углерода в молекуле этилена имеется одна сигма и одна пи связи, а в молекуле ацетилена между атомами углерода имеется одна сигма и две пи связи.

Реакции которые доказывают, что ацетилен – непредельное соединение.

Обесцвечивание бромной воды в две стадии:
CH≡CH + Br₂ ⟶ CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br₂ ⟶ CHBr₂–CHBr₂

Обесцвечивание раствора перманганата калия:
3CH≡CH + 10KMnO₄ + 2H₂O ⟶ 6CO₂ + 10MnO₂↓ + 10KOH

Задание 2. Какой углеводород является ближайшим гомологом этина?

Ответ:

Ближайшим гомологом этина является пропин:
CH≡CH–CH₃

Задание 3. Как получают ацетилен в лаборатории и промышленности? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

В лаборатории ацетилен получают при взаимодействии карбида кальция с водой:
CaC₂ + 2H₂O ⟶ HC≡CH↑ + Ca(OH)₂

В промышленности ацетилен получают из природного газа:
2CH₄ ^t⟶ HC≡CH + 3H₂

Задание 4. Где применяют ацетилен? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Ацетилен является одним из исходных веществ при производстве ПВХ:
CH≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl
nCH₂=CHCl ⟶ (–CH₂–CHCl–)_n

Из ацетилена получают растворитель 1,1,2,2-тетрахлорэтан:
CH≡CH + 2Cl₂ ⟶ CHCl₂–CHCl₂
nCH₂=CHCl ⟶ (–CH₂–CHCl–)_n

Из ацетилена получают растворитель 1,2,2-трихлорэтан:
CH≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl
CH₂=CHCl + Cl₂ ⟶ CH₂Cl–CHCl₂

При сжигании ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому его используют при сварке и резке металлов:
2CH≡CH + 5O₂ ⟶ 4CO₂ + 2H₂O

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CaCO₃ ⟶ CaC₂ ⟶ CH≡CH ⟶ CH₃-CHO
б) CH₄ ⟶ CH≡CH ⟶ CH₂=CHCl ⟶ (–CH₂–CHCl–)_n
в) CH₃-CH₃ ⟶ CH₃-CH₂Cl ⟶ CH₂=CH₂ ⟶ CH₂Cl-CH₂Cl

Ответ:

а)

CaCO₃ + 4C ⟶ CaC₂ + 3CO

CaC₂ + 2H₂O ⟶ CH≡CH↑ + Ca(OH)₂

CH≡CH + H₂O ^HgSO₄⟶ CH₃-CHO

б)

2CH₄ ^t⟶ HC≡CH + 3H₂

CH≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl

nCH₂=CHCl ^HgSO₄⟶ (–CH₂–CHCl–)_n

в)

CH₃-CH₃ + Cl₂ ⟶ CH₃-CH₂Cl + HCl

CH₃-CH₂Cl + NaOH ^C₂H₅OH⟶ H₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

CH₂=CH₂ + Cl₂ ⟶ CH₂Cl-CH₂Cl

Задание 6. Массовая доля углерода в углеводороде равна 0,8889. Его плотность по воздуху равна 1,862. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Ответ:

Дано:

`ω(C) = 0.8889`

`D_("возд.")(С_xH_y) = 1.862`

`C_xH_y - ?`

Решение

`ω(H) = 1 - ω(C) = 1 - 0.8889 = 0.1111`

`x:y = (ω(C))/(A_r(C)):(ω(H))/(A_r(H))`

`x:y = 0.8889/12:0.1111/1`

`x:y = 0.074075:0.1111`

`x = y/1.5`

`M(C_xH_y) = D_("возд.")(C_xH_y)*M("возд.") = 1.862*29 = 54" г/моль"`

`M(C_xH_y) = x*M(C) + y*M(H)`

`y/1.5*M(C) + y*M(H) = 54`

`y/1.5*12 + y = 54`

`8*y + y = 54`

`y = 6`

`x = 6/1.5 = 4`

`C_4H_6`

Ответ: `C_4H_6`.

Задание 7. Какой объём ацетилена и какой объем водорода (н. у.) можно получить из 1042 м³ природного газа, объёмная доля метана в котором равна 0,96?

Ответ:

Дано:

`V_("тех.")(CH_4) = 1042 м^3`

`φ(CH_4) = 0.96`

`V(C_2H_2) = ?`

`V(H_2) = ?`

Решение

`2CH_4 overset(t)(⟶) C_2H_2 + 3H_2`

`V(CH_4) = V_("тех.")(CH_4)*φ(CH_4) = 1042*0.96 = 1000 м^3`

`V(C_2H_2) = (V(CH_4))/2 = 1000/2 = 500 м^3`

`V(H_2) = (3*V(CH_4))/2 = 3*1000/2 = 1500 м^3`

Ответ: `V(C_2H_2) = 500 м^3`, `V(H_2) = 1500 м^3`.

Тестовые задания

Тест 1

Формулы только алкинов находятся в ряду
1) C₂H₄, C₂H₆, C₂H₂
2) C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈
3) C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆
4) CH₄, C₂H₆, C₃H₈

Ответ:

3) C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆

Тест 2

Пропен и пропин можно обнаружить одним реактивом. Это
1) аммиачный раствор оксида серебра
2) бромная вода
3) гидроксид калия
4) этанол

Ответ:

2) бромная вода

Тест 3

Продукт реакции пропина с избытком брома – это
1) 1,2-дибромпропен
2) 3-бромпропин-1
3) 1,1,2,2-тетрабромпропан
4) 1,1 -дибромпропан

Ответ:

3) 1,1,2,2-тетрабромпропан

CH≡CH–CH₃ + 2Br₂ ⟶ CHBr₂–CHBr₂–CH₃

§15

Глава IV. Арены (ароматические углеводороды)

§15. Бензол и его гомологи

Задание 1. Из приведённых формул веществ: C₆H₆, C₆H₁₄, C₆H₁₂, C₆H₁₀ – выберите молекулярную формулу бензола и запишите его структурную формулу.

Ответ:

Молекулярная формула бензола: C₆H₆.

Структурная формула бензола:

в каждом углу CH

Задание 2. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.

Ответ:

В молекуле бензола у каждого атома углерода одна s- и две p-электронные орбитали гибридизованы (sp²-гибридизания), а одна p-электронная орбиталь негибридная. Все три гибридные электронные орбитали, перекрываясь, образуют σ-связи, которые находятся в одной плоскости, и углы между ними равны 120°. Две из них перекрываются с такими же орбиталями двух соседних атомов углерода, а третья – с s-электронной орбиталью атома водорода, т. е. каждый атом углерода здесь образует три σ-связи. Негибридная электронная p-орбиталь каждого атома углерода перекрывается с такими же электронными орбиталями двух соседних атомов углерода, образуя единое π-электронное облако.

Электронная плотность в π-электронном облаке распределена равномерно. Перекрывание происходит над плоскостью и под плоскостью σ-связей. Все связи между атомами углерода одинаковые, т. е. в молекуле бензола нет простых и двойных связей.

Задание 3. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Бензол можно получить из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти:

При этих же условиях в бензол превращается гексан:

Если пропускать ацетилен при 450-500°C над активированным углем, то он также превращается в бензол:

Задание 4. При сгорании углеводорода массой 2,34 г образовался оксид углерода (IV) объёмом 4,032 л (н. у.). Относительная плотность паров этого углеводорода по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу данного углеводорода.

Ответ:

Дано:

`m(C_xH_y) = 2.34 г`

`V(CO_2) = 4.032 л`

`D_(H_2)(C_xH_y) = 39`

`C_xH_y - ?`

Решение

`M(C_xH_y) = D_(H_2)(C_xH_y)*M(H_2) = 39*2 = 78" г/моль"`

`n(C_xH_y) = (m(C_xH_y))/(M(C_xH_y)) = 2.34/78 = 0.03" моль"`

`n(CO_2) = (V(CO_2))/V_m = 4.032/22.4 = 0.18" моль"`

`n(C) = n(CO_2) = 0.18" моль"`

`m(C) = n(C)*M(C) = 0.18*12 = 2.16 г`

`m(H) = m(C_xH_y) - m(C) = 2.34 - 2.16 = 0.18 г`

`n(H) = (m(H))/(M(H)) = 0.18/1 = 0.18" моль"`

`x" ":" "y = (n(C))/(n(C_xH_y))" ":" "(n(H))/(n(C_xH_y))`

`x" ":" "y = 0.18/0.03" ":" "0.18/0.03`

`x" ":" "y = 6" ":" "6`

`C_6H_6`

Ответ: `C_6H_6`.

Тестовые задания

Тест 1

Число σ-связей в молекуле бензола равно
1) 6 2) 10 3) 16 4) 12

Ответ:

4) 12

Тест 2

Бензол и толуол – это
1) изомеры 2) гомологи 3) одно и то же вещество

Ответ:

2) гомологи

§16

§16. Свойства бензола и его гомологов

Задание 1. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А. М. Бутлерова и приведите другие примеры.

Ответ:

В молекуле толуола из-за влияния метильной группы на бензольное ядро увеличивается плотность и неравномерность π-электронного облака у второго, четвертого и шестого атомов углерода, что облегчает замену атомов водорода у этих атомов.

Например, в следствии этого, в толуоле замена трёх атомов водорода на нитрогруппы идёт даже без сильного нагревания, а у бензола замещается лишь один атом водорода:

NO₂⁺

^H₂SO₄⟶

H⁺

3NO₂⁺

^H₂SO₄⟶

3H⁺

Метильная группа в молекуле толуола, из-за влияния на неё бензольного кольца, окисляется сравнительно легко. Например, толуол обесцвечивает раствор перманганата калия, а бензол – нет:
C₆H₅–CH₃ + 3[O] ⟶ C₆H₅–COOH + H₂O

Задание 2. ==

Ответ:

Задание 3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₄ ⟶ C₂H₂ ⟶ C₆H₆ ⟶ C₆H₅Cl
б) CaCO₃ ⟶ CaC₂ ⟶ C₂H₂ ⟶ C₂H₄ ⟶ C₂H₅Cl ⟶ бутен
в) CH₄ ⟶ C₂H₆ ⟶ C₃H₈ ⟶ C₆H₁₄ ⟶ C₆H₆ ⟶ C₆H₅NO₂
C₆H₁₄ ⟶ циклогексан

Ответ:

а)

2CH₄ ^1500°C⟶ C₂H₂ + 3H₂

3C₂H₂ ^{C, 450-500°C}⟶ C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ ^FeCl₃, t⟶ C₆H₅Cl + HCl

б)

CaCO₃ + 4C ^t⟶ CaC₂ + 3CO

CaC₂ + 2H₂O ⟶ Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

C₂H₂ + H₂ ^{t, p, кат.}⟶ C₂H₄

C₂H₄ + HCl ⟶ C₂H₅Cl

C₂H₅Cl + 2Na ⟶ C₄H₁₀ + 2NaCl
C₄H₁₀^t⟶ C₄H₈ + H₂↑

в)

CH₄ + Cl₂ ⟶ CH₃Cl + HCl
2CH₃Cl + 2Na ⟶ C₂H₆ + 2NaCl

C₂H₆ + Cl₂ ⟶ C₂H₅Cl + HCl
C₂H₅Cl + CH₃Cl + 2Na ⟶ C₃H₈ + 2NaCl

CH₃–CH₂–CH₃ + CH₂=CH–CH₃ ^H₂SO₄⟶ CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

^{300-400°C, Cr₂O₃}⟶

H₂

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

^300°C, Pt⟶

4H₂↑

C₆H₆ + NO₂⁺ ⟶ C₆H₅NO₂ + H⁺

Задание 4. Напишите уравнения химических реакций подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 3.

Ответ:

Бензол ⟶ Алканы

3H₂

^t, p, Ni⟶

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Алканы ⟶ Бензол

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

^300°C, Pt⟶

4H₂↑

Алканы ⟶ Ацетилен

2CH₄ ^1500°C⟶ HC≡CH + 3H₂

Ацетилен ⟶ Алканы

HC≡CH + 2H₂ ^t, p, Ni⟶ CH₃–CH₃

Ацетилен ⟶ Бензол

3HC≡CH

^{C, 450-500°C}⟶

Бензол ⟶ Галогенпроизводные бензола

Cl₂

^FeCl₃⟶

HCl

Галогенпроизводные бензола ⟶ Фенол

NaOH

⟶

NaCl

Бензол ⟶ Нитробензол

NO₂⁺

^H₂SO₄⟶

H⁺

черточки и круг внутри шестиугольника - это одно и то же. Все связи С-С в бензоле равноценны, нечто между двойной и полуторной, поэтому черточки в формуле Кекуле можно заменить на кружок.

Нитробензол ⟶ Анилин

6[H]

⟶

2H₂O

Задание 5. Из 13,44 л ацетилена получили 12 г бензола (н. у.). Сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом продукта?

Ответ:

Дано:

`V(C_2H_2) = 13.44 л`

`m_("практ.")(C_6H_6) = 12 г`

`η(C_6H_6) = ?`

Решение

`3C_2H_2 overset("C, 450-500°C")(⟶) C_6H_6`

`n(C_2H_2) = (V(C_2H_2))/V_m = 13.44/22.4 = 0.6" моль"`

`n_("теор.")(C_6H_6) = (n(C_2H_2))/3 = 0.6/3 = 0.2" моль"`

`m_("теор.")(C_6H_6) = n_("теор.")(C_6H_6)*M(C_6H_6) = 0.2*78 = 15.6 г`

`η(C_6H_6) = (100*m_("практ.")(C_6H_6))/(m_("теор.")(C_6H_6)) = (100*12)/15.6 = 76.9%`

Ответ: `η(C_6H_6) = 76.9%`.

Задание 6. К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества получились в результате реакции? Чему равны их массы.

Ответ:

Дано:

`m(C_6H_6) = 39 г`

`n(Br_2) = 1" моль"`

`m(C_6H_5Br) = ?`

`m(HBr) = ?`

Решение

`C_6H_6 + Br_2 overset(FeCl_3)(⟶) underset("бромбензол")(C_6H_5Br) + underset("бромоводород")(HBr)`

`n(C_6H_6) = (m(C_6H_6))/(M(C_6H_6)) = 39/78 = 0.5" моль"`

Бром находится в избытке, поэтому расчет будем производить по бензолу.

`n(C_6H_5Br) = n(HBr) = n(C_6H_6) = 0.5" моль"`

`m(C_6H_5Br) = n(C_6H_5Br)*M(C_6H_5Br) = 0.5*157 = 78.5`

`m(HBr) = n(HBr)*M(HBr) = 0.5*81 = 40.5`

Ответ: `m(C_6H_5Br) = 78.5`, `m(HBr) = 40.5`.

Тестовые задания

Тест 1

Наибольшим образованием копоти сопровождается горение
1) гексена 2) гексана 3) бензола 4) циклогексана

Ответ:

3) бензола

Тест 2

Название вещества, формула которого

1) 1,2,4-трихлорбензол 2) 1,3,4-трихлорбензол 3) 1,3,6-трихлорбензол 4) 1,2,5-трихлорбензол

Ответ:

1) 1,2,4-трихлорбензол

Тест 3

Бензол вступает в реакцию замещения
1) с хлором и азотной кислотой
2) с хлором и водородом
3) с кислородом и водородом
4) с кислородом и серной кислотой

Ответ:

1) с хлором и азотной кислотой

§17

Глава V. Природные источники углеводородов и их переработка

§17. Природные источники углеводородов

Задание 1. Какие главные природные источники углеводородов вам известны?

Ответ:

Главные природные источники углеводородов: природный газ, нефть, попутные нефтяные газы, ископаемый уголь.

Задание 2. Каков состав природного газа? Покажите на географической карте важнейшие месторождения: а) природного газа; б) нефти: в) каменного угля. Есть ли такие месторождения в вашем регионе?

Ответ:

Основной компонент природного газа – метан. Также в природном газе содержатся этан, пропан и бутан. Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

Задание 3. Какие преимущества по сравнению с другими видами топлива имеет природный газ? Для каких целей использую природный газ в химической промышленности?

Ответ:

Природный газ по сравнению с другими видами топлива имеет следующие преимущества:

при его сгорании выделяется много теплоты;
низкая цена;
даёт возможность значительно повысить производительность труда;
лёгкость воспламенения;
возможность предварительного нагрева и получения высокой температуры;
отсутствие золы и шлака при сгорании.

Природный газ используют в химической промышленности для получения ацетилена, этилена, водорода, сажи, различных пластмасс, уксусной кислоты, красителей, медикаментов и т. д.

Задание 4. Известно, что газ содержит в объёмных долях 0,9 метана, 0,05 этана, 0,03 пропана 0,02 азота. Какой объём воздуха потребуется, чтобы сжечь 1 м³ этого газа при нормальных условиях?

Ответ:

Дано:

`φ‎(CH_4) = 0.9`

`φ‎(C_2H_6) = 0.05`

`φ‎(C_3H_8) = 0.03`

`φ‎(N_2) = 0.02`

`V("газа") = 1 м^3 = 1000 л`

`V("возд.") = ?`

Решение

`CH_4 + 2O_2 = 2H_2O + CO_2`
`V(CH_4) = φ(CH_4)*V("газа") = 0.9*1000 = 900 л`
`V_1(O_2) = 2*V(CH_4) = 2*900 = 1800 л`

`2C_2H_6 + 7O_2 = 6H_2O + 4CO_2`
`V(C_2H_6) = φ(C_2H_6)*V("газа") = 0.05*1000 = 50 л`
`V_2(O_2) = (7*V(C_2H_6))/2 = (7*50)/2 = 175 л`

`C_3H_8 + 5O_2 = 4H_2O + 3CO_2`
`V(C_3H_8) = φ(C_3H_8)*V("газа") = 0.03*1000 = 30 л`
`V_3(O_2) = 5*V(C_3H_8) = 5*30 = 150 л`

`V_("общ.")(O_2) = V_1(O_2) + V_2(O_2) + V_3(O_2) = 1800 + 175 + 150 = 2125 л = 2.125 м^3`
`V("возд.") = (100*V_("общ.")(O_2))/(φ(O_2)) = (100*2.125)/21 = 10.12 м^3`

Ответ: `V("возд.") = 10.12 м^3`.

Тестовые задания

Тест 1

Экологически чистое топливо – это
1) каменный уголь
2) природный газ
3) водород
4) бензин

Ответ:

3) водород

Тест 2

Из попутного нефтяного газа не может быть выделена следующая фракция
1) газовый бензин
2) пропан-бутановая смесь
3) сухой природный газ
4) газойль

Ответ:

4) газойль

§18

§18. Переработка нефти

Задание 1. Назовите важнейшие нефтепродукты, укажите их состав и области их применения.

Ответ:

Важнейшие нефтепродукты:

газолин состоит преимущественно из пентана C₅H₁₂ и гексана C₆H₁₄, используется в качестве растворителя;
бензин состоит преимущественно из гептана C₇H₁₂ и октана C₈H₁₄, применяется в качестве автомобильного или авиационного топлива;
лигроин состоит из углеводородов от C₈H₁₈ до C₁₄H₃₀, используют для получения более легких углеводородов (подвергают крекингу), а также используется как растворитель;
керосин состоит из углеводородов от C₁₂H₂₆ до C₁₈H₃₈, используется в качестве горючего для тракторов, самолётов и ракет;
газойль углеводороды с температурой кипения свыше 275°C, используется для получения дизельного топлива;
мазут (остаток перегонки нефти) содержит углеводороды с большим числом атомов углерода, используется для последeющего разделения на соляровые масла (ДТ и смазочные масла) и вазелин (основа косметических средств);
гудрон (остаток перегонки мазута), широко применяют в дорожном строительстве.

Задание 2. Какие смазочные масла используют на производстве?

Ответ:

На производстве используются следующие смазочные масла: автотракторные, авиационные, индустриальные, моторные, трансмиссионные и т. д.

Задание 3. Как осуществляют перегонку нефти?

Ответ:

Перегонку нефти осуществляют в установке, которая состоит из трубчатой печи, ректификационной колонны и холодильника. В печи находится змеевик. По трубопроводу непрерывно подаётся нефть, где она нагревается до 320-350°С и в виде смеси жидкости и паров поступает в ректификационную колонну. Внутри колонна имеет горизонтальные перегородки с отверстиями, так называемые тарелки. Пары нефти подаются в колонну и через отверстия поднимаются вверх, при этом они постепенно охлаждаются и сжижаются. Менее летучие углеводороды конденсируются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию. Выше собирается керосин, а затем лигроин. Наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и сжижаются, образуя бензин. Часть бензина подаётся обратно в колонну для орошения поднимающихся паров. Это способствует охлаждению и конденсации соответствующих углеводородов.

Задание 4. Что такое крекинг нефти? Составьте уравнения реакций расщепления углеводородов C₈H₁₈ и C₁₂H₂₆ при этом процессе.

Ответ:

Крекинг нефти – процесс расщепления углеводородов нефти на углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

C₈H₁₈ ^t⟶ C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₂H₂₆ ^t⟶ C₆H₁₄ + C₆H₁₂

Задание 5. Почему при прямой перегонке нефти удаётся получить не более 20% бензина?

Ответ:

Нефть представляет из себя смесь углеводородов, молекулы которых имеют различное число атомов углерода. Бензин состоит из углеводородов пентана C₅H₁₂ до C₁₁H₂₄, на которые приходится примерно 20% от массы нефти.

Задание 6. Чем отличается термический крекинг от каталитического? Дайте характеристику бензинов термического и каталитического крекингов.

Ответ:

Термический крекинг	Каталитический крекинг
Расщепление молекул углеводородов протекает при сравнительно высокой температуре (470-550°C). Процесс протекает медленно, образуются углеводороды с неразветвлённым углеводородным скелетом.	Расщепление молекул углеводородов протекает в присутствии катализаторов и при более низкой температуре (450-500°C). По сравнению с термическим крекингом процесс протекает значительно быстрее, при этом происходит не только расщепление молекул углеводородов, но и их изомеризация, т. е. образуются углеводороды с разветвлённым скелетом.
Бензин термического крекинга наряду с предельными углеводородами содержит много непредельных углеводородов. Поэтому этот бензин обладает большей детонационной стойкостью (взрывоустойчивостью), чем бензин прямой перегонки.	Бензин каталитического крекинга по сравнению с бензином термического крекинга обладает ещё большей детонационной стойкостью, так как в нём содержатся углеводороды с разветвлённым скелетом.
Непредельные углеводороды, содержащиеся в бензине термического крекинга, легко окисляются и полимеризуются, поэтому этот бензин менее устойчив при хранении. При его сгорании могут засоряться различные части двигателя. Чтобы предотвратить это, к такому бензину добавляют антиокислители.	В бензине каталитического крекинга непредельных углеводородов содержится меньше, и поэтому процессы окисления и полимеризации в нём не протекают. Такой бензин более устойчив при хранении.

Задание 7. Как практически можно отличить крекинг-бензин от бензина прямой перегонки?

Ответ:

Отличить крекинг-бензин от бензина прямой перегонки можно с помощью бромной воды. В крекинг-бензине бромная вода обесцвечивается, т. к. в составе этого бензина содержатся непредельные углеводороды. В бензине прямой перегонки бромная вода не обесцвечивается, т. к. этот бензин не содержит непредельных углеводородов.

Задание 8. Как называют процесс ароматизации нефти? Вспомните основные способы получения ароматических углеводородов и составьте уравнения реакций, происходящих при ароматизации нефти.

Ответ:

Процессом ароматизации нефти называется риформинг.

Например, при одинаковых условиях из циклогексана и гексана можно получить бензол:

Задание 9. Вычислите, какой объём (в л) и какая масса (в кг) оксида углерода (IV) получится при сгорании 5 моль октана (н. у.).

Ответ:

Дано:

`n(C_8H_18) = 5" моль"`

`V(CO_2) = ? л`

`m(CO_2) = ?" кг"`

Решение

`2C_8H_18 + 25O_2 = 16CO_2 + 18H_2O`

`n(CO_2) = (16*n(C_8H_18))/2 = (16*5)/2 = 40" моль"`

`V(CO_2) = n(CO_2)*V_m = 40*22.4 = 896 л`

`m(CO_2) = n(CO_2)*M(CO_2) = 40*44 = 1760 г = 1.76" кг"`

Ответ: `V(CO_2) = 896 л`, `m(CO_2) = 1.76" кг"`.

Задание 10. Какой объём ацетилена (н. у.) можно получить при взаимодействии 51,2 кг карбида кальция с водой, если массовая доля выхода ацетилена составляет 0,84 от теоретического выхода продукта?

Ответ:

Дано:

`m(CaC_2) = 51.2" кг"`

`η(C_2H_2) = 0.84`

`V_("практ.")(C_2H_2) = ?`

Решение

`CaC_2 + 2H_2O = Ca(OH)_2 + C_2H_2"↑"`

`n(CaC_2) = (m(CaC_2))/(M(CaC_2)) = 51.2/64 = 0.8" кмоль"`

`n(C_2H_2) = n(CaC_2) = 0.8" кмоль"`

`V_("теор.")(C_2H_2) = n(C_2H_2)*V_m = 0.8*22.4 = 17.92 м^3`

`V_("практ.")(C_2H_2) = V_("теор.")(C_2H_2)*η(C_2H_2) = 17.92*0.84 = 15.05 м^3`

Ответ: `V_("практ.")(C_2H_2) = 15.05 м^3`.

Задание 11. Какой объём воздуха (н. у.) потребуется, чтобы сжечь 1 л бензола, плотность которого 0,88 г/см³?

Ответ:

Дано:

`V(C_6H_6) = 1 л = 1000" мл"`

`ρ(C_6H_6) = 0.88" г/мл"`

`V("возд.") = ?`

Решение

`2C_6H_6 + 15O_2 = 12CO_2 + 6H_2O`

`m(C_6H_6) = ρ(C_6H_6)*V(C_6H_6) = 0.88*1000 = 880 г`

`n(C_6H_6) = (m(C_6H_6))/(M(C_6H_6)) = 880/78 = 11.28" моль"`

`n(O_2) = (15*n(C_6H_6))/2 = (15*11.28)/2 = 84.6" моль"`

`V(O_2) = n(O_2)*V_m = 84.6*22.4 = 1895 л`

`V("возд.") = (100*V(O_2))/(φ("возд.")) = (100*1895)/21 = 9024 л`

Ответ: `V("возд.") = 9024 л`.

Тестовые задания

Тест 1

Физический способ переработки нефти – это
1) крекинг
2) перегонка
3) коксование
4) пиролиз

Ответ:

2) перегонка

Тест 2

Установите соответствие между названием нефтепродукта и его составом.
1) Бензин
2) Лигроин
3) Керосин
4) Газойль
A. C₁₂-C₁₈
Б. C₅-C₁₁
B. тяжёлые углеводороды
Г. C₈-C₁₄

Ответ:

1) Б; 2) Г; 3) A; 4) B

Тест 3

Установите соответствие между названием нефтепродукта и областью его применения.
1) Бензин
2) Лигроин
3) Керосин
4) Газойль
A. топливо для реактивных самолётов
Б. топливо для автомобилей
B. топливо для тракторов, растворитель в лакокрасочной промышленности
Г. дизельное топливо

Ответ:

1) Б; 2) B; 3) A; 4) Г

§19

Глава VI. Спирты и фенолы

§19. Одноатомные предельные спирты

Задание 1. Составьте электронные формулы метилового спирта, этилового спирта и воды. Поясните, как при перекрывании соответствующих электронных орбиталей образуются химические связи в молекуле воды и в гидроксильной группе спиртов.

Ответ:

Электронные формулы:

H
.. ..
H:C:O:H
.. ..
H
метиловый спирт

H H
.. .. ..
H:C:C:O:H
.. .. ..
H H
этиловый спирт

..
H:O:H
..
вода

₊₈O		↑↓		↑↓		↑↓	↑	↑
₊₈O		1s		2s		2p

Два неспаренных электрона атома кислорода образуют две взаимно перпендикулярные электронные орбитали гантелеобразной формы.

В молекуле воды одна 2p-орбиталь атома кислорода перекрывается c 1s-орбиталью атома водорода, вторая 2p-орбиталь также перекрывается c 1s-орбиталью другого атома водорода.

В гидроксильной группе спиртов одна 2p-орбиталь атома кислорода перекрывается c одной sp³-орбиталью атома углерода, другая 2p-орбиталь атома кислорода, которая расположена перпендикулярно первой, перекрывается c s-орбиталью атома водорода.

В молекулах этилового спирта угол между валентными электронными орбиталями атома кислорода равен 110°, примерно такой же угол имеется и в молекулах других одноатомных спиртов. В молекуле воды он немного меньше – около 105°.

Задание 2. Как на основе экспериментальных данных можно вывести молекулярные и структурные формулы спиртов?

Ответ:

С помощью сжигания спирта определенной массы можно установить его качественный и количественный состав.

Вывод о структуре спирта можно сделать исходя из их реакции с активными металлами:
2CH₃–CH₂–OH + 2Na ⟶ 2CH₃–CH₂–ONa + H₂↑
Этот эксперимент доказывает, что спирты в своём составе имеют гидроксильную группу. По аналогии с кислотами, атом металла вытесняет атом водорода, связанный с атомом кислорода.

Задание 3. Один из атомов водорода в молекулах одноатомных спиртов является более подвижным. Поясните почему.

Ответ:

Один из атомов водорода в молекулах одноатомных спиртов является более подвижным потому, что ковалентная химическая связь между атомом водорода и кислорода более полярна, чем связь между атомами углерода и водорода. По аналогии с кислотами, атомы активных металлов вытесняют атом водорода из гидроксильной группы одноатомных спиртов.

Задание 4. Почему температура кипения у спиртов намного выше, чем у соответствующих углеводородов?

Ответ:

Температура кипения у спиртов намного выше, чем у соответствующих углеводородов за счет водородных связей, которые образуются между молекулами спиртов за счёт свободных электронных пар у атомов кислорода: атом кислорода одной молекулы может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим небольшой положительный заряд.

Задание 5. Составьте структурные формулы всех одноатомных спиртов, молекулярная формула которых C₅H₁₁OH. Назовите их.

Ответ:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—OH
пентанол-1

CH₃—CH₂—CH—CH₂—OH
|
CH₃
2-метилбутанол-1

CH₃—CH—CH₂—CH₂—OH
|
CH₃
3-метилбутанол-1

CH₃
|
CH₃—CH—CH₂—OH
|
CH₃
3,3-диметилпропанол-1

CH₃—CH₂—CH₂—CH—CH₃
|
OH
пентанол-2

CH₃
|
CH₃—CH—CH₂—CH₃
|
OH
2-метилбутанол-2

CH₃—CH—CH—CH₃
| |
CH₃ OH
3-метилбутанол-2

Тестовые задания

Тест 1

Общая формула одноатомных предельных спиртов
1) C_nH_2n
2) C_nH_2n+1OH
3) C_nH_2n+2
4) C_nH_2n-2

Ответ:

2) C_nH_2n+1OH

Тест 2

Вещества, имеющие формулы CH₃-O-CH₃ и CH₃-CH₂-OH, являются
1) гомологами
2) полимерами
3) изомерами
4) радикалами

Ответ:

3) изомерами

§20

§20. Получение, химические свойства и применение одноатомных предельных спиртов

Задание 1. Как на производстве получают этанол и метанол? Приведите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Получение метанола.

Метанол синтезируют главным образом из синтез-газа:
CO + 2H₂ ^{220-280°C, 5-20МПа, Cu, ZnO}⟶ CH₃OH

Получение этанола. Этанол в промышленности получают различными способами.

1. На современном производстве этанол получают гидратацией этилена при помощи водяного пара:
C₂H₄ + H₂O ^{280-300°C, 7-8МПа, H₃PO₄}⟶ C₂H₅OH

2. Наиболее древний метод получения этанола – сбраживание сахаристых веществ, содержащих глюкозу. Процесс спиртового брожения глюкозы в упрощённом виде можно изобразить так:
C₆H₁₂O₆ + H₂O ^{ферменты}⟶ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

3. Позднее этанол стали получать из крахмалсодержащих продуктов. По этому методу крахмал при гидролизе в присутствии ферментов превращается в глюкозу, из которой в процессе брожения образуется спирт.
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^H⁺⟶ C₆H₁₂O₆
C₆H₁₂O₆ + H₂O ^{ферменты}⟶ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

4. Значительные количества этанола выделяют из древесины посредством гидролиза клетчатки и последующего сбраживания образовавшейся глюкозы.
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^H⁺⟶ C₆H₁₂O₆
C₆H₁₂O₆ + H₂O ^{ферменты}⟶ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

Задание 2. Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства спиртов, на примере пропанола-1.

Ответ:

Химические свойства спиртов, на примере пропанола-1.

1) Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.

2) Спирты, подобно воде, реагируют с активными металлами:
2CH₃–CH₂–CH₂–OH + 2Na ⟶ 2CH₃–CH₂–CH₂–ONa + H₂↑
Пропионат натрия в воде подвергается гидролизу:
CH₃–CH₂–CH₂–ONa + НОН ⇄ CH₃–CH₂–CH₂–OH + NaOH
Равновесие этой реакции сильно смещено вправо.

3) В присутствии водоотнимающего средства – концентрированной серной кислоты спирты реагируют с галогеноводородными кислотами и образуются галогенопроизводные углеводородов:
CH₃–CH₂–CH₂–OH + HCl ^H₂SO₄⟶ CH₃–CH₂–CH₂Cl + H₂O

4) В присутствии водоотнимающих веществ и при повышенной температуре происходит дегидратация спиртов и образуются непредельные углеводороды:
CH₃–CH₂–CH₂–OH ^{t > 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₃–CH=CH₂↑ + H₂O
При избытке спирта и более низкой температуре получаются простые эфиры:
CH₃–CH₂–CH₂–OH + HO–CH₂–CH₂–CH₃ ^{t < 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₃–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–CH₃ + H₂O

5) Одноатомные первичные спирты относительно легко окисляются. При этом образуются альдегиды. Если в этанол опустить накалённую медную спираль, покрытую чёрным оксидом меди (II), спираль становится блестящей:

CH₃–CH₂–CH₂–OH

CuO

^t⟶

H₂O

Спирты на воздухе горят:
2C₃H₇OH + 9O₂ ⟶ 6CO₂ + 8H₂O

6) Спирты реагируют с кислотами с образованием сложных эфиров:

HO–CH₂–CH₂–CH₃

`overset(t, H_2SO_4)(⇄)`

O
||
CH₃–C–O–CH₂–CH₂–CH₃

H₂O

7) Спирты можно подвергать одновременно дегидрированию и дегидратации:
2CH₃-CH₂-CH₂-OH ^t, кат.⟶ CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

Задание 3. Какое применение имеют метанол и этанол? Ответ оформите в виде схемы.

Ответ:

Метанол:

в химической (для производства формальдегида, сложных эфиров, органических красителей и других химических веществ);
в фармацевтической (сырьё для изготовления фармацевтических препаратов);
в лакокрасочной (в качестве растворителя);
в топливной (в качестве топлива для автомобильных двигателей).

Этанол:

в химической (для производства уксусной кислоты, диэтилового эфира, сложных эфиров, органических красителей и других веществ);
в фармацевтической (сырьё для изготовления фармацевтических препаратов, а также используется как препарат с дезинфицирующими свойствами);
в лакокрасочной (в качестве растворителя);
в каучуковой (используют при производстве синтетических каучуков);
в топливной (в качестве топлива для автомобильных двигателей);
в промышленности (используется для технических нужд).

Задание 4. Как действуют метанол и этанол на живые организмы?

Ответ:

Метиловый спирт очень ядовит, уже 5-7 мл метанола, попавшие в организм, вызывают полную потерю зрения в результате поражения сетчатки глаза, а 30 мл и более могут привести к летальному исходу.

Под влиянием этилового спирта происходит возбуждение нервной системы, которое сменяется резким угнетением её деятельности. У человека ослабляется внимание, затормаживается реакция на различные раздражители. Подобная реакция нервной системы наступает всегда, даже при приёме небольших доз алкоголя. Действие алкоголя на головной мозг таково, что однократный приём примерно 200 г спирта может быть смертельным, особенно для детей и подростков. У тех, кто постоянно употребляет алкогольные напитки, может развиться тяжёлое неизлечимое заболевание – алкоголизм.

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₄ ⟶ CH₃–CH₃ ⟶ CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₃–CH₃
б) CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₂=CH₂ ⟶ CH₃–CH₃ ⟶ CH₃–CH₂–Cl ⟶ CH₃–COH
в) CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₂=CH–CH=CH₂
г) CaCO₃ ⟶ CaC₂ ⟶ C₂H₂ ⟶ CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₃–CH₂–Cl ⟶ CH₂=CH₂

Ответ:

а)

CH₄ + Cl₂ ^свет⟶ CH₃Cl + HCl
2CH₃Cl + 2Na ⟶ CH₃–CH₃ + 2NaCl

CH₃–CH₃ ^t⟶ CH₂=CH₂ + H₂

CH₂=CH₂ + H₂O ^{280-300°C, 7-8МПа, H₃PO₄}⟶ CH₃–CH₂–OH

CH₃–CH₂–OH ^{t > 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₂=CH₂↑ + H₂O
CH₂=CH₂ + H₂ ^t, Ni⟶ CH₃–CH₃

б)

CH₃–CH₂–OH ^{t > 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₂=CH₂↑ + H₂O

CH₂=CH₂ + H₂ ^t, Ni⟶ CH₃–CH₃

CH₃–CH₃ + Cl₂ ^свет⟶ CH₃–CH₂–Cl + HCl

CH₃–CH₂–Cl + NaOH ⟶ CH₃–CH₂–OH + NaCl

CH₃–CH₂–OH

CuO

^t⟶

H₂O

в)

2CH₃-CH₂-OH ^t, кат.⟶ CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

г)

CaCO₃ + 4C ⟶ CaC₂ + 3CO

CaC₂ + 2H₂O ⟶ Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

C₂H₂ + H₂ ^t, Ni⟶ C₂H₄
C₂H₄ + H₂O ^{280-300°C, 7-8МПа, H₃PO₄}⟶ C₂H₅OH

CH₃–CH₂–OH + HCl ^H₂SO₄⟶ CH₃–CH₂–Cl + H₂O

CH₃–CH₂–Cl + NaOH ⟶ CH₃–CH₂–OH + NaCl
CH₃–CH₂–OH ^{t > 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₂=CH₂↑ + H₂O

Задание 6. Какой объём воздуха (н. у.) необходим для сжигания 1 л метанола (ρ = 0,80 г/см³)?

Ответ:

Дано:

`V(CH_3OH) = 1 л = 1000" мл"`

`ρ(CH_3OH) = 0.80" г/мл"`

`V("возд.") = ?`

Решение

`2CH_3OH + 3O_2 = 2CO_2 + 4H_2O`

`m(CH_3OH) = ρ(CH_3OH)*V(CH_3OH) = 0.8*1000 = 800 г`

`n(CH_3OH) = (m(CH_3OH))/(M(CH_3OH)) = 800/32 = 25" моль"`

`n(O_2) = (3*n(CH_3OH))/2 = (3*25)/2 = 37.5" моль"`

`V(O_2) = n(O_2)*V(O_2) = 37.5*22.4 = 840 л`

`V("возд.") = (100*V(O_2))/(φ(O_2)) = (100*840)/21 = 4000 л = 4 м^3`

Ответ: `V("возд.") = 4 м^3`.

Задание 7. Оксид углерода (IV), который образовался при сбраживании 100 г раствора глюкозы, пропустили через гидроксид кальция. В осадок выпало 10 г карбоната кальция. Вычислите массовую долю глюкозы в растворе.

Ответ:

Дано:

`m("р-ра "C_6H_12O_6) = 100 г`

`m(CaCO_3) = 10 г`

`ω(C_6H_12O_6) = ?`

Решение

`C_6H_12O_6 overset("ферменты")(=) 2C_2H_5OH + 2CO_2`

`Ca(OH)_2 + CO_2 = CaCO_3"↓" + H_2O`

`n(CaCO_3) = (m(CaCO_3))/(M(CaCO_3)) = 10/100 = 0.1" моль"`

`n(CO_2) = n(CaCO_3) = 0.1" моль"`

`n(C_6H_12O_6) = (n(CO_2))/2 = 0.1/5 = 0.05" моль"`

`m(C_6H_12O_6) = n(C_6H_12O_6)*M(C_6H_12O_6) = 0.05*180 = 9 г`

`ω(C_6H_12O_6) = (100*m(C_6H_12O_6))/(m("р-ра "C_6H_12O_6)) = (100*9)/100 = 9%`

Ответ: `ω(C_6H_12O_6) = 9%`.

Задание 8. Чтобы сжечь водород, который выделился при взаимодействии пропанола с металлическим натрием, потребовалось 10 л воздуха (н. у.). Вычислите, сколько пропанола (в граммах) прореагировало.

Ответ:

Дано:

`V("возд.") = 10 л`

`m(C_3H_7OH) = ?`

Решение

`2C_3H_7OH + 2Na = 2C_3H_7ONa + H_2"↑"`

`2H_2 + O_2 = 2H_2O`

`V(O_2) = (φ(O_2)*V("возд."))/100 = (21*10)/100 = 2.1 л`

`n(O_2) = (V(O_2))/V_m = 2.1/22.4 = 0.09375" моль"`

`n(H_2) = 2*n(O_2) = 2*0.09375 = 0.1875" моль"`

`n(C_3H_7OH) = 2*n(H_2) = 2*0.1875 = 0.375" моль"`

`m(C_3H_7OH) = n(C_3H_7OH)*M(C_3H_7OH) = 0.375*60 = 22.5 г`

Ответ: `m(C_3H_7OH) = 22.5 г`.

Задание 9. Какой объём раствора с массовой долей этанола 96% (ρ = 0,80 г/см³) можно получить из 1000 м этилена (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`ω(C_2H_5OH) = 96%`

`ρ("р-ра "C_2H_5OH) = 0.8" г/мл"`

`V(C_2H_4) = 1000 м`

`V("р-ра "C_2H_5OH) = ?`

Решение

`C_2H_4 + H_2O = C_2H_5OH`

`n(C_2H_4) = (V(C_2H_4))/V_m = 1000/22.4 = 44.64" моль"`

`n(C_2H_5OH) = n(C_2H_4) = 44.64" моль"`

`m(C_2H_5OH) = n(C_2H_5OH)*M(C_2H_5OH) = 44.64*46 = 2053 г`

`m("р-ра "C_2H_5OH) = (100*m(C_2H_5OH))/(ω(C_2H_5OH)) = (100*2053)/96 = 2139 г`

`V("р-ра "C_2H_5OH) = (m("р-ра "C_2H_5OH))/(ρ("р-ра "C_2H_5OH)) = 2139/0.8 = 2674" мл" = 2.674 л`

Ответ: `V("р-ра "C_2H_5OH) = 2.674 л`.

Задание 10. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 4 (с. 98).

Ответ:

Спирты ⟶ Галогенпроизводные углеводороды

CH₃–CH₂–OH + HCl ^H₂SO₄⟶ CH₃–CH₂–Cl + H₂O

Галогенпроизводные углеводороды ⟶ Спирты

CH₃–CH₂–Cl + NaOH ⟶ CH₃–CH₂–OH + NaCl

Спирты ⟶ Алкены

CH₃–CH₂–OH ^{t > 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₂=CH₂↑ + H₂O

Алкены ⟶ Спирты

C₂H₄ + H₂O ^{280-300°C, 7-8МПа, H₃PO₄}⟶ C₂H₅OH

Спирты ⟶ Альдегиды

CH₃–CH₂–OH

CuO

^t⟶

H₂O

Альдегиды ⟶ Спирты

H₂

^t, кат.⟶

CH₃–CH₂–OH

Спирты ⟶ Диеновые углеводороды

2CH₃–CH₂–OH ^t, кат.⟶ CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

Спирты ⟶ Простые эфиры

CH₃–CH₂–OH + HO–CH₂–CH₃ ^{t < 140°C, H₂SO₄(конц.)}⟶ CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ + H₂O

Карбоновые кислоты и спирты ⟶ Сложные эфиры

HO–CH₂–CH₃

`overset(t, H_2SO_4)(⇄)`

O
||
CH₃–C–O–CH₂–CH₃

H₂O

Сложные эфиры ⟶ Карбоновые кислоты

O
||
CH₃–C–O–CH₂–CH₃

H₂O

`overset(H^+)(⇄)`

HO–CH₂–CH₃

Альдегиды ⟶ Карбоновые кислоты

Ag₂O

^{t, аммиачный р-р}⟶

2Ag↓

Алканы ⟶ Галогенпроизводные углеводороды

CH₃–CH₃ + Cl₂ ^свет⟶ CH₃–CH₂Cl + HCl

Галогенпроизводные углеводороды ⟶ Алканы

CH₃–CH₂Cl + H₂ ⟶ CH₃–CH₃ + HCl

Алкены ⟶ Галогенпроизводные углеводороды

CH₂=CH₂ + HCl ⟶ CH₃–CH₂Cl

Галогенпроизводные углеводороды ⟶ Алкены

CH₃–CH₂Cl + KOH ^спирт⟶ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

Алканы ⟶ Алкины

2CH₄ ^t⟶ CH≡CH + 3H₂

Алкины ⟶ Алканы

CH≡CH + 2H₂^t, Ni⟶ CH₃–CH₃

Алканы ⟶ Алкены

CH₃–CH₃ ^t⟶ CH₂=CH₂ + H₂

Алкены ⟶ Алканы

CH₂=CH₂ + H₂^t, Ni⟶ CH₃–CH₃

Алкины ⟶ Альдегиды

CH≡CH

H₂O

^HgSO₄⟶

Тестовые задания

Тест 1

В метаноле между молекулами возникает
1) металлическая связь
2) водородная связь
3) ионная связь
4) ковалентная полярная связь

Ответ:

2) водородная связь

Тест 2

В предложенную схему реакции
… + Na ⟶ C₂H₅ONa + H₂
следует вписать формулу
1) CH₃OH 2) C₂H₆O 3) C₂H₅OH 4) C₃H₇OH

Ответ:

3) C₂H₅OH

Тест 3

Этанол можно получить гидратацией
1) пропана 2) этана 3) этена 4) этина

Ответ:

3) этена

§21

§21. Многоатомные спирты

Задание 1. Какие соединения называют многоатомными спиртами? Приведите молекулярную, структурную и электронную формулы бутантриола-1,2,4.

Ответ:

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.

Бутантриол-1,2,4

Молекулярная формула:

C₄H₁₀O₃.

Электронная формула:

Структурная формула:

CH₂–CH–CH₂–CH₂ | | |
OH OH OH

Задание 2. Запишите структурные формулы двух гомологов этиленгликоля.

Ответ:

Гомологи этиленгликоля:

CH₂–CH–CH₃ | |
OH OH
пропандиол-1,2

CH₂–CH–CH₂–CH₃ | |
OH OH
бутандиол-1,2

Задание 3. Охарактеризуйте химические свойства этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций и перечислите одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Ответ:

Химические свойства этиленгликоля и глицерина.

1) Многоатомные спирты реагируют с активными металлами:

2) Многоатомные спирты реагируют с галогеноводородами:

3) Для многоатомных спиртов характерны и некоторые специфические свойства. Например, если к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) в присутствии щёлочи прилить глицерин и смесь встряхнуть, то осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета:

4) Глицерин взаимодействует с азотной кислотой:

Общие свойства одноатомных и многоатомных спиртов: реагируют с активными металлами и с галогеноводородами.

Различие свойств одноатомных и многоатомных спиртов заключается в том, что многоатомные спирты реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди (II), а одноатомные – нет.

Задание 4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₃–CH₃ ⟶ CH₃–CH₂Cl ⟶ CH₂=CH₂ ⟶ HO–CH₂–CH₂–OH
б) HO–CH₂–CH₂–OH ⟶ Cl–CH₂–CH₂–Cl ⟶ CH₂=CH₂ ⟶ CH₃–CH₃ ⟶ CH₃–CH₂Cl ⟶ CH₃–CH₂OH ⟶ CH₂=CH₂ ⟶ HO–CH₂–CH₂–OH

Ответ:

а)

CH₃–CH₃ + Cl₂ ^свет⟶ CH₃–CH₂Cl + HCl

CH₃–CH₂Cl + KOH ^спирт⟶ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

CH₂=CH₂

KMnO₄

H₂O

⟶

CH₂–CH₂ | |
OH OH

MnO₂↓

KOH

б)

CH₂–CH₂ | |
OH OH

2HCl

⟶

CH₂Cl–CH₂Cl

2H₂O

CH₂Cl–CH₂Cl + Mg ⟶ CH₂=CH₂ + MgCl₂

CH₂=CH₂ + H₂ ^t, Ni⟶ CH₃–CH₃

CH₃–CH₃ + Cl₂ ⟶ CH₃–CH₂Cl + HCl

CH₃–CH₂Cl + NaOH ⟶ CH₃–CH₂OH + NaCl

CH₃–CH₂OH ^{t, H₂SO₄}⟶ CH₂=CH₂ + H₂O

CH₂=CH₂

KMnO₄

H₂O

⟶

CH₂–CH₂ | |
OH OH

MnO₂↓

KOH

Задание 5. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

Ответ:

Этиленгликоль необходим для приготовления антифризов – незамерзающих жидкостей, используемых в радиаторах автомобилей в зимних условиях (66%-ный водный раствор этиленгликоля замерзает только при -60°C). Этиленгликоль применяют также при синтезе некоторых органических соединений (например, синтетического волокна лавсана).

Глицерин применяют для получения нитроглицерина и динамита. Кроме того, глицерин используют в парфюмерии и в медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу), в кожевенном производстве (для предохранения кож от высыхания), в текстильной промышленности (для придания тканям мягкости и эластичности) и т. д. В медицине 1%-ный раствор и таблетки нитроглицерина служат в качестве средств, расширяющих кровеносные сосуды.

Задание 6. Какой объём газа (в литрах) выделился, если на 3,6 г глицерина подействовали металлическим натрием, взятым в избытке (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`m(C_3H_6(OH)_3) = 3.6 г`

`V(H_2) = ?`

Решение

`2C_3H_6(OH)_3 + 6Na = 2C_3H_6(ONa)_3 + 3H_2"↑"`

`n(C_3H_6(OH)_3) = (m(C_3H_6(OH)_3))/(M(C_3H_6(OH)_3)) = 3.6/93 = 0.0387" моль"`

`n(H_2) = (3*n(C_3H_6(OH)_3))/2 = 3*0.0387/2 = 0.0581" моль"`

`V(H_2) = n(H_2)*V_m = 0.0581*22.4 = 1.3 л`

Ответ: `V(H_2) = 1.3 л`.

Задание 7. При действии избытка металлического натрия на смесь, содержащую 6,2 г этиленгликоля и неизвестную массу глицерина, выделилось 5,6 л водорода (н. у.). Вычислите состав смеси в процентах.

Ответ:

Дано:

`m(C_2H_4(OH)_2) = 6.2 г`

`V_("общ.")(H_2) = 5.6 л`

`ω(C_2H_4(OH)_2) = ?%`

`ω(C_3H_6(OH)_3) = ?%`

Решение

`n_("общ.")(H_2) = (V_("общ.")(H_2))/V_m = 5.6/22.4 = 0.25" моль"`

`C_2H_4(OH)_2 + 2Na = C_2H_4(ONa)_2 + H_2"↑"`
`n(C_2H_4(OH)_2) = (m(C_2H_4(OH)_2))/(M(C_2H_4(OH)_2)) = 6.2/62 = 0.1" моль"`
`n_1(H_2) = n(C_2H_4(OH)_2) = 0.1" моль"`

`2C_3H_6(OH)_3 + 6Na = 2C_3H_6(ONa)_3 + 3H_2"↑"`
`n_2(H_2) = n_("общ.")(H_2) - n_1(H_2) = 0.25 - 0.1 = 0.15" моль"`
`n(C_3H_6(OH)_3) = (2*n_2(H_2))/3 = (2*0.15)/3 = 0.1" моль"`
`m(C_3H_6(OH)_3) = n(C_3H_6(OH)_3)*M(C_3H_6(OH)_3) = 0.1*93 = 9.3 г`

`m("смеси") = m(C_2H_4(OH)_2) + m(C_3H_6(OH)_3) = 6.2 + 9.3 = 15.5 г`
`ω(C_2H_4(OH)_2) = (100*m(C_2H_4(OH)_2))/(m("смеси")) = (100*6.2)/15.5 = 40%`
`ω(C_3H_6(OH)_3) = (100*m(C_3H_6(OH)_3))/(m("смеси")) = (100*9.3)/15.5 = 60%`

Ответ: `ω(C_2H_4(OH)_2) = 40%`, `ω(C_3H_6(OH)_3) = 60%`.

Задание 8. Какую массу (в килограммах) этиленгликоля можно получить из 108 м³ этилена (н. у.), если известно, что массовая доля выхода продукта реакции составляет 0,78 от теоретического?

Ответ:

Дано:

`V(C_2H_4) = 108 м^3`

`η(C_2H_4(OH)_2) = 0.78`

`m_("практ.")(C_2H_4(OH)_2) = ?" кг"`

Решение

`C_2H_4 + KMnO_4 + H_2O = C_2H_4(OH)_2 + MnO_2"↓" + KOH`

`n(C_2H_4) = (V(C_2H_4))/V_m = 108/22.4 = 4.82" кмоль"`

`n(C_2H_4(OH)_2) = n(C_2H_4) = 4.82" кмоль"`

`m_("теор.")(C_2H_4(OH)_2) = n(C_2H_4(OH)_2)*M(C_2H_4(OH)_2) = 4.82*62 = 299" кг"`

`m_("практ.")(C_2H_4(OH)_2) = η(C_2H_4(OH)_2)*m_("теор.")(C_2H_4(OH)_2) = 0.78*299 = 233" кг"`

Ответ: `m_("практ.")(C_2H_4(OH)_2) = 233" кг"`.

Тестовые задания

Тест 1

Гомологами являются
1) метанол и бензол
2) бутин-2 и бутен-2
3) глицерин и этиленгликоль
4) 2-метилпропан и 2-метилпентан

Ответ:

4) 2-метилпропан и 2-метилпентан

Тест 2

Реактивом на многоатомные спирты является _______.

Ответ:

гидроксид меди (II)

Лабораторные опыты. Растворение глицерина в воде и реакция его с гидроксидом меди (II).

1) Налейте в пробирку 1-2 мл глицерина, добавьте столько же воды и встряхните. Затем добавьте в 2-3 раза больше воды.

Какова растворимость глицерина в воде?

2) В пробирку налейте 2 мл раствора гидроксида натрия и добавьте немного раствора сульфата меди (II) до выпадения осадка. К осадку прилейте глицерин и взболтайте.

Какая качественная реакция характерна для глицерина и других многоатомных спиртов? Напишите уравнения осуществлённых реакций.

Ответ:

1) Глицерин с водой смешивается в любых пропорциях.

2) При нагревании глицерина со свежеосажденным гидроксидом меди (II) в щелочной среде, наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в синий цвет. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.

§22

§22. Фенолы и ароматические спирты

Задание 1. Какие вещества относят к фенолам, а какие – к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы двух-трёх представителей: а) фенолов; б) ароматических спиртов.

Ответ:

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.

Структурные формулы фенолов

фенол

1,2-дигидроксибензол

1,2,3-тригидроксибензол

К ароматическим спиртам относят производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильные группы в боковой цепи.

Структурные формулы ароматических спиртов

бензиловый спирт

2-фенилэтанол

Задание 2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.

Ответ:

В феноле неподелённая электронная пара атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с π-электронным облаком бензольного кольца: π-электронное облако перекрывается с p-орбиталью атома кислорода. В результате в молекуле фенола на атоме кислорода электронная плотность меньше, чем на атоме кислорода в молекуле этилового спирта. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом – более подвижным и реакционно-способным.

Задание 3. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.

Ответ:

Наличие гидроксильной группы предопределяет сходство фенола со спиртами. Влияние бензольного ядра на гидроксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами, т. е. обладает свойствами слабых кислот.

NaOH

⟶

H₂O

Гидроксильная группа придаёт атомам водорода бензольного кольца большую подвижность в положении 2, 4, 6, например, в данных положениях бром замещает атомы водорода:

3Br₂

⟶

3HBr

Задание 4. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту; б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

а) Соляная кислота является сильной кислотой, поэтому она легко вытесняет фенол из его соли. Фенол нерастворим в воде, поэтому водный раствор фенолята натрия мутнеет.

HCl

⟶

NaCl

б) При пропускании оксида углерода (IV) через водный раствор фенолята натрия, образуется слабая угольная кислота, которая вытесняет фенол из его соли. Фенол нерастворим в воде, поэтому водный раствор фенолята натрия также мутнеет. Данный опыт говорит о том, что фенол проявляет более слабые кислотные свойства, чем угольная кислота.

H₂O + CO₂ ⇄ H₂CO₃

H₂CO₃

⟶

NaHCO₃

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₄ ⟶ C₂H₂ ⟶ C₆H₆ ⟶ C₆H₅OH ⟶ 2,4,6-трибромфенол
б) CH₄ ⟶ C₂H₆ ⟶ C₃H₈ ⟶ C₆H₁₄ ⟶ C₆H₆ ⟶ пикриновая кислота

Ответ:

а)

2CH₄ ^t⟶ CH≡CH + 3H₂

3CH≡CH

⟶

Cl₂

⟶

HCl

NaOH

⟶

NaCl

3Br₂

⟶

3HBr

б)

CH₄ + Cl₂ ^свет⟶ CH₃Cl + HCl

2CH₃Cl + 2Na ⟶ C₂H₆ + 2NaCl

C₂H₆ + Cl₂ ^свет⟶ C₂H₅Cl + HCl

C₂H₅Cl + CH₃Cl + 2Na ⟶ C₃H₈ + 2NaCl

C₃H₈ + Cl₂ ^свет⟶ C₃H₇Cl + HCl

2C₃H₇Cl + 2Na ⟶ C₆H₁₄ + 2NaCl

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

^Pt, 300°C⟶

4H₂↑

Cl₂

⟶

HCl

NaOH

⟶

NaCl

3NO₂⁺

^H₂SO₄⟶

3H⁺

Задание 6. Составьте конспект ответа, характеризующего фенол, по образцу, предложенному в задании 6 после §9 (см. с. 42).

Ответ:

В задании 6 после §9 нет образца.

Задание 7. На раствор, содержащий 0,1 моль фенола, подействовали бромной водой, взятой в избытке. Какие вещества образовались и какова их масса (в граммах)?

Ответ:

Дано:

`n(C_6H_5OH) = 0.1" моль"`

`m(C_6H_2Br_3OH) = ?`

`m(HBr) = ?`

Решение

`C_6H_5OH + 3Br_2 = C_6H_2Br_3OH + 3HBr`

`n(C_6H_2Br_3OH) = n(C_6H_5OH) = 0.1" моль"`

`m(C_6H_2Br_3OH) = n(C_6H_2Br_3OH)*M(C_6H_2Br_3OH) = 0.1*331 = 33.1 г`

`n(HBr) = 3*n(C_6H_5OH) = 3*0.1 = 0.3" моль"`

`m(HBr) = n(HBr)*M(HBr) = 0.3*81 = 24.3 г`

Ответ: `m(C_6H_2Br_3OH) = 33.1 г`, `m(HBr) = 24.3 г`.

Задание 8. Сожгли 4,7 г фенола и получившийся оксид углерода (IV) пропустили через раствор гидроксида кальция, взятого в избытке. Вычислите массу (в граммах) образовавшегося карбоната кальция.

Ответ:

Дано:

`m(C_6H_5OH) = 4.7 г`

`m(CaCO_3) = ?`

Решение

`C_6H_5OH + 7O_2 = 6CO_2 + 3H_2O`

`Ca(OH)_2 + CO_2 = CaCO_3"↓" + H_2O`

`n(C_6H_5OH) = (m(C_6H_5OH))/(M(C_6H_5OH)) = 4.7/94 = 0.05" моль"`

`n(CO_2) = 6*n(C_6H_5OH) = 6*0.05 = 0.3" моль"`

`n(CaCO_3) = n(CO_2) = 0.3" моль"`

`m(CaCO_3) = n(CaCO_3)*M(CaCO_3) = 0.3*100 = 30 г`

Ответ: `m(CaCO_3) = 30 г`.

Задание 9. Вычистите массу (в граммах) брома, содержавшегося в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г осадка.

Ответ:

Дано:

`m(C_6H_2Br_3OH) = 24 г`

`m(Br_2) = ?`

Решение

`C_6H_5OH + 3Br_2 = C_6H_2Br_3OH"↓" + 3HBr`

`n(C_6H_2Br_3OH) = (m(C_6H_2Br_3OH))/(M(C_6H_2Br_3OH)) = 24/331 = 0.0725" моль"`

`n(Br_2) = 3*n(C_6H_2Br_3OH) = 3*0.0725 = 0.218" моль"`

`m(Br_2) = n(Br_2)*M(Br_2) = 0.218*160 = 34.9 г`

Ответ: `m(Br_2) = 34.9 г`.

Тестовые задания

Тест 1

Конечным продуктом взаимодействия фенола с бромной водой является
1) 2-бромфенол
2) 2,4-дибромфенот
3) 2,4,6-трибромфенол
4) 2,6-дибромфенол

Ответ:

3) 2,4,6-трибромфенол

Тест 2

И для этанола, и для фенола характерна реакция
1) с натрием
2) с гидроксидом натрия
3) с бромной водой
4) с хлоридом железа (III)

Ответ:

1) с натрием

§23

Глава VII. Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты

§23. Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны

Задание 1. Какие соединения относят к альдегидам, а какие – к кетонам? Приведите примеры.

Ответ:

Альдегиды – это органические вещества, содержащие функциональную группу
-C=O
|
H

метаналь

этаналь

пропаналь

Кетоны – это органические вещества, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Примеры:

CH₃–C–CH₃ ||
O
пропанон

CH₃–C–CH₂–CH₃
||
O
бутанон

CH₃–C–CH₂–CH₂–CH₃
||
O
пентанон-2

Задание 2. На основе представлений об электронных орбиталях поясните, каково строение функциональной группы альдегидов и чем оно отличается от строения функциональной группы спиртов.

Ответ:

В альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует σ-связь, а между атомом углерода и атомом кислорода – одна σ- и одна π-связь. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации.

В функциональной группе спиртов (–O–H) между атомом кислорода и водорода существует σ-связь, между атомом кислорода и углеводородным радикалом также существует σ-связь.

Задание 3. Приведите названия веществ, имеющих следующие структурные формулы:

Ответ:

4-метилпентаналь

3,3-диметилбутаналь

Задание 4. Изобразите структурные формулы всех альдегидов, молекулярная формула которых C₅H₁₀O, и назовите их.

Ответ:

пентаналь

2-метилбутаналь

3-метилбутаналь

2,2-диметилпропаналь

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить альдегиды и кетоны.

Ответ:

2CH₃OH

O₂

^t, Ag⟶

2H₂O

CH₂=CH₂

[O]

^кат.⟶

^{O₂, кат.}⟶

CH₃–C–CH₃ ||
O

Задание 6. Составьте уравнения реакций окисления этанола и пропанола. В чём сходство и различия в строении молекул полученных продуктов?

Ответ:

В результате реакции окисления этанола образуется этаналь:

2CH₃–CH₂–OH

O₂

^t, Ag⟶

2H₂O

В результате реакции окисления пропанола-1 образуется пропаналь:

2CH₃–CH₂–CH₂–OH

O₂

^t, Ag⟶

2H₂O

Сходство этаналя и пропаналя состоит в том, что они содержат альдегидную группу. Отличие этаналя от пропаналя состоит в длине цепи углеводородного радикала.

В результате реакции окисления пропанола-2 образуется ацетон (пропанон):

CH₃–C–CH₃ |
OH

O₂

^t, Ag⟶

CH₃–C–CH₃ ||
O

2H₂O

Сходство этаналя и пропанона состоит в том, что они содержат карбонильную группу. Отличие этаналя от пропанона состоит в том, что карбонильная группа этаналя связана с одним атом водорода и углеводородным радикалом, а карбонильная группа пропанона связана с двумя углеводородными радикалами.

Задание 7. Напишите структурную формулу вещества состава C₄H₈O, если известно, что оно взаимодействует с гидроксилом меди (II) и при окислении образует 2-метилпропановую кислоту. Назовите это вещество.

Ответ:

2-метилпропаналь

Задание 8. При сжигании 7,5 г органического вещества (н. у.) образуется 4,5 г водяного пара и 11 г оксида углерода (IV). Найдите молекулярную формулу вещества и назовите его, если известно, что плотность его пара по водороду равна 15.

Ответ:

Дано:

`m("в-ва") = 7.5 г`

`m(H_2O) = 4.5 г`

`m(CO_2) = 11 г`

`D_(H_2)("в-ва") = 15`

`"формула в-ва" - ?`

Решение

`n(CO_2) = (m(CO_2))/(M(CO_2)) = 11/44 = 0.25" моль"`

`n(C) = n(CO_2) = 0.25" моль"`

`m(C) = n(C)*M(C) = 0.25*12 = 3 г`

`n(H_2O) = (m(H_2O))/(M(H_2O)) = 4.5/18 = 0.25" моль"`

`n(H) = 2*n(H_2O) = 2*0.25 = 0.5" моль"`

`m(H) = n(H)*M(H) = 0.5*1 = 0.5 г`

Так как масса органического соединения (`7.5 г`) больше, чем сумма масс углерода и водорода (`3 + 0.5 = 3.5 г`), то это соединение должно содержать кислород, тогда его формула может быть записана как `C_xH_yO_z`. Рассчитаем массу кислорода входящего в соединение:

`m(O) = m("в-ва") - m(C) - m(H) = 7.5 - 3 - 0.5 = 4 г`

`n(O) = (m(O))/(M(O)) = 4/16 = 0.25" моль"`

Найдём соотношение атомов углерода, водорода, кислорода:

`x" ":" "y" ":" "z = n(C)" ":" "n(H)" ":" "n(O)`

`x" ":" "y" ":" "z = 0.25" ":" "0.5" ":" "0.25`

`x" ":" "y" ":" "z = 1" ":" "2" ":" "1`

Найдём молярную массу вещества:

`D_("возд.")("в-ва") = (M("в-ва"))/(M("возд."))`

`M("в-ва") = D_(H_2)("в-ва")*M(H_2) = 15*2 = 30" г/моль"`

Выполним проверку исходя из соотношения атомов углерода, водорода, кислорода:

`M("в-ва") = x*M(C) + y*M(H) + z*M(O) = 1*12 + 2*1 + 1*16 = 30" г/моль"`

Формула вещества: `CH_2O`.

Ответ: `CH_2O`.

Задание 9. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для окисления метанола, если нужно получить 1 т раствора с массовой долей метаналя 40%?

Ответ:

Дано:

`m("р-ра") = 1 т = 1000" кг"`

`ω(HCHO) = 40%`

`V("возд.") = ?`

Решение

`2CH_3OH + O_2 = 2HCHO + 2H_2O`

`m(HCHO) = (ω(HCHO)*m("р-ра"))/100 = (40*1000)/100 = 400" кг"`

`n(HCHO) = (m(HCHO))/(M(HCHO)) = 400/30 = 13.3" кмоль"`

`n(O_2) = (n(HCHO))/2 = 13.3/2 = 6.65" кмоль"`

`V(O_2) = n(O_2)*V_m = 6.65*22.4 = 149 м^3`

`V("возд.") = (100*V(O_2))/(φ(O_2)) = (100*149)/21 = 710 м^3`

Ответ: `V("возд.") = 710 м^3`.

Тестовые задания

Тест 1

Формулы только альдегидов находятся в ряду
1) C₃H₇COH, CH₃COOH, C₆H₅OH
2) C₂H₅COH, C₆H₅CH₃, CH₃COCH₃
3) C₃H₇COOH, C₄H₉COH, CH₃COCH₃
4) C₂H₅COH, C₃H₇COH, HCOH

Ответ:

4) C₂H₅COH, C₃H₇COH, HCOH

Тест 2

Гомологом ацетальдегида является органическое соединение
1) C₂H₅OH
2) CH₃COCH₃
3) C₂H₅COH
4) C₃H₇COOH

Ответ:

3) C₂H₅COH

§24

§24. Свойства и применение альдегидов

Задание 1. Как можно двумя способами доказать, что в данном растворе содержится альдегид? Приведите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Доказать, что в растворе содержится альдегид можно с помощью реакции аммиачного раствора оксида серебра (I), в результате взаимодействия восстановленное серебро оседает на стенках пробирки в виде блестящего налёта:

Ag₂O

^{t, аммиачный р-р}⟶

2Ag↓

Другой качественной реакцией на альдегиды является их окисление гидроксидом меди (II). Если к голубому осадку гидроксида меди (II) прилить раствор альдегида в щелочной среде и смесь нагреть, то появляется жёлтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):

2Cu(OH)₂

NaOH

^t⟶

Cu₂O

3H₂O

Задание 2. Перечислите области применения важнейших альдегидов и кетонов. На каких свойствах основано их использование?

Ответ:

Метаналь используют для получения фенолформальдегидной смолы, которая образуется в результате реакции метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом CO(NH₂)₂ получают карбамидную смолу, а из неё – аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники.

Метаналь применяется также при производстве некоторых лекарственных веществ и красителей. Широко применяют водный раствор с массовой долей метаналя 40% (формалин). Ею использование основано на свойстве свёртывать белок. Так, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свёртыванием белка, в результате чет кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используют для дезинфекции и протравливания семян.

Ацетон и другие кетоны – хорошие растворители лаков, красок и др.

Задание 3. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₄ ⟶ C₂H₂ ⟶ CH₃–COH ⟶ CH₃–CH₂OH ⟶ CH₃–CH₂–Br ⟶ C₂H₄ ⟶ CH₃–CH₂OH ⟶ CH₃–COH
б) CH₄ ⟶ HCOH ⟶ CH₃OH ⟶ CH₃Cl ⟶ C₂H₆ ⟶ C₂H₅OH ⟶ CH₃COOH

Ответ:

а)

2CH₄ ^t⟶ CH≡CH + 3H₂

CH≡CH

H₂O

^{HgSO₄, H⁺}⟶

2Ag↓

H₂

^кат.⟶

CH₃–CH₂OH

CH₃–CH₂OH + HBr ⟶ CH₃–CH₂–Br + H₂O

CH₃–CH₂–Br + KOH ^{спиртовой р-р}⟶ CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

CH₂=CH₂ + H₂O ^H⁺⟶ CH₃–CH₂OH

CH₃–CH₂OH

[O]

⟶

H₂O

б)

CH₄

O₂

^кат.⟶

H₂O

H₂

^t, кат.⟶

CH₃OH

CH₃OH + HCl ⟶ CH₃Cl + H₂O

2CH₃Cl + 2Na ⟶ C₂H₆ + 2NaCl

C₂H₆ + Cl₂ ^свет⟶ C₂H₅Cl + HCl

C₂H₅Cl + NaOH ⟶ C₂H₅OH + NaCl

CH₃–CH₂OH

Ag₂O

^{t, аммиачный р-р}⟶

2Ag↓

Задание 4. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 6. Результат обсудите с соседом по парте.

Ответ:

Алканы ⟶ Альдегиды

CH₄

O₂

^кат.⟶

H₂O

Альдегиды ⟶ Карбоновые кислоты

Ag₂O

^{t, аммиачный р-р}⟶

2Ag↓

Спирты ⟶ Альдегиды

CH₃–CH₂–OH

CuO

^t⟶

H₂O

Альдегиды ⟶ Спирты

H₂

^t, кат.⟶

CH₃–CH₂–OH

Спирты ⟶ Галогенпроизводные углеводороды

CH₃–CH₂–OH + HCl ^H₂SO₄⟶ CH₃–CH₂–Cl + H₂O

Галогенпроизводные углеводороды ⟶ Спирты

CH₃–CH₂–Cl + NaOH ⟶ CH₃–CH₂–OH + NaCl

Алканы ⟶ Галогенпроизводные углеводороды

CH₃–CH₃ + Cl₂ ^свет⟶ CH₃–CH₂Cl + HCl

Галогенпроизводные углеводороды ⟶ Алканы

CH₃–CH₂Cl + H₂ ⟶ CH₃–CH₃ + HCl

Алкены ⟶ Галогенпроизводные углеводороды

CH₂=CH₂ + HCl ⟶ CH₃–CH₂Cl

Галогенпроизводные углеводороды ⟶ Алкены

CH₃–CH₂Cl + KOH ^спирт⟶ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

Задание 5. Окислили 2 моль метанола, а образовавшийся метаналь растворили в 200 г воды. Вычислите содержание метаналя в растворе (в процентах).

Ответ:

Дано:

`n(CH_3OH) = 2" моль"`

`m(H_2O) = 200 г`

`ω(HCHO) = ?`

Решение

`2CH_3OH + O_2 = 2HCHO + 2H_2O`

`n(HCHO) = n(CH_3OH) = 2" моль"`

`m(HCHO) = n(HCHO)*M(HCHO) = 2*30 = 60 г`

`m("р-ра") = m(H_2O) + m(HCHO) = 200 + 60 = 260 г`

`ω(HCHO) = (100*m(HCHO))/(m("р-ра")) = (100*60)/260 = 23.1%`

Ответ: `ω(HCHO) = 23.1%`.

Задание 6. При окислении этаналя выделилось 2,7 г серебра. Вычислите, какой объём (в литрах) ацетилена потребовался для получения необходимой массы этаналя CH₃-COH (н. у.).

Ответ:

Дано:

`m(Ag) = 2.7 г`

`V(C_2H_2) = ?`

Решение

`C_2H_2 + H_2O = CH_3COH`

`CH_3COH + Ag_2O = CH_3COOH + 2Ag"↓"`

`n(Ag) = (m(Ag))/(M(Ag)) = 2.7/108 = 0.025" моль"`

`n(C_2H_2) = n(CH_3COH) = (n(Ag))/2 = 0.025/2 = 0.0125" моль"`

`V(C_2H_2) = n(C_2H_2)*V(C_2H_2) = 0.0125*22.4 = 0.28 л`

Ответ: `V(C_2H_2) = 0.28 л`.

Лабораторные опыты

Окисление метаналя (этаналя) оксидом серебра (I)

1) Тщательно вымойте пробирку. Для этого налейте в неё концентрированный раствор гидроксида натрия и несколько минут нагревайте до кипения. Затем вылейте гидроксид натрия, охладите пробирку и несколько раз промойте её дистиллированной водой.

2) В чистую пробирку налейте 2 мл свежеприготовленного раствора с массовой долей нитрата серебра (I) 0,02 и к нему добавьте по каплям разбавленный раствор аммиака до растворения появившегося осадка. К полученному раствору добавьте несколько капель раствора метаналя (или этаналя). Пробирку поместите в стакан с горячей водой.

Что происходит в пробирке? Напишите уравнение протекающей реакции.

Ответ:

При взаимодействии метаналя с аммиачным раствором оксидом серебра (I), наблюдается оседание серебра на стенках пробирки в виде блестящего налёта.

Ag₂O

^{t, аммиачный р-р}⟶

2Ag↓

Окисление метаналя (этаналя) гидроксидом меди (II)

В пробирку налейте 1 мл раствора с массовой долей сульфата меди (II) 0,02 и 1 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 0,1. К полученному осадку гидроксида меди (II) прилейте примерно 1 мл раствора метаналя или этаналя. Полученную смесь нагрейте. Что образуется при окислении альдегидов? Как можно отличить альдегиды от других органических веществ? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

При взаимодействии этаналя с гидроксида меди (II), наблюдается появление жёлтого осадка гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):

2Cu(OH)₂

NaOH

^t⟶

Cu₂O

3H₂O

Качественной реакцией на альдегиды является их окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) или свежеосажденными гидроксидом меди (II).

§25

§25. Карбоновые кислоты

Задание 1. Какие соединения относят к карбоновым кислотам? Как их классифицируют? Приведите по одному примеру из каждой группы кислот.

Ответ:

Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.

Карбоновые кислоты классифицируют: а) в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле на одноосновные (уксусная кислота), двухосновные (щавелевая кислота) и многоосновные (лимонная кислота); б) в зависимости от природы радикала на предельные (уксусная кислота), непредельные (пропеновая кислота) и ароматические (бензойная кислота).

Задание 2. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных орбиталей при образовании химических связей в карбоксильной группе.

Ответ:

Электронная формула уксусной кислоты:

В карбоксильной группе атомом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. В карбоксильной группе между атомом углерода и одним атомом кислорода существует одна σ- (за счет перекрывания sp²-гибридной орбитали атома углерода и p-орбитали атома кислорода) и одна π-связь (за счет перекрывания p-орбитали атома углерода и p-орбитали атома кислорода). Между атомом углерода и другим атомом кислорода существует одна σ-связь (за счет перекрывания sp²-гибридной орбитали атома углерода и p-орбитали атома кислорода), у этого атома кислорода имеется σ-связь с атомом водорода (за счет перекрывания p-орбитали атома кислорода и s-орбитали атома водорода). Между атомом углерода и радикалом существует σ-связь.

Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд (электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы). В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильнои группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность.

Задание 3. Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?

Ответ:

В ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты – возрастает подвижность атома водорода связанного с атомом кислорода.

В молекуле одноатомного спирта имеется одна гидроксильная группа. В этой группе более электроотрицательный кислород оттягивает на себя общую электронную пару O:H и приобретает частичный отрицательный заряд, а атом водорода – частичный положительный.

В молекуле многоатомного спирта имеется две или более гидроксильных группы. Помимо того, что атом кислорода отдельной гидроксильной группы оттягивает на себя общую электронную пару O:H, – гидроксильные группы взаимно влияют друга друга. Атом кислорода одной гидроксильной группы, оттягивает на себя общую электронную пару O:H другой группы и наоборот. Поэтому атомы водорода в многоатомных спиртах являются более подвижными, чем в одноатомных спиртах.

В молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическим кольцом, которое благодаря π-электронному облаку обладает свойством притягивать электроны. Поэтому связь O:H в фенолах более полярна, что обуславливает большую подвижность атома водорода в гидроксильной группе, по сравнению с многоатомными спиртами.

В молекуле карбоновой кислоты имеется карбонильная группа. Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд, так как электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильнои группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность, чем атом водорода в гидроксильной группе фенолов.

Задание 4. Какие две кислоты имеют общую молекулярную формулу C₄H₈O₂? Назовите их.

Ответ:

бутановая кислота

2-метилпропановая кислота

Задание 5. На схеме строения молекулы монохлоруксусной кислоты стрелками указан сдвиг электронной плотности: ///
Как можно объяснить это явление? Какая из кислот — монохлоруксусная ClCH₂-COOH или уксусная CH₃-COOH — должна быть более сильной? Ответ мотивируйте.

Ответ:

В молекуле монохлоруксусной кислоты у атома хлора электроотрицательность больше, чем у атома углерода, поэтому атом углерода, связанный с хлором, приобретает некоторый положительный заряд (электронная плотность сдвигается от углерода в сторону атома хлора). В следствии этого атом углерода, связанный с хлором, притягивает к себе электронную пару атома углерода карбоксильной группы. Атом углерода карбоксильной группы также приобретает некоторый положительный заряд, так как электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы и в сторону атома углерода, связанного с хлором. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода.

В монохлоруксусной кислоте электронная плотность атома углерода карбоксильной группы сдвигается сторону атома кислорода карбонильной группы и в сторону атома углерода, связанного с хлором, а уксусной кислоте только в сторону атома кислорода карбонильной группы. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе монохлоруксусной кислоты становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность, чем в молекуле уксусной кислоты. Поэтому монохлоруксусная кислота является более сильной, чем уксусная кислота.

Задание 6. Из веществ, формулы которых даны ниже, выпишите отдельно: а) гомологи; б) изомеры. Под формулами напишите названия соответствующих веществ:

CH₃—CH₂—OH

CH₃—CH—CH₃
|
OH

CH₃—CH₂—CH₂—OH

CH₃—O—CH₃

CH₃—O—CH₂—CH₃

Ответ:

а) гомологи

этаналь	пропаналь
пропаналь	пентаналь

CH₃—CH₂—OH

этанол

CH₃—CH₂—CH₂—OH

пропанол-1

CH₃—O—CH₃

диэтиловый эфир

CH₃—O—CH₂—CH₃

метилэтиловый эфир

б) изомеры

CH₃—CH₂—OH

этанол

CH₃—O—CH₃

диметиловый эфир

CH₃—CH₂—CH₂—OH пропанол-1	CH₃—CH—CH₃ \| OH пропанол-2
CH₃—O—CH₂—CH₃ метилэтиловый эфир

Задание 7. Напишите структурные формулы следующих кислот: а) 2,2-диметилпропановой; б) 3-метилбутановой; в) 2-метил-3-хлорпентановой. Какие из них являются изомерами? Дайте обоснованный ответ.

Ответ:

а)

б)

в)

Изомерами являются 2,2-диметилпропановая кислота и 3-метилбутановая кислота, потому что они имеют одинаковый качественный и количественный состав (C₅H₁₀O₂), но разное строение.

Задание 8. При анализе вещества нашли, что в его состав входят углерод, водород и кислород, массовые доли которых равны соответственно 0,4, 0,0666 и 0,5334. Найдите молекулярную формулу и назовите это вещество, если известно, что плотность его паров по воздуху равна 2,07.

Ответ:

Дано:

`ω(C) = 0.4`

`ω(H) = 0.0666`

`ω(O) = 0.5334`

`D_("возд.")(C_xH_yO_z) = 2.07`

`C_xH_yO_z - ?`

Решение

`M(C_xH_yO_z) = D_("возд.")(C_xH_yO_z)*M("возд.") = 2.07*29 = 60" г/моль"`

`x" ":" "y" ":z = (ω(C))/(M(C))" ":" "(ω(H))/(M(H))" ":" "(ω(O))/(M(O))`

`x" ":" "y" ":z = 0.4/12" ":" "0.0666/1" ":" "0.5334/16`

`x" ":" "y" ":z = 0.0333" ":" "0.0666" ":" "0.0333`

`x" ":" "y" ":z = 1" ":" "2" ":" "1`

`(M(C_xH_yO_z))/(x*M(C) + y*M(H) + z*M(O)) = 60/(12 + 2 + 16) = 2`

Соотношение необходимо домножить на 2, тогда:

`x" ":" "y" ":z = 2" ":" "4" ":" "2`

Формула соединения: `C_2H_4O_2` или `CH_3COOH` (уксусная кислота).

Ответ: уксусная кислота `CH_3COOH`.

Тестовые задания

Тест 1

Общая формула одноосновных предельных карбоновых кислот – это
1) C_nH_2n
2) C_nH_2n+1OH
3) C_nH_2n-2
4) C_nH_2n+1COOH

Ответ:

4) C_nH_2n+1COOH

Тест 2

Гомолог уксусной кислоты — это
1) C₆H₅CH₃
2) C₃H₇
3) C₃H₇COH
4) C₃H₅(OH)₃

Ответ:

Уксусная кислота CH₃COOH. Гомологами называются соединения, имеющие одинаковый набор функциональных групп и отличающиеся длиной углеродной цепи (на одну или несколько СН₂-групп). Гомолог уксусной кислоты должен иметь карбоксильную группу СOOH и предельную углеродную цепь.

В списке нет подходящего соединения. Вероятно, опечатка, и в №3 должно быть C₃H₇COOH (масляная кислота)

Тест 3

Установите соответствие между названием органического соединения и формулой его гомолога.
1) Метанол
2) Муравьиная кислота
3) Бутен
4) Толуол
А. CH₃-CH₂-COOH
Б. CH₃-CH₂-CH₂-OH
В. C₆H₆
Г. CH₃-CH=CH₂

Ответ:

1) Б; 2) А; 3) Г; 4) В

§26

§26. Химические свойства и применение одноосновных предельных карбоновых кислот

Задание 1. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить карбоновые кислоты: а) взаимодействием солей карбоновых кислот с концентрированной серной кислотой; б) окислением альдегидов; в) окислением спиртов; г) каталитическим окислением предельных углеводородов.

Ответ:

а)

H₂SO₄

⟶

Na₂SO₄

б)

O₂

^кат.⟶

в)

CH₃—CH₂—OH

O₂

^кат.⟶

H₂O

г)

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃

5O₂

^p, кат.⟶

2H₂O

Задание 2. Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы и радикала в молекулах карбоновых кислот.

Ответ:

Карбоксильная группа оттягивает на себя электронную плотность углеводородного радикала, при этом чем ближе атомы водорода углеводородного радикала к карбоксильной группе, тем более подвижными они становятся. Например, в бутановой кислоте замещение атомов водорода на атомы галогена происходит в начале положении 2, а только потом в положении 3:

Cl₂

⟶

HCl

Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к атому углерода карбоксильной группы. В результате частичный положительный заряд этого атома уменьшается и его действие на электронную плотность гидроксильной группы ослабляется. Связь между атомами кислорода и водорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. Так, например, уксусная кислота значительно слабее, чем муравьиная.

Задание 3. Почему из всех карбоновых кислот только муравьиную можно применять в качестве восстановителя?

Ответ:

Так как в молекуле муравьиной кислоты карбоксильная группа связана с атомом водорода, а не с углеводородным радикалом, то в молекуле муравьиной кислоты кроме карбоксильной группы можно выделить и альдегидную группу, которая придаёт данной кислоте восстановительные свойства. Поэтому из всех карбоновых кислот только муравьиную можно применять в качестве восстановителя.

Задание 4. Как используют муравьиную, уксусную и высшие карбоновые кислоты?

Ответ:

Муравьиную кислоту применяют в промышленности в качестве сильного восстановителя. Её 1,25%-ный раствор в спирте (муравьиный спирт) нашёл применение в медицине. Сложные эфиры муравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ.

Уксусная кислота применяется для синтеза красителей, медикаментов, сложных эфиров, уксусного ангидрида и т. д. Большие её количества расходуются на производство ацетатного волокна, негорючей киноплёнки. Широко используют её соли – ацетаты. Ацетаты железа (III) и алюминия используют в качестве протрав при крашении тканей, ацетат меди (II) применяют для борьбы с вредителями растений. Столовый уксус (3–9%-ный водный раствор уксусной кислоты) применяется как консервирующее средство.

Высшие карбоновые кислоты применяются для производства мыла.

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
CH₄ ⟶ C₂H₂ ⟶ CH₃–COH ⟶ CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₃–CH₂–Br ⟶ C₂H₄ ⟶ CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₃–COH ⟶ CH₃–COOH ⟶ CH₃–COONa

Ответ:

2CH₄ ^1400°С⟶ C₂H₂ + 3H₂

C₂H₂ + H₂O ^{Hg²⁺, H⁺}⟶ CH₃–COH

CH₃–COH + H₂ ^t, кат.⟶ CH₃–CH₂–OH

CH₃–CH₂–OH + HBr ^H₂SO₄⟶ CH₃–CH₂–Br + H₂O

CH₃–CH₂–Br + KOH ^{спиртовой р-р}⟶ C₂H₄ + KBr + H₂O

C₂H₄ + H₂O ^t, кат.⟶ CH₃–CH₂–OH

2CH₃–CH₂–OH + O₂ ^кат.⟶ 2CH₃–COH + 2H₂O

CH₃–COH + O₂ ^кат.⟶ CH₃–COOH + H₂O

CH₃–COOH + NaOH ⟶ CH₃–COONa + H₂O

Задание 6. Составьте схему генетической связи между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами. Проверьте выполнение этого задания у соседа по парте.

Ответ:

Задание 7. Восстановите левые части уравнений реакций по известным правым. Напишите полные ионные уравнения этих реакций.
1) … + … ⟶ (CH₃COO)₂Ca + H₂
2) … + … ⟶ (CH₃COO)₂Mg + H₂O
3) … + … ⟶ HCOOC₂H₅ + H₂O

Ответ:

1) 2CH₃COOH + Ca ⟶ (CH₃COO)₂Ca + H₂

2) 2CH₃COOH + Mg(OH)₂ ⟶ (CH₃COO)₂Mg + H₂O

3) HCOOH + C₂H₅OH ⟶ HCOOC₂H₅ + H₂O

Задание 8. Вычислите массу (в г) раствора с массовой долей муравьиной кислоты 70%, потребовавшегося для нейтрализации 2 кг раствора, в котором массовая доля гидроксида натрия равна 0,7. Какая соль и сколько граммов её получится?

Ответ:

Дано:

`ω(HCOOH) = 70%`

`m("р-ра "NaOH) = 2" кг" = 2000 г`

`ω(NaOH) = 0.7`

`m("р-ра "HCOOH) = ?`

`m(HCOONa) = ?`

Решение

`HCOOH + NaOH = HCOONa + H_2O`

`m(NaOH) = ω(NaOH)*m("р-ра "NaOH) = 0.7*2000 = 1400 г`

`n(NaOH) = (m(NaOH))/(M(NaOH)) = 1400/40 = 35" моль"`

`n(HCOOH) = n(NaOH) = 35" моль"`

`m(HCOOH) = n(HCOOH)*M(HCOOH) = 35*46 = 1610 г`

`m("р-ра "HCOOH) = (100*m(HCOOH))/(ω(HCOOH)) = (100*1610)/70 = 2300 г`

`n(HCOONa) = n(NaOH) = 35" моль"`

`m(HCOONa) = n(HCOONa)*M(HCOONa) = 35*77 = 2695 г`

Ответ: `m("р-ра "HCOOH) = 2300 г`, `m(HCOONa) = 2695 г`.

Задание 9. Какой объем метана потребуется для синтеза 30 т муравьиной кислоты, если массовая доля выхода продукта реакции 90% (н. у.)?

Ответ:

Дано:

`m_("практ.")(HCOOH) = 30 т = 30000" кг"`

`η(HCOOH) = 90%`

`V(CH_4) = ?`

Решение

`2CH_4 + 3O_2 overset("кат.")(⟶) 2HCOOH + 2H_2O`

`m_("теор.")(HCOOH) = (100*m_("практ.")(HCOOH))/(η(HCOOH)) = (100*30000)/90 = 33330" кг"`

`n(HCOOH) = (m_("теор.")(HCOOH))/(M(HCOOH)) = 33330/46 = 724.6" моль"`

`n(CH_4) = n(HCOOH) = 724.6" моль"`

`V(CH_4) = n(CH_4)*V_m = 724.6*22.4 = 16230 м^3`

Ответ: `V(CH_4) = 16230 м^3`.

Тестовые задания

Тест 1

Исходными веществами в химической реакции, схема которой
… + … ⟶ CH₃COOK + H₂O,
являются
1) CH₃COOH и K
2) CH₃COOH и K₂CO₃
3) CH₃COOH и KOH
4) CH₃COOH и HCOOK

Ответ:

3) CH₃COOH и KOH

Тест 2

Образование сложного эфира происходит при взаимодействии уксусной кислоты
1) с HCOOH
2) с C₂H₅OH
3) с CH₃CHO
4) с (C₂H₅OO)₂Mg

Ответ:

2) с C₂H₅OH

§27

§27. Практическая работа №3. Получение и свойства карбоновых кислот

Задание 1.

Получение уксусной кислоты. Поместите в пробирку 2-3 г ацетата натрия и добавьте 1,5-2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в другую пробирку (рис. 36). Смесь нагревайте на пламени до тех пор, пока в пробирке-приёмнике не соберётся 1,0-1,5 мл жидкости.

Какое вещество образовалось в пробирке-приёмнике? Какие свойства уксусной кислоты это подтверждают?
Составьте уравнение соответствующей реакции.

Ответ:

При взаимодействии ацетата натрия с концентрированной серной кислотой образуется уксусная кислота:
2CH₃COONa + H₂SO₄ ⟶ 2CH₃COOH + Na₂SO₄

В пробирке-приёмнике находится раствор уксусной кислоты, наличие кислоты подтверждается индикаторной бумагой. Также уксусная кислота имеет характерный запах.

Задание 2.

Взаимодействие уксусной кислоты с некоторыми металлами. В две пробирки налейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну пробирку всыпьте немного стружек магния, а в другую — несколько гранул цинка. В первой пробирке происходит бурная реакция, а во второй реакция протекает спокойно (иногда она начинается только при нагревании).

Как уксусная кислота реагирует с магнием и цинком? Сравните скорость этих реакций и напишите их уравнения в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде.

Ответ:

Реакция уксусной кислоты с магнием протекает быстрее, чем с цинком, это связано с тем, что магний является более активным металлом, чем цинк.
2CH₃COOH + Mg ⟶ (CH₃COO)₂Mg + H₂↑
2CH₃COOH + Zn ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂↑

Задание 3.

Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями. Налейте в про бирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. При добавлении уксусной кислоты малиновая окраска фенолфталеина исчезает.

Ответ:

При добавлении уксусной кислоты к раствору гидроксида натрия, окрашенного фенолфталеином, наблюдается исчезновение малиновой окраски, это связано с тем, что протекает реакция нейтрализации:
CH₃COOH + NaOH ⟶ CH₃COONa + H₂O

Задание 4.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами. В пробирку налейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Прилейте 2 мл изоамилового спирта (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH. Затем осторожно добавьте 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой-холодильником. Смесь осторожно подогрейте на водяной бане. После охлаждения добавьте к содержимому пробирки несколько миллилитров воды. При этом образуются маслянистые капли нерастворимого в воде изоамилового эфира уксусной кислоты с характерным запахом грушевой эссенции.

Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?
Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями? При помощи каких опытов это можно доказать?
Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со спиртами? Напишите уравнение соответствующей реакции.

Ответ:

При взаимодействии раствора уксусной кислоты с изоамиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты, при нагревании образуются маслянистые капли нерастворимого в воде изоамилового эфира уксусной кислоты с характерным запахом грушевой эссенции:

CH₃
|
CH₃—CH—CH₂—CH₂—OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O CH₃
|| |
CH₃—C—CH₂—CH₂—CH—CH₃

H₂O

Ответы на вопросы

Сходство химических свойств уксусной кислоты со свойствами минеральных кислот

Реагируют с активными металлами с образованием солей и выделением водорода:
Zn + 2HCl ⟶ ZnCl₂ + H₂↑
Zn + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂↑

Реагируют с оксидами металлов с образованием солей и воды:
ZnO + 2HCl ⟶ ZnCl₂ + H₂O
ZnO + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂O

Реагируют с основаниями с образованием солей и воды:
Zn(OH)₂ + 2HCl ⟶ ZnCl₂ + 2H₂O
Zn(OH)₂ + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + 2H₂O

Реагируют с солями, если в результате реакции выполняется одно из условий: образование осадка, выделение газа или образование слабого электролита:
CaCO₃ + 2HCl ⟶ CaCl₂ + H₂O + CO₂↑
CaCO₃ + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑

Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями

При взаимодействии уксусной кислоты с основанием образуется соответствующая соль (ацетат) и вода. Доказательство в пункте 3 данной практической работы.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами

При взаимодействии уксусной кислоты со спиртами образуются сложные эфиры уксусной кислоты, например, при взаимодействии с этанолом образуется этилацетат:

CH₃—CH₂—OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃—C—O—CH₂—CH₃

H₂O

Задание 5.

Окисление муравьиной кислоты оксидом серебра (I). В чистую пробирку налейте 2 мл свежеприготовленного раствора нитрата серебра (I) с массовой долей 0,02. Добавьте немного разбавленного раствора аммиака до растворения появившегося осадка. Затем добавьте несколько капель муравьиной кислоты и пробирку со смесью нагрейте в колбе с горячей водой.

Почему из всех карбоновых кислот только для муравьиной кислоты характерна реакция "серебряного зеркала"? Напишите уравнение соответствующей реакции.

Ответ:

Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, при этом происходит восстановление серебра (пробирка покроется зеркальным слоем серебра):
`HCOOH + underset("аммиачный р-р")(Ag_2O) overset(t)(⟶) H_2O + CO_2 + 2Ag"↓"`

Так как в молекуле муравьиной кислоты карбоксильная группа связана с атомом водорода, а не с углеводородным радикалом, то в молекуле муравьиной кислоты кроме карбоксильной группы можно выделить и альдегидную группу, которая придаёт данной кислоте восстановительные свойства. Поэтому из всех карбоновых кислот только для муравьиной кислоты характерна реакция "серебряного зеркала".

§28

§28. Практическая работа №4. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ

Задание 1.

В трёх пробирках даны следующие вещества: гексан, бензол, раствор уксусной кислоты.

Определите, в какой пробирке находится каждое из этих веществ.

Ответ:

Раствор уксусной кислоты можно найти с помощью лакмусовой бумажки, она окрасится в красный цвет, или с помощью карбоната натрия, будет наблюдаться выделение газа:
2CH₃COOH + Na₂CO₃ ⟶ 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O

Бензол на воздухе горит ярким коптящим пламенем. Гексан на воздухе горит ярким пламенем, при этом копоти практически не образуется.

Задание 2.

Выданы четыре пробирки: с глицерином, с этанолом, с раствором фенолята натрия, с формалином.

Определите, в какой пробирке находится каждое из этих веществ.

Ответ:

Раствор фенолята натрия можно обнаружить с помощью индикатора, он покажет щелочную среду, т. к. фенолят натрия повергается гидролизу по аниону:

HOH

⇄

NaOH

Раствор глицерина можно обнаружить с помощью свежеприготовленного гидроксида меди (II), при его нагревании с раствором глицерина в щелочной среде будет наблюдаться растворение осадка и окрашивание раствора в синий цвет:

Формалин можно обнаружить с помощью свежеприготовленного гидроксида меди (II), при его нагревании с формалином в щелочной среде будет наблюдаться изменение цвета гидроксида меди (II), в начале появляется жёлтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):

2Cu(OH)₂

NaOH

^t⟶

Cu₂O

3H₂O

Этанол можно определить с помощью накалённой медной спирали, покрытой чёрным оксидом меди (II), если её опустить в этанол, то спираль становится блестящей:

CH₃–CH₂–CH₂–OH

CuO

^t⟶

H₂O

Задание 3.

В трёх пробирках даны следующие карбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, олеиновая.

Как различить эти вещества?

Ответ:

Муравьиную кислоту можно определить с помощью аммиачного раствора оксида серебра, при нагревании протекает реакция серебряного зеркала:
`HCOOH + underset("аммиачный р-р")(Ag_2O) overset(t)(⟶) H_2O + CO_2 + 2Ag"↓"`

Распознать олеиновую кислоту можно с помощью бромной воды, она обесцветится, т. к. олеиновая кислота содержит двойную связь:
C₁₇H₃₃COOH + Br₂ ⟶ C₁₇H₃₃Br₂COOH

Оставшаяся кислота является уксусной кислотой, она обладает специфическим запахом.

Задание 4.

Налейте в пробирку 2 мл этанола, прилейте к нему 2 мл разбавленного раствора перманганата калия и добавьте несколько капель серной кислоты. Нагрейте смесь.

Почему изменилась окраска раствора?

Ответ:

Перманганат калия окисляет этанол до этаналя, поэтому происходит обесцвечивание раствора:
5C₂H₅OH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ ⟶ 5CH₃CHO + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 8H₂O

§29

Глава VIII. Сложные эфиры. Жиры

§29. Сложные эфиры

Задание 1. Какие вещества относят к сложным эфирам? Составьте два-три уравнения реакций их образования.

Ответ:

К сложным эфирам относят органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами.

CH₃–OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃—C—O—CH₃

H₂O

CH₃–CH₂–OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃—C—O—CH₂—CH₃

H₂O

CH₃–OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃—C—O—CH₃

H₂O

CH₃–CH₂–OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃—C—O—CH₂—CH₃

H₂O

Задание 2. Какой вид изомерии характерен для сложных эфиров? Напишите формулы двух-трех изомеров и их названия.

Ответ:

Для сложных эфиров характерны изомерия углеродного скелета, изомерия положения сложноэфирной группы (или углеводородных радикалов), межклассовая изомерия.

Примеры изомерии углеродного скелета:

O
||
H—C—O—CH₂—CH₃
пропилацетат

O
||
CH₃—C—O—CH—CH₃
|
CH₃
изопропилацетат

Примеры изомерии положения сложноэфирной группы:

O
||
H—C—O—CH₂—CH₃
этилформиат

O
||
CH₃—C—O—CH₃
метилацетат

Примеры межклассовой изомерии:

метилформиат

этановая кислота

Задание 3. Охарактеризуйте физические и химические свойства сложных эфиров. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов – жидкости, легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем соответствующих органических кислот. В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой.

Химические свойства сложных эфиров.

Подвергаются гидролизу:

O
||
CH₃—C—O—CH₂—CH₃

HOH

⇄

CH₃–CH₂–OH

В щелочной среде гидролиз протекает необратимо:

O
||
CH₃—C—O—CH₂—CH₃

NaOH

⟶

CH₃–CH₂–OH

Задание 4. Где применяют сложные эфиры?

Ответ:

Сложные эфиры применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве ароматизаторов, в полимерной промышленности метилакрилат используют в качестве сырья для производства полиметилакрилата, в других отраслях их используют в качестве растворителей.

Задание 5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₄ ⟶ CH₃OH
CH₄ ⟶ C₂H₂ ⟶ ? ⟶ CH₃COOH ⟶ CH₃COOC₂H₅
б) C₂H₆ ⟶ C₂H₅Cl ⟶ C₂H₅OH ⟶ CH₃COOH ⟶ CH₃COOC₅H₁₁ ⟶ C₅H₁₁OH ⟶ CO₂

Ответ:

а)

CH₄ + H₂O ^t, кат.⟶ CO + 3H₂

CO + 2H₂ ^{220-280°C, 5-20 МПа, Cu, ZnO}⟶ CH₃OH

2CH₄ ^t⟶ C₂H₂ + 3H₂

C₂H₂ + H₂O ^{Hg²⁺, H₂SO₄}⟶ CH₃COH

2CH₃COH + O₂ ^кат.⟶ 2CH₃COOH

CH₃COOH + C₂H₅OH ^{t, H₂SO₄}⟶ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

б)

C₂H₆ + Cl₂ ^свет⟶ C₂H₅Cl + HCl

C₂H₅Cl + NaOH ⟶ C₂H₅OH + NaCl

C₂H₅OH + O₂ ^кат⟶ CH₃COOH + H₂O

CH₃COOH + C₅H₁₁OH ^{t, H₂SO₄}⟶ CH₃COOC₅H₁₁ + H₂O

CH₃COOC₅H₁₁ + NaOH ⟶ CH₃COONa + C₅H₁₁OH

2C₅H₁₁OH + 15O₂ ⟶ 10CO₂ + 12H₂O

Задание 6. Какую массу (в г) этилацетата можно получить из 120 г уксусной кислоты и 138 г этанола, если выход сложного эфира равен 90%?

Ответ:

Дано:

`m(CH_3COOH) = 120 г`

`m(C_2H_5OH) = 138 г`

`η(CH_3COOC_2H_5) = 90%`

`m_("практ.")(CH_3COOC_2H_5) = ?`

Решение

`CH_3COOH + C_2H_5OH = CH_3COOC_2H_5 + H_2O`

`n(CH_3COOH) = (m(CH_3COOH))/(M(CH_3COOH)) = 120/60 = 2" моль"`

`n(C_2H_5OH) = (m(C_2H_5OH))/(M(C_2H_5OH)) = 138/48 = 2.875" моль"`

Этанол находится в избытке, поэтому расчет будем производить по уксусной кислоте:

`n(CH_3COOC_2CH_5) = n(CH_3COOH) = 2" моль"`

`m_("теор.")(CH_3COOC_2H_5) = n(CH_3COOC_2H_5)*M(CH_3COOC_2H_5) = 2*88 = 176 г`

`m_("практ.")(CH_3COOC_2H_5) = (η(CH_3COOC_2H_5)*m_("теор.")(CH_3COOC_2H_5))/100 = (90*176)/100 = 158.4 г`

Ответ: `m_("практ.")(CH_3COOC_2H_5) = 158.4 г`.

Тестовые задания

Тест 1

Реакции этерификации соответствует уравнение
1) NaOH + HCl = NaCl + H₂O
2) CH₃OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O
3) Na₂CO₃ + 2HCl = 2NaCl + CO₂ + H₂O
4) H₂C=CH₂ + H₂O ⟶ CH₃CH₂OH

Ответ:

2) CH₃OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O

Тест 2

Процессу гидролиза сложного эфира соответствует уравнение
1) CH₃COOH + CH₃OH ⟶ CH₃COOCH₃ + H₂O
2) CH₃COOCH₃ + H₂O ⟶ CH₃COOH + CH₃OH

Ответ:

2) CH₃COOCH₃ + H₂O ⟶ CH₃COOH + CH₃OH

§30

§30. Жиры. Моющие средства

Задание 1. Какие вещества называют жирами и при помощи каких методов учёные определили их состав?

Ответ:

Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот.

Для выяснения состава жиров учёные использовали два метода определения состава веществ: анализ и синтез. Французский учёный Э. Шеврёль установил, что при нагревании с водой (в щелочной среде) жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Другой французский учёный – М. Бертло в 1854 г осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду.

Задание 2. Чем отличаются твердые жиры от жидких? Изобразите структурную формулу какой-либо кислоты, входящей в состав растительных масел.

Ответ:

Твёрдые жиры образованы главным образом высшими предельными карбоновыми кислотами, а жидкие высшими непредельными карбоновыми кислотами.

CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH
олеиновая кислота

CH₃–(CH₂)₄–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₇–COOH
линолевая кислота

Задание 3. Охарактеризуйте роль жиров в организме животных. Приведите уравнения реакций, поясняющих превращение жиров в организме.

Ответ:

Жиры выполняют разнообразные функции, в первую очередь строительную (входят в состав клеток), энергетическую, а также теплоизоляционную (образуют подкожную жировую клетчатку), используются для синтеза некоторых гормонов. Недостаток жиров в пище ведёт к нарушениям работы центральной нервной системы и ослаблению иммунитета.

В органах пищеварения жиры под влиянием ферментов гидролизуются на глицерин и соответствующие кислоты:

Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму:

Потоком крови жиры переносятся в другие органы и ткани организма, где накапливаются или снова гидролизуются и постепенно окисляются до оксида углерода (IV) и воды.

Задание 4. Какие свойства характерны для жиров? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Ответ:

Гидролиз под действием растворов щелочей (омыление):

Так как в состав растительных масел входят сложные эфиры непредельных карбоновых кислот, то их можно подвергнуть гидрированию:

Задание 5. Для каких целей применяют жиры?

Ответ:

В основном жиры применяются в качестве пищевого продукта, для производства мыла и косметических изделий, а также для получения глицерина.

Задание 6. Если на раствор мыла подействовать серной кислотой, то на поверхность всплывёт твердое нерастворимое в воде вещество. Составьте уравнение реакции, назовите это вещество.

Ответ:

`2C_17H_35COONa + H_2SO_4 ⟶ 2underset("стеариновая кислота")(C_17H_35COOH) + Na_2SO_4`

Задание 7. При стирке белья в жёсткой воде расход мыла значительно увеличивается. Почему? Ответ поясните уравнениями реакций.

Ответ:

При стирке белья в жёсткой воде расход мыла значительно увеличивается потому, что при взаимодействии с ионами жесткости (главным образом, кальция и магния) кислотные остатки высших карбоновых кислот образуют нерастворимые соединения:
C₁₇H₃₅COONa + Ca²⁺ ⟶ (C₁₇H₃₅COO)₂Ca↓ + 2Na⁺
C₁₇H₃₅COONa + Mg²⁺ ⟶ (C₁₇H₃₅COO)₂Mg↓ + 2Na⁺

Задание 8. Каков состав и в чём преимущества синтетических моющих средств по сравнению с обыкновенным мылом?

Ответ:

Синтетические моющие средства состоят из натриевых солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты (сульфокислот) – алкил сульфаты.

Преимущество синтетических моющих средств заключается в том, что их кальциевые соли растворимы в воде. Поэтому в отличие от обычного мыла они не утрачивают моющее действие и в жёсткой воде.

Задание 9. Какая масса (в тоннах) чистого глицерида олеиновой кислоты потребуется, чтобы получить 5,83 т глицерина, если известно, что в процессе гидролиза удаётся расщепить 85% массы жиров?

Ответ:

Дано:

`m(C_3H_5(OH)_3) = 5.83 т = 5830" кг"`

`η(C_3H_5(OH)_3) = 85%`

`m_("практ.")(C_3H_5(C_17H_33COO)_3) = ? т`

Решение

`C_3H_5(C_17H_33COO)_3 + 3NaOH ⟶ 3C_17H_33COONa + C_3H_5(OH)_3`

`n(C_3H_5(OH)_3) = (m(C_3H_5(OH)_3))/(M(C_3H_5(OH)_3)) = 5830/92 = 63.4" кмоль"`

`n(C_3H_5(C_17H_33COO)_3) = n(C_3H_5(OH)_3) = 63.4" кмоль"`

`m_("теор.")(C_3H_5(C_17H_33COO)_3) = n(C_3H_5(C_17H_33COO)_3)*M(C_3H_5(C_17H_33COO)_3) = 63.4*884 = 56100" кг" = 56.1 т`

`m_("практ.")(C_3H_5(C_17H_33COO)_3) = (100*m_("теор.")(C_3H_5(C_17H_33COO)_3))/(η(C_3H_5(OH)_3)) = (100*56.1)/85 = 66 т`

Ответ: `m_("практ.")(C_3H_5(C_17H_33COO)_3) = 66 т`.

Тестовые задания

Тест 1

Строение жиров было установлено с помощью реакции
1) гидрирования
2) гидратации
3) гидролиза
4) дегидратации

Ответ:

3) гидролиза

Тест 2

При гидролизе твёрдого жира образуются
1) глицерин и высшие непредельные карбоновые кислоты
2) глицерин и высшие предельные карбоновые кислоты
3) жидкие жиры
4) глицерин и минеральные кислоты

Ответ:

2) глицерин и высшие предельные карбоновые кислоты

Лабораторные опыты

Гидролиз (омыление) жиров

В фарфоровую чашечку поместите 3 г жира, маргарина или сливочного масла и прилейте 7-8 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 0.2. Для ускорения реакции добавьте 1-2 мл этанола. Кипятите смесь 15-20 мин, помешивая стеклянной палочкой и добавляя воду до исходного уровня. Чтобы проверить, не остался ли непрореагировавший жир немного горячей смеси влейте в пробирку с горячей водой. Если при охлаждении на поверхности воды не всплывают капельки жира, то процесс омыления завершён. Если капельки жира всплывают, продолжайте кипятить смесь. После окончания реакции омыления к полученной массе добавьте 0.5 г хлорида натрия и кипятите еще 1-2 мин.

Какое вещество появилось на поверхности воды в результате проведённого опыта? Напишите уравнение происходящей реакции.

Для каких практических целей используют процесс омыления жиров?

Ответ:

В результате взаимодействия жира с гидроксидом натрия образуются соли высших карбоновых кислот (мыла) и глицерин:

Процесс омыления жиров используют для производства мыла.

Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств

В три пробирки налейте по 4-5 мл воды, содержащей ионы Ca²⁺ и Mg²⁺. В первую пробирку при встряхивании добавьте по каплям раствор мыла, во вторую и третью – ранее приготовленные растворы синтетических моющих средств. На основании проведённых вами опытов сделайте вывод о преимуществах различных моющих средств.

Ответ:

При добавлении раствора натриевого мыла наблюдается появление нерастворимых солей:
2C₁₇H₃₅COONa + Ca²⁺ ⟶ (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + 2Na⁺
2C₁₇H₃₅COONa + Mg²⁺ ⟶ (C₁₇H₃₅COO)₂Mg + 2Na⁺

Наблюдения в двух других пробирках будут зависеть от того, какие синтетические моющие средства вы использовали.

Вывод: преимущество синтетических моющих средств заключается в том, что их кальциевые соли растворимы в воде, поэтому в отличие от обычного мыла они не утрачивают моющее действие и в жёсткой воде.

§31

Глава IX. Углеводы

§31. Углеводы. Глюкоза

Задание 1. Какие вещества относят к углеводам?

Ответ:

Органические вещества со сходным строением и свойствами, состав которых в большинстве случаев отражает формула C_n(H₂O)_m, относят к углеводам.

Задание 2. Как классифицируют углеводы и почему?

Ответ:

Все углеводы состоят из отдельных единиц, которыми являются сахариды, поэтому углеводы классифицируют в зависимости от количества сахаридов из которых они состоят. Углеводы содержащие одну единицу, называются моносахариды, от двух до десяти единиц – олигосахариды, а более десяти – полисахариды.

Задание 3. Даны растворы глюкозы и фруктозы. Как можно определить каждый из растворов? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Молекула глюкозы, в отличие от молекулы фруктозы, содержит альдегидную группу, поэтому раствор глюкозы можно определить с помощью аммиачного раствора оксида серебра, при небольшом нагревании глюкоза даёт характерную для альдегидов реакцию серебряного зеркала:

Задание 4. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Глицерин, как и глюкоза, содержит несколько гидроксильных групп, поэтому глицерин и глюкоза обладают свойствами многоатомных спиртов.

1. Реагируют с карбоновыми кислотами:

2. Реагируют с гидроксидом меди (II):

Глюкоза, в отличие от глицерина, содержит альдегидную группу, поэтому раствор глюкозы обладает свойствами характерные для альдегидов:

1. Реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (I):

2. При нагревании окисляется гидроксидом меди (II):
CH₂OH(CHOH)₄CHO + Cu(OH)₂ ^t⟶ CH₂OH(CHOH)₄COOH + CuOH + H₂O

3. Под действием водорода превращается в шестиатомный спирт:

CH₂OH(CHOH)₄CHO

H₂

^Ni⟶

Задание 5. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет:
а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.

Ответ:

а. Глюкоза проявляет восстановительные свойства в реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I), восстанавливая серебро:

б. Глюкоза проявляет окислительные свойства в реакции гидрирования, глюкоза восстанавливается до шестиатомного спирта:

CH₂OH(CHOH)₄CHO

H₂

^Ni⟶

Задание 6. Какова роль глюкозы в живых организмах?

Ответ:

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов.

Задание 7. Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы и укажите их практическое значение.

Ответ:

Спиртовое брожение (используется при производстве вин):
C₆H₁₂O₆ ⟶ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

Молочнокислое брожение (используется для при квашении капусты, засолке огурцов, силосовании кормов):
C₆H₁₂O₆ ⟶ 2CH₃–CHOH–COOH

Маслянокислое брожение (используется при производстве вин):
C₆H₁₂O₆ ⟶ C₃H₇COOH + 2H₂↑ + 2CO₂↑

Задание 8. Какие пентозы вам известны? Изобразите их структурные формулы.

Ответ:

Тестовые задания

Тест 1

В процессе жизнедеятельности животных и человека глюкоза
1) является источником энергии
2) выполняет защитную функцию
3) является катализатором
4) участвует в процессе фотосинтеза

Ответ:

1) является источником энергии

Тест 2

Газообразным продуктом спиртового брожения глюкозы является
1) CO 2) O₂ 3) CO₂ 4) H₂

Ответ:

3) CO₂

Лабораторный опыт. Свойства глюкозы как альдегидоспирта

1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II). Налейте в пробирку 2-3 мл раствора глюкозы и столько же разбавленного раствора гидроксида натрия (NaOH должен быть в избытке). Затем добавьте несколько капель раствора сульфата меди (II).

Что представляет собой раствор синего цвета? Что доказывает данный опыт?

Пробирку с полученным раствором нагрейте. Почему при нагревании в пробирке появляется сначала жёлтый, а затем красный осадок? Напишите уравнения соответствующих реакций.

2) Реакция глюкозы с оксидом серебра (I). В две пробирки налейте по 1 мл раствора нитрата серебра (I) и добавляйте по каплям разбавленный раствор аммиака. Образующийся осадок оксида серебра (I) растворяется в избытке водного раствора аммиака. Затем в одну пробирку прилейте 1-1,5 мл раствора, в котором массовая доля глюкозы равна 0,1, в другую – столько же раствора фруктозы. Обе пробирки поместите в сосуд с горячей водой.

Почему "серебряное зеркало" появляется только в пробирке с раствором глюкозы? Напишите уравнение реакции.

Ответ:

1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

В результате взаимодействия гидроксида натрия с сульфатом меди (II) образуется гидроксид меди (II), который вступает во взаимодействие с гидроксильными группами глюкозы, поэтому раствор окрашивается в синий цвет.

При нагревании пробирки с полученным раствором появляется сначала жёлтый осадок гидроксида меди (I), в результате окисления альдегидной группы глюкозы:

Жёлтый осадок гидроксида меди (I) при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):
2CuOH ^t⟶ Cu₂O + H₂O

2) Реакция глюкозы с оксидом серебра (I)

Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (I), а фруктоза – нет. Это связано с тем, что глюкоза имеет альдегидную группу, которая проявляет восстановительные свойства, а фруктоза – нет.

§32

§32. Олигосахариды. Сахароза

Задание 1. Составьте уравнения реакций, при помощи которых сахарозу можно превратить в этанол.

Ответ:

Гидролиз в присутствии минеральных кислот и при повышенной температуре:
`C_12H_22O_11 + H_2O overset(t," "H_2SO_4)(⟶) underset("глюкоза")(C_6H_12O_6) + underset("фруктоза")(C_6H_12O_6)`

Спиртовое брожение глюкозы:
`underset("глюкоза")(C_6H_12O_6) overset("дрожжи")(⟶) 2underset("этанол")(C_2H_5OH) + 2CO_2"↑"`

Задание 2. Чем отличаются друг от друга процессы получения глюкозы и сахарозы в промышленности?

Ответ:

В промышленности сахарозу выделяют из продуктов переработки сахарной свеклы или сахарного тростника в более чистом виде, с помощью физических и химических методов очистки веществ от примесей, а глюкозу получают с помощью гидролиза крахмала в присутствии серной кислоты.

Задание 3. В струе кислорода сожгли два образца вещества (н. у.). При сгорании 0,9 г вещества А образовалось 1,32 г оксида углерода (IV) и 0,54 г воды. При сгорании 1,71 г вещества Б выделилось 2,64 г оксида углерода (IV) и 0,99 г воды. Известно, что молярная масса вещества А 180 г/моль, а вещества Б 342 г/моль. Найдите молекулярные формулы этих веществ и назовите их.

Ответ:

Вещество А

Дано:

`m("в-ва") = 0.9 г`

`m(CO_2) = 1.32 г`

`m(H_2O) = 0.54 г`

`M("в-ва") = 180" г/моль"`

`"Формула вещества А "- ?`

Решение

`n(CO_2) = (m(CO_2))/(M(CO_2)) = 1.32/44 = 0.03" моль"`

`n(C) = n(CO_2) = 0.03" моль"`

`n(H_2O) = (m(H_2O))/(M(H_2O)) = 0.54/18 = 0.03" моль"`

`n(H) = 2*n(H_2O) = 2*0.03 = 0.06" моль"`

`m(O) = m("А") - n(C)*M(C) - n(H)*M(H) = 0.9 - 12*0.03 - 1*0.06 = 0.48 г`

`n(O) = (m(O))/(M(O)) = 0.48/16 = 0.03" моль"`

Формула вещества А может быть записана как `C_xH_yO_z`.

`x" ":" "y" ":" "z = n(C)" ":" "n(H)" ":" "n(O)`

`x" ":" "y" ":" "z = 0.03" ":" "0.06" ":" "0.03`

`x" ":" "y" ":" "z = 1" ":" "2" ":" "1`

`(M("в-ва"))/(x*M(C) + y*M(H) + z*M(O)) = 180/(12 + 2*1 + 16) = 6`

Домножим соотношение на 6.

`x" ":" "y" ":" "z = 6" ":" "12" ":" "6`

Формула вещества А – `C_6H_12O_6`.

Ответ: формула вещества А – `C_6H_12O_6`.

Вещество Б

Дано:

`m("в-ва") = 1.71 г`

`m(CO_2) = 2.64 г`

`m(H_2O) = 0.99 г`

`M("в-ва") = 342" г/моль"`

`"Формула вещества Б "- ?`

Решение

`n(CO_2) = (m(CO_2))/(M(CO_2)) = 2.64/44 = 0.06" моль"`

`n(C) = n(CO_2) = 0.06" моль"`

`n(H_2O) = (m(H_2O))/(M(H_2O)) = 0.99/18 = 0.055" моль"`

`n(H) = 2*n(H_2O) = 2*0.055 = 0.11" моль"`

`m(O) = m("А") - n(C)*M(C) - n(H)*M(H) = 1.71 - 12*0.06 - 1*0.11 = 0.88 г`

`n(O) = (m(O))/(M(O)) = 0.88/16 = 0.055" моль"`

Формула вещества Б может быть записана как `C_xH_yO_z`.

`x" ":" "y" ":" "z = n(C)" ":" "n(H)" ":" "n(O)`

`x" ":" "y" ":" "z = 0.06" ":" "0.11" ":" "0.055`

`x" ":" "y" ":" "z = 12" ":" "22" ":" "11`

`(M("в-ва"))/(x*M(C) + y*M(H) + z*M(O)) = 342/(12*12 + 22*1 + 11*16) = 1`

Формула вещества Б – `C_12H_22O_11`.

Ответ: формула вещества Б – `C_12H_22O_11`.

Задание 4. Вычислите, какой объем (в литрах н. у.) оксида углерода (IV) образуется при окислении 0,25 моль сахарозы.

Ответ:

Дано:

`n(C_12H_22O_11) = 0.25" моль"`

`V(CO_2) = ?`

Решение

`C_12H_22O_11 + 12O_2 = 12CO_2 + 11H_2O`

`n(CO_2) = 12*n(C_12H_22O_11) = 12*0.25 = 3" моль"`

`V(CO_2) = n(CO_2)*V_m = 3*22.4 = 67.2 л`

Ответ: `V(CO_2) = 67.2 л`.

Тестовые задания

Тест 1

Сахар в промышленности получают
1) из сахарной свеклы
2) из берёзового сока
3) из винограда
4) из сахарного тростника

Ответ:

1) из сахарной свеклы; 4) из сахарного тростника

Тест 2

Гидролизу подвергается
1) рибоза
2) глюкоза
3) сахароза
4) фруктоза

Ответ:

3) сахароза

Лабораторные опыты. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом кальция

1) Насыпьте в пробирку 1 г сахарозы и прилейте 5 мл воды. К полученному раствору, непрерывно взбалтывая, добавляйте по каплям свежеприготовленную суспензию, в которой массовая доля Ca(OH)₂ равна 0,1-0,15, до образования осадка. Это свидетельствует о том, что гидроксид кальция содержится в избытке.

2) Примерно через 5 мин полученную смесь отфильтруйте. Немного фильтрата налейте в пробирку и через стеклянную трубку продолжительное время продувайте в него выдыхаемый воздух.

Почему для опыта требовалось брать свежеприготовленную суспензию гидроксида кальция?

На основании опыта сделайте вывод о растворимости сахарата кальция.

Почему при продувании воздуха через раствор сахарата кальция вначале образовался осадок, а затем он растворился?

Составьте уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Для опыта требовалось брать свежеприготовленную суспензию гидроксида кальция потому, что при хранении известковой воды гидроксида кальция вступает в реакцию с углекислым газом воздуха, при этом образуется нерастворимый карбонат кальция.
Ca(OH)₂ + CO₂ ⟶ CaCO₃↓ + H₂O

Сахаринат кальция хорошо растворим в воде.

При продувании воздуха через раствор сахарата кальция вначале образовался осадок, это связано с тем, что в воздухе содержится углекислый газ, который вступает в реакцию с сахаринатом кальция, при этом образуется нерастворимый карбонат кальция:
C₁₂H₂₂O₁₁∙CaO∙2H₂O + CO₂ ⟶ C₁₂H₂₂O₁₁ + CaCO₃↓ + 2H₂O
При дальнейшем продувании воздуха происходит растворение карбоната кальция, т. к. углекислый газ вступает в реакцию с карбонатом кальция, при этом образуется растворимый гидрокарбонат кальция:
CaCO₃ + CO₂ + H₂O ⟶ Ca(HCO₃)₂

§33

§33. Полисахариды. Крахмал

Задание 1. Объясните сущность процесса образования молекул крахмала из глюкозы.

Ответ:

При образовании молекул крахмала из молекул глюкозы тоже образуются молекулы высокомолекулярного вещества (крахмала), но в отличие от реакции полимеризации в этом процессе отщепляется низкомолекулярное вещество – вода. Такие реакции относят к реакциям поликонденсации.
nC₆H₁₂O₆ ⟶ (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O

Задание 2. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) HCOH ⟶ C₆H₁₂O₆
б) C₆H₁₂O₆ ⟶ (C₆H₁₀O₅)_n

Ответ:

а) 6HCOH ^{t, Ca(OH)₂}⟶ C₆H₁₂O₆

б) nC₆H₁₂O₆ ⟶ (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O

Задание 3. Чем различаются процессы переработки крахмала: а) в патоку; б) в глюкозу; в) в этанол?

Ответ:

а) Процесс переработки крахмала в патоку, сопровождается неполным гидролизом крахмала, в процессе которого образуются декстрины и глюкоза:
(C₆H₁₀O₅)_n + xH₂O ^{t, H₂SO₄}⟶ (C₆H₁₀O₅)_m + yC₆H₁₂O₆

б) Процесс переработки крахмала в глюкозу, сопровождается полным гидролизом крахмала в присутствии минеральной кислоты и при нагревании:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^{t, H₂SO₄}⟶ nC₆H₁₂O₆

в) Процесс переработки крахмала в этанол состоит в том, что в начале протекает гидролиз крахмала под действием ферментов c образованием глюкозы. Далее глюкоза подвергается процессу спиртового брожения:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^{ферменты}⟶ nC₆H₁₂O₆
nC₆H₁₂O₆ ⟶ C₂H₅OH + 2CO₂↑

Задание 4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
крахмал ⟶ глюкоза ⟶ этанол ⟶ этиловый эфир уксусной кислоты

Ответ:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^{t, H₂SO₄}⟶ nC₆H₁₂O₆

nC₆H₁₂O₆ ^дрожжи⟶ C₂H₅OH + 2CO₂↑

CH₃-CH₂-OH

^{t, H₂SO₄}⟶

O
||
CH₃–C–O–CH₂–CH₃

H₂O

Задание 5. Из 1 т картофеля, в котором массовая доля крахмала равна 0,2, получили 100 л этанола (ρ = 0,8 г/см³). Сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом?

Ответ:

Дано:

`m("картофеля") = 1 т = 1000" кг"`

`ω((C_6H_10O_5)_n) = 0.2`

`V(C_2H_5OH) = 100 л`

`ρ(C_2H_5OH) = 0.8" г/мл" = 0.8" кг/л"`

`η(C_2H_5OH) = ?`

Решение

`(C_6H_10O_5)_n + nH_2O = 2nC_2H_5OH + nCO_2"↑"`

`m((C_6H_10O_5)_n) = ω((C_6H_10O_5)_n)*m("картофеля") = 0.2*1000 = 200" кг"`

`n(C_6H_10O_5) = (m((C_6H_10O_5)_n))/(M((C_6H_10O_5)_n)) = 200/162 = 1.24" кмоль"`

`n(C_2H_5OH) = 2*n(C_6H_10O_5) = 2*1.24 = 2.48" кмоль"`

`m_("теор.")(C_2H_5OH) = n(C_2H_5OH)*M(C_2H_5OH) = 2.48*46 = 114" кг"`

`m_("практ.")(C_2H_5OH) = ρ(C_2H_5OH)*V(C_2H_5OH) = 0.8*100 = 80" кг"`

`η(C_2H_5OH) = (100*m_("практ.")(C_2H_5OH))/(m_("теор.")(C_2H_5OH)) = (100*80)/114 = 70.2%`

Ответ: `η(C_2H_5OH) = 70.2%`.

Задание 6. Массовая доля крахмала в кукурузе составляет 70%. Какое количество глюкозы (в молях) можно получить из 500 кг кукурузных семян? (Расчёт ведите на одно элементарное звено молекулы крахмала — C₆H₁₀O₅.)

Ответ:

Дано:

`ω((C_6H_10O_5)_n) = 70%`

`m("кукурузы") = 500" кг"`

`n(C_6H_10O_5) = ?" моль"`

Решение

`(C_6H_10O_5)_n + nH_2O = nC_6H_12O_6`

`m((C_6H_10O_5)_n) = (ω((C_6H_10O_5)_n)*m("кукурузы"))/100 = (70*500)/100 = 350" кг" = 3.5*10^5 г`

`n(C_6H_10O_5) = (m((C_6H_10O_5)_n))/(M(C_6H_10O_5)) = (3.5*10^5)/162 = 2160" моль"`

`n(C_6H_12O_6) = n(C_6H_10O_5) = 2160" моль"`

Ответ: `n(C_6H_12O_6) = 2160" моль"`.

Тестовые задания

Тест 1

Реактив на крахмал – это
1) бромная вола
2) раствор перманганата калия
3) йод
4) гидроксид калия

Ответ:

3) йод

Тест 2

Резервный полисахарид в организме человека – это
1) крахмал
2) сахароза
3) гликоген
4) глюкоза

Ответ:

3) гликоген

Тест 3

Установите соответствие между названием органического вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит.
1) Триглицерид
2) Крахмал
3) Формалин
4) Ацетон
A. кетоны
Б. жиры
B. углеводы
Г. альдегиды

Ответ:

1) Б; 2) В; 3) Г; 4) А

Лабораторные опыты

Приготовление крахмального клейстера и взаимодействие крахмала с йодом

1) Налейте в пробирку 4-5 мл воды, добавьте немного крахмала и встряхните смесь. Образующуюся суспензию понемногу вливайте в пробирку с кипящей водой, постоянно взбалтывая раствор.

2) Полученный клейстер разбавьте холодной водой (1:20) и разлейте его по 3-5 мл в две пробирки. В одну пробирку добавьте немного раствора иода в спирте, а в другую – раствор иодида калия.

Почему синее окрашивание появилось только в первой пробирке?

Ответ:

Раствор крахмала окрасился в синий цвет только в пробирке, в которую добавили раствора иода в спирте, в пробирке куда добавили раствор иодида калия изменений не наблюдается.

Синее окрашивание появилось только в первой пробирке потому, что крахмал взаимодействует только со свободным иодом, а в иодиде калия иод уже связан с калием.

Гидролиз крахмала

1) В пробирку налейте 2 мл крахмального клейстера, добавьте 6 мл воды и осторожно прилейте 0,5-1 мл раствора серной кислоты.

2) Кипятите смесь в течение 5 мин, затем нейтрализуйте её раствором гидроксида натрия и добавьте немного свежеприготовленного осадка гидроксида меди (II). Содержимое пробирки вновь нагрейте.

Что происходит с крахмалом при его нагревании в присутствии серной кислоты?

О чём свидетельствует появление осадка жёлтого и красного цвета? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

1) Крахмал при нагревании в присутствии серной кислоты легко подвергается гидролизу:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^{t, H₂SO₄}⟶ nC₆H₁₂O₆

2) В результате гидролиза крахмала обязуется глюкоза, которая вступает в реакцию при нагревании со свежеприготовленным гидроксидом меди (II), в начале появляется жёлтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):

§34

§34. Целлюлоза

Задание 1. Объясните процесс образовании молекул целлюлозы из молекул глюкозы. Чем отличаются по строению молекулы целлюлозы от молекул крахмала?

Ответ:

Целлюлоза, также как и крахмал, образуется в результате реакции поликонденсации:
nC₆H₁₂O₆ ⟶ (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O

Число остатков глюкозы, входящих в состав молекулы, у целлюлозы намного больше, чем у крахмала. Кроме того, макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют только линейное строение. Макромолекулы целлюлозы располагаются параллельно друг другу и образуют волокна.

Задание 2. Как образуется целлюлоза в природе? Составьте соответствующие уравнения реакций.

Ответ:

Целлюлоза в природе образуется из глюкозы в результате реакции поликонденсации. Глюкоза же образуется в результате фотосинтеза из воды и углекислого газа.
6CO₂ + 6H₂O ^{фотосинтез}⟶ C₆H₁₂O₆ + 6O₂
nC₆H₁₂O₆ ⟶ (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O

Задание 3. Охарактеризуйте процесс выделения целлюлозы из древесины.

Ответ:

Один из методов получения целлюлозы – сульфитный. По этому методу измельчённую древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция Ca(HSO₃)₂ или гидросульфита натрия NaHSO₃ нагревают в автоклавах при давлении 0,5-0,6 МПа и температуре 150°C. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в сравнительно чистом виде.

Задание 4. В присутствии концентрированной серной кислоты целлюлоза реагирует с уксусной кислотой. Какие вещества могут при этом образоваться? Составьте уравнения реакции.

Ответ:

При взаимодействии целлюлозы с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в зависимости от условий образуются сложные эфиры – динитроцеллюлоза и тринитроцеллюлоза:

Задание 5. Из древесины можно получить как метанол, так и этанол. Чем различаются процессы образования данных спиртов?

Ответ:

Метанол из древесины получают с помощью пиролиза. При нагревании древесины без доступа воздуха происходит разложение целлюлозы и других веществ. При этом получаются древесный уголь, метан, метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и другие продукты. С помощью перегонки отделяют метанол от смеси продуктов пиролиза древесины.

Этанол из древесины получают в несколько этапов: 1) с помощью сульфитного метода извлекают целлюлозу из древесины; 2) образовавшуюся целлюлозу в присутствии кислот подвергают гидролизу, в результате этого образуется глюкоза; 3) получение этанола с помощью сбраживания глюкозы; 4) с помощью перегонки отделяют этанол от продуктов жизнедеятельности микроорганизмов.

Задание 6. Почему из целлюлозы можно получить волокно, а из крахмала нельзя?

Ответ:

Макромолекулы целлюлозы имеют только линейное строение, а макромолекулы крахмала разветвленное, поэтому из целлюлозы можно получить волокно, а из крахмала нельзя.

Задание 7. Какие волокна получают из целлюлозы и чем они различаются?

Ответ:

Из целлюлозы получают вискозное и ацетатное волокна.

Вискозное волокно получают из древесной целлюлозы, а ацетатное волокно получают из триацетилцеллюлозы. Ацетатное волокно отличается от вискозного пониженной сминаемостью.

Задание 8. Составьте схему "Применение целлюлозы".

Ответ:

§35

§35. Практическая работа №5. Решение экспериментальных задач на получение и распознавание органических веществ

Вариант I

1. В двух пробирках даны вещества: а) этанол; б) глицерин. Проведите опыты, подтверждающие их характерные свойства. Составьте уравнения соответствующих реакций.

2. В двух пробирках даны вещества: а) глюкоза; б) сахароза. Определите эти вещества при помощи характерных химических реакций и приведите соответствующие уравнения реакций.

3. Из этилового спирта получите сложный эфир. Составьте уравнения соответствующих реакций.

4. Даны две пробирки: одна с муравьиной кислотой, другая с уксусной. Определите химическим способом, где находится муравьиная кислота.

5. Докажите опытным путём, что картофель и белый хлеб содержат крахмал.

6. Определите с помощью характерных реакций каждое из трех предложенных веществ: крахмал, сахар и глюкозу.

7. Выданы пробирки с растворами альдегида и глюкозы. При помощи одних и тех же реактивов определите каждое вещество.

Ответ:

а)

CH₃–CH₂–OH

CuO

^t⟶

H₂O

б)

а)

Раствор глюкозы можно обнаружить реакцией с гидроксидом меди (II) при нагревании. Наблюдается изменение цвета гидроксида меди (II), в начале появляется жёлтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):

б)

Раствор сахарозы можно обнаружить реакцией с гидроксидом меди (II) при нагревании. Наблюдается растворение гидроксида меди (II), и окрашивание раствора в синий цвет.

CH₃–CH₂–OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃–C–O–CH₂–CH₃

H₂O

В молекуле муравьиной кислоты кроме карбоксильной группы можно выделить и альдегидную группу, которая придаёт данной кислоте восстановительные свойства, поэтому для неё характерна реакция серебряного зеркала:
`HCOOH + underset("аммиачный р-р")(Ag_2O) overset(t)(⟶) H_2O + CO_2 + 2Ag"↓"`

Крахмал можно обнаружить с помощью йода, при их взаимодействии появляется синее окрашивание. Капнув на картофель и белый хлеб раствором йода, появилось синее окрашивание, это доказывает то, что картофель и белый хлеб содержат крахмал.

Крахмал можно обнаружить с помощью йода, при взаимодействии крахмала с йодом появляется синее окрашивание.

Глюкозу можно обнаружить реакцией "серебряного зеркала":

В пробирке, в которой изменений не произошло находится сахар.

Растворы альдегида и глюкозы можно различить с помощью свежеприготовленного гидроксида меди (II).

При взаимодействии раствора альдегида (метаналя) с гидроксидом меди (II) в щелочной среде, наблюдается изменение цвета гидроксида меди (II), в начале появляется жёлтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I):

2Cu(OH)₂

NaOH

^t⟶

Cu₂O

3H₂O

При взаимодействии раствора глюкозы с гидроксидом меди (II) в щелочной среде, наблюдается окрашивание раствора в синий цвет:

Вариант II

1. Даны две пробирки: одна с бензолом, другая с уксусной кислотой. Проведите опыты, подтверждающие характерные свойства данных веществ. Приведите уравнения соответствующих реакций. Уравнения реакций с уксусной кислотой напишите в молекулярном, полном и сокращённом ионном виде.

2. В одной пробирке содержится машинное масло, полученное из нефти, в другой – растительное масло. Определите химическим способом, где какое масло находится.

3. Из этилового спирта получите сложный эфир. Составьте уравнения соответствующих реакций.

4. Докажите на опыте, что обычный сахар содержит углерод.

5. Докажите опытным путём, что спелое яблоко содержит глюкозу.

6. Определите с помощью характерных реакций каждое из трех предложенных веществ: глицерин, мыло и крахмал (растворы).

7. Докажите опытным путём, что выданное вам вещество: а) многоатомный спирт; б) карбоновая кислота. Используйте только один реактив.

Ответ:

Бензол

Вступает в реакцию галогенирования:
C₆H₆ + Br₂ ^t, FeBr₃⟶ C₆H₅Br + HBr

Нитрование бензола:
C₆H₆ + NO₂⁺ ^H₂SO₄⟶ C₆H₅NO₂ + H⁺

Бензол на воздухе горит коптящим пламенем:
2C₆H₆ + 15O₂ ⟶ 12CO₂ + 6H₂O

При действии солнечного света или ультрафиолетовых лучей бензол присоединяет хлор и образуется гексахлорциклогексан:
C₆H₆ + 3Cl₂ ^свет⟶ C₆H₆Cl₆

Бензол способен гидрироваться:
C₆H₆ + 3H₂ ^t, p, Pt⟶ C₆H₁₂

Уксусная кислота

Реагируют с активными металлами с образованием солей и выделением водорода:
Zn + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂↑

Реагируют с оксидами металлов с образованием солей и воды:
ZnO + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂O

Реагируют с основаниями с образованием солей и воды:
Zn(OH)₂ + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Zn + 2H₂O

Реагируют с солями, если в результате реакции выполняется одно из условий: образование осадка, выделение газа или образование слабого электролита:
CaCO₃ + 2CH₃COOH ⟶ (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑
CaCO₃ + 2CH₃COOH ⟶ 2CH₃COO^- + Ca²⁺ + H₂O + CO₂↑

Карбоновые кислоты сгорают в кислороде:
CH₃COOH + 2O₂ ⟶ 2H₂O + 2CO₂

Карбоновые кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты вступают во взаимодействие со спиртами, с образованием сложных эфиров:
CH₃COOH + C₂H₅OH `overset(H_2SO_(4"(конц.)"))(⇄)` CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Машинное масло состоит из предельных углеводородов, а растительное имеет в своём составе остатки непредельных карбоновых кислот. Значит различить эти два масла можно с помощью бромной воды, при её добавлении в пробирку с растительным маслом будет наблюдаться обесцвечивание бромной воды, а пробирке с мамашиным изменений не произойдёт.

CH₃–CH₂–OH

`overset(H_2SO_4," "t)(⇄)`

O
||
CH₃–C–O–CH₂–CH₃

H₂O

Для того, чтобы доказать, что сахар содержит углерод, необходимо подействовать на него концентрированной серной кислотой:
C₁₂H₂₂O₁₁ ^{H₂SO₄(конц.)}⟶ 12C + 11H₂O

Извлечём сок из яблока. Глюкозу в яблочном соке можно обнаружить с помощью реакции "серебряного зеркала":

Раствор мыла можно обнаружить с помощью раствора содержащего ионы кальция или магния, будет наблюдаться образование нерастворимого вещества:
2C₁₇H₃₅COONa + Ca²⁺ ⟶ (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + 2Na⁺

Раствор крахмала можно обнаружить с помощью раствора иода, в результате взаимодействия раствор окрасится в синий цвет.

Доказать, что выданные вещества являются многоатомным спиртом и карбоновой кислотой можно с помощью гидроксида меди (II).

а)

При нагревании раствора глицерина (многоатомный спирт) с гидроксидом меди (II) в щелочной среде, будет наблюдаться растворение осадка, и окрашивание раствора в синий цвет:

б)

При взаимодействии уксусной кислоты (карбоновая кислота) с гидроксидом меди (II), будет наблюдаться растворение осадка, и окрашивание раствора в голубой цвет:
CH₃COOH + Cu(OH)₂ ⟶ (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O

§36

Глава X. Азотсодержащие органические соединения

§36. Амины

Задание 1. Какие вещества называют аминами и каково строение их молекул?

Ответ:

Аминами называют производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

В молекулах аминов орбитали атома азота находятся в состоянии sp³-гибридизации, три гибридные орбитали образуют связи с углеродом и водородом, а четвёртая содержит неподелённую пару электронов.

Задание 2. На основании строения молекул укажите сходные и отличительные свойства аминов и аммиака.

Ответ:

По сравнению с аммиаком амины являются более сильными основаниями. Это объясняется различием в строении их молекул. Если в молекуле аммиака к атому азота сдвигаются электронные орбитали от трёх атомов водорода, то, например, в молекуле метиламина CH₃–NH₂, к атому азота сдвинуты электронные орбитали от пяти атомов водорода (от двух атомов водорода – непосредственно, а от трёх – через атом углерода):

В результате атом азота в молекуле метиламина приобретает больший по значению отрицательный заряд, чем атом азота в молекуле аммиака. Благодаря избыточному отрицательному заряду атом азота в молекулах аминов сильнее притягивает к себе протоны, чем в молекуле аммиака, т. е. амины проявляют более сильные основные свойства.

Задание 3. Даны амины: а) метиламин; б) диметиламин; в) триметиламин. Напишите их структурные формулы и поясните, у какого из них основные свойства выражены сильнее, а у какого слабее. Почему?

Ответ:

В молекуле триметиламина, к атому азота сдвинуты электронные орбитали от девяти атомов водорода, в молекуле диметиламина от семи атомов водорода, в молекуле метиламина от пяти атомов водорода. В результате этого атом азота в молекуле триметиламина приобретает больший по значению отрицательный заряд, чем атом азота в молекуле диметиламина. В свою очередь атом азота в молекуле диметиламина приобретает больший по значению отрицательный заряд, чем атом азота в молекуле метиламина. Благодаря избыточному отрицательному заряду атом азота в молекуле триметиламина сильнее притягивает к себе протоны, чем в молекуле диметиламина, а в молекуле диметиламина сильнее, чем в молекуле метиламина. Поэтому основные свойства сильнее выражены у триметиламина, а слабее всего у метиламина.

В водных растворах, из-за сольватации аммониевых катионов, основные свойства будут уменьшается следующим образом: диметиламин > метиламин > триметиламин. В водных растворах на основные свойства триметиламина также влияет пространственное препятствие для переноса к нему протона водорода, из-за окружения атома азота метильными группами. Поэтому в водных растворах основные свойства у триметиламина выражены даже слабее, чем у метиламина.

Задание 4. Сравните свойства: а) аминов предельного ряда и анилина; б) спиртов предельного ряда и фенола. Какие свойства у этих веществ сходны и чем они отличаются друг от друга? Почему? Составьте уравнения реакций, подтверждающие выводы.

Ответ:

а)

Анилин, в отличие от аминов предельного ряда, не изменяет окраску раствора лакмуса. Связано это с тем, что в молекуле анилина бензольное ядро несколько оттягивает свободную электронную пару от атома азота аминогруппы, вследствие этого электронная плотность на атоме азота в молекуле анилина уменьшается, и он слабее притягивает к себе протоны, т. е. основные свойства анилина ослабляются.

Амины предельного ряда и анилин реагируют с кислотами:

CH₃NH₂ + HCl ⟶ [CH₃NH₃]Cl

C₆H₅NH₂ + HCl ⟶ [C₆H₅NH₃]Cl

Аминогруппа придаёт атомам водорода бензольного кольца большую подвижность в положении 2, 4, 6, например, в данных положениях бром замещает атомы водорода:

3Br₂

⟶

3HBr

б)

Спирты предельного ряда и фенол реагируют со щелочными металлами:

2CH₃OH + 2Na ⟶ 2CH₃ONa + H₂↑

2C₆H₅OH + 2Na ⟶ 2C₆H₅ONa + H₂↑

Влияние бензольного ядра на гидроксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома, поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами, т. е. обладает свойствами слабых кислот.

NaOH

⟶

H₂O

3Br₂

⟶

3HBr

Задание 5. На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.

Ответ:

В молекуле анилина бензольное ядро несколько оттягивает свободную электронную пару от атома азота аминогруппы, вследствие этого электронная плотность на атоме азота в молекуле анилина уменьшается, и он слабее притягивает к себе протоны, т. е. основные свойства анилина ослабляются. Поэтому анилин, в отличие от аминов предельного ряда, не изменяет окраску раствора лакмуса.

В совою очередь аминогруппа придаёт атомам водорода бензольного кольца большую подвижность в положении 2, 4, 6, например, в данных положениях бром замещает атомы водорода:

3Br₂

⟶

3HBr

Задание 6. При восстановлении 250 г нитробензола получили 150 г анилина. Вычислите, сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом продукта реакции.

Ответ:

Дано:

`m(C_6H_5NO_2) = 250 г`

`m_("практ.")(C_6H_5NH_2) = 150 г`

`η(C_6H_5NH_2) = ?`

Решение

`C_6H_5NO_2 + 3H_2 = C_6H_5NH_2 + 2H_2O`

`n(C_6H_5NO_2) = (m(C_6H_5NO_2))/(M(C_6H_5NO_2)) = 250/123 = 2.03" моль"`

`n(C_6H_5NH_2) = n(C_6H_5NO_2) = 2.03" моль"`

`m_("теор.")(C_6H_5NH_2) = n(C_6H_5NH_2)*M(C_6H_5NH_2) = 2.03*93 = 189 г`

`η(C_6H_5NH_2) = (100*m_("практ.")(C_6H_5NH_2))/(m_("теор.")(C_6H_5NH_2)) = (100*150)/189 = 79.4%`

Ответ: `η(C_6H_5NH_2) = 79.4%`.

Задание 7. Сколько граммов нитробензола можно получить из 312 г бензола, если массовая доля выхода нитробензола составляет 0,75, или 75%?

Ответ:

Дано:

`m(C_6H_6) = 312 г`

`η(C_6H_5NO_2) = 0.75`

`m_("практ.")(C_6H_5NO_2) = ?`

Решение

`C_6H_6 + NO_2^(+) = C_6H_5NO_2 + H^(+)`

`n(C_6H_6) = (m(C_6H_6))/(M(C_6H_6)) = 312/78 = 4" моль"`

`n(C_6H_5NO_2) = n(C_6H_6) = 4" моль"`

`m_("теор.")(C_6H_5NO_2) = n(C_6H_5NO_2)*M(C_6H_5NO_2) = 4*123 = 492 г`

`m_("практ.")(C_6H_5NO_2) = η(C_6H_5NO_2)*m_("теор.")(C_6H_5NO_2) = 0.75*492 = 369 г`

Ответ: `m_("практ.")(C_6H_5NO_2) = 369 г`.

§37

§37. Аминокислоты

Задание 1. При крекинге нефти образуется этилен. Какую простейшую аминокислоту можно из него синтезировать? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Из этилена можно получить аминоуксусную кислоту.

2CH₂=CH₂ + O₂ ^t, кат.⟶ 2CH₃–CHO

2CH₃–CHO + O₂ ^t, кат.⟶ 2CH₃–COOH

CH₃–COOH + Cl₂ ⟶ CH₂Cl–COOH + HCl

CH₂Cl–COOH + 2NH₃ ⟶ NH₂–CH₂–COOH + NH₄Cl

Задание 2. Составьте уравнения реакций 2-аминопропионовой кислоты: а) с гидроксилом калия: б) с серной кислотой; в) с этанолом.

Ответ:

а) аланин + гидроксид калия

KOH

⟶

H₂O

б) аланин + серная кислота

H₂SO₄

⟶

[CH₃–CHNH₃–COOH]₂SO₄

в) аланин + этиловый спирт

CH₃–CH₂–OH

^{t, H₂SO₄}⟶

H₂O

Задание 3. Даны вещества: а) этиламин; б) анилин; в) аминоэтановая кислота. Как можно различить эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Предварительно растворим в воде все вещества.

а) Раствор этиламина можно найти с помощью лакмуса, он окрасится в синий цвет, т.к. в результате гидролиза этиламина образуются гидроксид-анионы:
CH₃–CH₂–NH₂ + HOH ⇄ CH₃–CH₂–NH₃⁺ + OH^-

б) Раствор анилина можно найти с помощью бромной воды, она обесцветится, а на дне пробирки образуется 2,4,6-триброманилин:

3Br₂

⟶

3HBr

б) Раствор аминоэтановой кислоты будет взаимодействовать с карбонатом натрия, в результате реакции образуется газ:
2NH₂–CH₂–COOH + Na₂CO₃ ⟶ 2NH₂–CH₂–COONa + H₂O + CO₂↑

§38

§38. Белки

Задание 1. Какие элементы входят в состав белков? Охарактеризуйте строение белковых молекул.

Ответ:

В состав белков входят углерод, водород, кислород и азот, кроме того большинство белков содержат серу, а иногда фосфор, железо и некоторые другие элементы.

Молекулы белков представляют собой линейные полимеры, состоящие из остатков аминокислот. Последовательность аминокислотных звеньев в линейной полипептидной цепи называют первичной структурой белковой молекулы.

Пространственная конфигурация белковой молекулы, напоминающая спираль, образуется благодаря многочисленным водородным связям между группами –CO– и –NH–. Такую структуру белка называют вторичной.

В пространстве закрученная в спираль полипептидная цепь образует третичную структуру белка. Она существует за счёт взаимодействия разных функциональных групп полипептидной цепи. Так, например, между атомами серы часто образуется дисульфидный мостик (–S–S–), между карбоксильной группой и аминогруппой может возникнуть солевой мостик. Для этой структуры характерны и водородные связи.

Некоторые белковые макромолекулы могут соединяться друг с другом и образовывать относительно крупные агрегаты. В таких случаях говорят о четвертичной структуре белка. Примером подобного белка является гемоглобин, который представляет собой комплекс из четырёх макромолекул.

Задание 2. Какие группы атомов и виды связей наиболее характерны для большинства белковых молекул?

Ответ:

Пептидная связь (–CO–NH–). Возникает при образовании белков в результате взаимодействия аминогруппы (–NH₂) одной аминокислоты с карбоксильной группой (–COOH) другой аминокислоты.

Водородная связь. Образуется между группами –CO– и –NH–.

Между атомами серы часто образуется дисульфидный мостик (–S–S–), между карбоксильной группой и аминогруппой может возникнуть солевой мостик.

Задание 3. Где белки встречаются в природе и каково их значение?

Ответ:

Белки входят в состав клеток и тканей всех живых организмов. Все биологические катализаторы – ферменты – являются белками. Белки участвуют в важнейших процессах живого организма – обмене веществ, размножении, росте, работе мышц, желёз и т. д. Наряду с углеводами и жирами белки – основная составная часть нашей пищи.

Задание 4. Опишите физические и химические свойства белков.

Ответ:

Физические свойства. Белки бывают растворимые в воде и нерастворимые. Некоторые из них с водой образуют коллоидные растворы.

Химические свойства.

1. Денатурация белков. При действии солей тяжёлых металлов (Fe, Pb, Hg и др.), концентрированных кислот и оснований, этанола, а также при нагревании происходит необратимое свёртывание белков. При этом белок теряет биологическую активность вследствие разрушения его вторичной, третичной и четвертичной структур; первичная структура сохраняется.

2. Цветные реакции белков.
1) если к небольшому количеству раствора белка прилить немного гидроксида натрия и по каплям добавлять раствор сульфата меди (II), то появляется красно-фиолетовая окраска. Такая же реакция происходит и с другими соединениями, которые содержат пептидные группы;
2) при действии концентрированной азотной кислоты белки окрашиваются в жёлтый цвет. Эта реакция доказывает, что в состав белков входят остатки ароматических аминокислот;
3) если к раствору белков прилить ацетат свинца (II), а затем гидроксид натрия и нагреть, то выпадает чёрный осадок, что указывает на содержание серы.

3. Гидролиз белков. При нагревании со щелочами или кислотами белок гидролизуется.

Задание 5. Как можно доказать наличие белков в продуктах питания, в шерстяных и шёлковых тканях?

Ответ:

Доказать наличие белков в продуктах питания, в шерстяных и шёлковых тканях можно с помощью раствора гидроксида натрия и раствора сульфата меди (II). Необходимо к небольшому количеству раствора вещества прилить немного гидроксида натрия и по каплям добавлять раствор сульфата меди (II), появление красно-фиолетовой окраски свидетельствует о том, что в составе имеются вещества содержщие пептидные группы.

Задание 6. Сколько различных трипептидов может образоваться при сочетании трёх аминокислот (по выбору)? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

Из трёх аминокислот может образоваться шесть трипептидов:
H₂N–CH₂–COOH + H₂N–C₂H₅–COOH + H₂N–C₃H₇–COOH ⟶ H₂N–CH₂–CO–NH–C₂H₅–CO–NH–C₃H₇–COOH + 2H₂O
H₂N–CH₂–COOH + H₂N–C₂H₅–COOH + H₂N–C₃H₇–COOH ⟶ H₂N–CH₂–CO–NH–C₃H₇–CO–NH–C₂H₅–COOH + 2H₂O
H₂N–CH₂–COOH + H₂N–C₂H₅–COOH + H₂N–C₃H₇–COOH ⟶ H₂N–C₂H₅–CO–NH–CH₃–CO–NH–C₂H₇–COOH + 2H₂O
H₂N–CH₂–COOH + H₂N–C₂H₅–COOH + H₂N–C₃H₇–COOH ⟶ H₂N–C₂H₅–CO–NH–C₃H₇–CO–NH–CH₂–COOH + 2H₂O
H₂N–CH₂–COOH + H₂N–C₂H₅–COOH + H₂N–C₃H₇–COOH ⟶ H₂N–C₃H₇–CO–NH–CH₂–CO–NH–C₂H₅–COOH + 2H₂O
H₂N–CH₂–COOH + H₂N–C₂H₅–COOH + H₂N–C₃H₇–COOH ⟶ H₂N–C₃H₇–CO–NH–C₂H₅–CO–NH–CH₂–COOH + 2H₂O

Задание 7. Какие вещества образуются при гидролизе белков в организме? Охарактеризуйте роль белков в процессах жизнедеятельности человека и животных.

Ответ:

При гидролизе белков в организме образуются аминокислоты.

Функции белков в организме:

каталитическая;
структурная;
защитная;
регуляторная;
сигнальная;
транспортная;
запасная (резервная);
рецепторная;
двигательная.

Тестовые задания

Тест 1

При денатурации белка сохраняется структура его молекулы
1) первичная 2) вторичная 3) третичная 4) четвертичная

Ответ:

1) первичная

Тест 2

Первичная структура молекулы белка существует за счёт образования
1) пептидных связей
2) водородных связей
3) дисульфидных связей
4) ионных связей

Ответ:

1) пептидных связей

Лабораторный опыт. Цветные реакции на белки

Биуретовая реакция. Налейте в пробирку 2-3 мл раствора яичного белка и добавьте несколько миллилитров раствора гидроксида натрия, а затем немного раствора сульфата меди (II).

Ксантопротеиновая реакция. В пробирку налейте 2-3 мл раствора белка и добавьте 0,5-1 мл концентрированной азотной кислоты.

Как можно доказать наличие белков в пищевых продуктах?

Какова сущность цветных реакций белков?

Ответ:

Белки дают фиолетовое окрашивание в щелочной среде под действием свежеприготовлениого осадка гидроксида меди (II). Эту пробу называют биуретовой реакцией. Такую реакцию дают все соединения, содержащие пептидную связь.

При действии на раствор белка концентрированной азотной кислоты образуется белый осадок, который быстро приобретает жёлтую окраску. Эту реакцию называют называют ксантопротенновой. Такую реакцию дают белки содержащие остатки ароматических аминокислот.

§39

§39. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Задание 1. Поясните, какие соединения относят к гетероциклическим. Приведите примеры и напишите их формулы и названия.

Ответ:

К гетероциклическим относят соединения, в циклах которых наряду с атомами углерода содержатся и атомы других элементов.

Задание 2. Назовите известные вам производные пиримидина и пурина, входящие в состав молекул нуклеиновых кислот. Напишите их структурные формулы и по аналогии с аминами охарактеризуйте их свойства.

Ответ:

Производные пиримидина

Производные пурина

Производные пурина и пиримидина, как и амины, проявляют основные свойства, в реакциях с кислотами образуют соответсвующие соли.

§40

§40. Нуклеиновые кислоты

Задание 1. Как учёным удалось установить состав нуклеиновых кислот?

Ответ:

Нуклеиновые кислоты являются полимерами (полинуклеотидами), это установлено путём их гидролиза.

Задание 2. Охарактеризуйте строение нуклеотидов и отдельных звеньев РНК и ДНК.

Ответ:

В состав каждого нуклеотида входят остаток пиримидинового или пуринового основания (азотистого основания), остаток моносахарида (рибозы или дезоксирибозы) и остатки фосфорной кислоты. Если в состав нуклеиновых кислот входят нуклеотиды, содержащие рибозу, то такие нуклеиновые кислоты называют рибонуклеиновыми кислотами (РНК). В состав дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) входят нуклеотиды, содержащие дезоксирибозу.

Нуклеотиды соединены в полимерную цепь сложноэфирными связями. Схематически это можно показать так:

Задание 3. Какова роль ДНК и РНК в биохимических процессах, протекающих в организме человека? Какова роль нуклеиновых кислот в регулировке механизма наследственности?

Ответ:

ДНК обеспечивает хранение, передачу из поколения в поколение генетической информации в виде, которая представляет из себя последовательность нуклеотидов. ДНК также содержит информацию о структуре различных видов РНК и белков.

РНК содержатся в клетках всех живых организмов и играют важную роль в кодировании, прочтении и регуляции генов. Все клеточные организмы используют мРНК для программирования синтеза белков. Транспортные РНК служат для узнавания кодонов и доставки соответствующих аминокислот к месту синтеза белка, а рибосомные РНК служат структурной и каталитической основой рибосом. У отдельных РНК обнаружена собственная ферментативная активность: способность вносить разрывы в другие молекулы РНК или, наоборот, склеивать два РНК-фрагмента.

Задание 4. Определите, в состав каких известных вам нуклеиновых кислот входят радикалы следующих веществ:

Ответ:

а) Изображена структурная формула рибозы, которая входит в состав РНК.

б) Изображена структурная формула дезоксирибозы, которая входит в состав ДНК.

в) Изображена структурная формула аденина, который может входить как в состав ДНК, так и в состав РНК.

Задание 5. В чём заключается сущность явления комплементарности?

Ответ:

В молекулах нуклеиновых кислот межу радикалом азотистого основания одной цепи и радикалом азотистого основания другой цепи образуются водородные связи, которые называют комплементарными, при образовании таких пар соблюдается следующая закономерность: одно основание обязательно должно быть пуриновое, а другое – пиримидиновое. Причём тимин непременно находится в паре с аденином, а цитозин – с гуанином. Макромолекула РНК состоит из одной цепи. В состав молекул рибонуклеиновых кислот вместо тимина входит азотистое основание урацил. Урацил, как и тимин, комплементарен аденину.

§42

Глава XI. Химия полимеров

§42. Синтетические полимеры

Задание 1. Какие вещества относят к высокомолекулярным соединениям? Что называют полимером? На конкретных примерах поясните, чем различаются мономер и структурное звено полимера.

Ответ:

К высокомолекулярным соединениям относятся вещества с молекулярной массой от нескольких тысяч а. е. м. К этим соединениям относятся все полимеры.

Полимеры – высокомолекулярные вещества состоящие из большого числа звеньев, имеющих одинаковое строение.

Мономер – низкомолекулярное вещество, из которого образуется полимер в результате реакции полимеризации.

Структурное звено – многократно повторяющаяся группа атомов в молекуле полимера.

nCH₂=CH₂ ⟶ (–CH₂–CH₂–)_n
CH₂=CH₂ — мономер.
–CH₂–CH₂– — структурное звено.
(–CH₂–CH₂–)_n — полимер.

Задание 2. Поясните, что такое степень полимеризации.

Ответ:

Степень полимеризации – количество структурных звеньев из которых состоит полимер.

Задание 3. На конкретном примере покажите возможность образования полимера со стереорегулярным и стереонерегулярным строением.

Ответ:

Стереорегулярный полимер – полимер, у которого все звенья и все заместители расположены в пространстве в определенном порядке. Если такой порядок отсутствует, то полимер относится к стереонерегулярным.

Например, при полимеризации пропилена, может образовываться стереорегулярный полипропилен:

Так, и стереонерегулярный:

Задание 4. Охарактеризуйте процесс получения полиэтилена и полипропилена в промышленности. Составьте уравнения соответствующих реакций.

Ответ:

По способу получения различают полиэтилен высокого давления и полиэтилен низкого давления. Полиэтилен высокого давления получают под высоким давлением при повышенной температуре:
nCH₂=CH₂ ^p, t⟶ (–CH₂–CH₂–)_n

Если полимеризацию проводят при атмосферном давлении и комнатной температуре в присутствии триэтилалюминия и хлорида титана (IV), то получают полиэтилен низкого давления:
nCH₂=CH₂ ^{Al(C₂H₅)₃, TiCl₄}⟶ (–CH₂–CH₂–)_n
Синтезированный таким путём полиэтилен плавится при более высокой температуре и обладает большей механической прочностью, так как имеет меньше ответвлений.

Параметры, необходимые для получения полипропилена близки к тем, при которых получают полиэтилен низкого давления:

Задание 5. Опишите свойства полиэтилена, полипропилена и тефлона. Где применяют эти вещества?

Ответ:

Полиэтилен и полипропилен

Физические свойства. Полиэтилен значительно легче воды, его плотность примерно 0,92 г/см³. Он эластичен, в тонком слое бесцветный, прозрачный, на ошупь несколько жирный, напоминающий парафин. Если кусочек полиэтилена нагреть, то уже при температуре 110°C он становится мягким и легко изменяет форму. При охлаждении полиэтилен затвердевает и сохраняет приданную ему форму. При очень сильном нагревании полиэтилен разлагается. Полипропилен (отдельные его виды) отличается от полиэтилена более высокой температурой плавления (плавится при температуре 160-180°С) и большей механической прочностью.

Химические свойства. Полиэтилен и полипропилен обладают свойствами предельных углеводородов. При обычных условиях эти полимеры не реагируют ни с серной кислотой, ни со щелочами. Концентрированная азотная кислота разрушает полиэтилен, особенно при нагревании. Они не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия даже при нагревании.

Тефлон (политетрафторэтилен)

Прочное и химически очень стойкое вещество. Тефлон по химической устойчивости превосходит все металлы, даже золото и платину. Он выдерживает температуру до 260°C, не горит и является отличным диэлектриком. В быту очень популярна посуда с покрытием из тефлона – пища в такой посуде не пригорает.

Задание 6. Составьте уравнения реакций образования поливинилхлорида и полистирола. Где применяют эти вещества?

Ответ:

Реакция образования поливинилхлорида:
nCH₂=CHCl ⟶ (–CH₂–CHCl–)_n
Применяется для электроизоляции проводов и кабелей, производства листов, труб, плёнок, оконных рам, искусственных кож, поливинилхлоридного волокна, линолеума, грязезащитных ковриков, обувных пластикатов, мебельной кромки, грампластинок и т. д.

Реакция образования полистирола:

Из полистиролов производят одноразовую посуду, упаковку, детские игрушки, теплоизоляционные плиты, несъемная опалубка, сэндвич панели, облицовочные и декоративные материалы.

Задание 7. Какие полимеры называют термопластичными? Приведите примеры.

Ответ:

Полимеры, которые изменяют форму в нагретом состоянии и сохраняют её после охлаждения, называют термопластичными.

К термопластичным полимерам относятся: полиэтилен, полипропилен, полистирол, полиметилметакрилат.

Тестовые задания

Тест 1

Полиэтилен получают полимеризацией этилена. В этой реакции
1) этилен — мономер, а полиэтилен — полимер
2) этилен — полимер, а полиэтилен — мономер
3) этилен и полиэтилен — полимеры
4) этилен и полиэтилен — мономеры

Ответ:

1) этилен — мономер, а полиэтилен — полимер

Тест 2

В качестве антипригарного покрытия используют
1) полиэтилен
2) полипропилен
3) полистирол
4) политетрафторэтилен

Ответ:

4) политетрафторэтилен

Лабораторные опыты. Свойства полиэтилена

1) Поместите кусочек полиэтилена в стакан и налейте туда немного воды.

2) Кусочек полиэтиленовой трубки или другого изделия (но не плёнки) положите на проволочную сетку и осторожно нагрейте. При помощи стеклянной палочки измените форму изделия.

3) Дайте кусочку полиэтилена остыть и ещё раз попытайтесь изменить его форму.

4) Кусочек полиэтилена при помощи тигельных щипцов внесите в пламя и подожгите его.

5) Несколько мелких кусочков полиэтилена поместите в пробирку: а) с бромной водой; б) с раствором перманганата калия. Содержимое обеих пробирок подогрейте.

6) Несколько кусочков полиэтилена поместите в пробирку: а) с концентрированной серной кислотой; б) с концентрированной азотной кислотой; в) с разбавленным раствором гидроксида натрия. Все пробирки осторожно нагрейте.

Почему полиэтилен не действует на бромную воду и не обесцвечивает раствор перманганата калия?

Каково отношение полиэтилена к действию кислот и щелочей?

Ответ:

Полиэтилен не реагирует с водой.

Полиэтилен при нагревании легко изменяет форму.

После остывания не изменяет форму, соответственно является термопластичным полимером.

Полиэтилен горит голубоватым пламенем, при этом плавится и образует капли.

Полиэтилен не действует на бромную воду и не обесцвечивает раствор перманганата калия потому, что он не содержит двойных связей (–CH₂–CH₂–)_n.

Полиэтилен не реагирует с концентрированной серной кислотой и с разбавленным раствором гидроксида натрия. Разлагается под действием концентрированной азотной кислоты.

§43

§43. Конденсационные полимеры. Пенопласты

Задание 1. На конкретных примерах поясните, чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации.

Ответ:

В реакции поликонденсации, в отличие от реакции полимеризации, помимо высокомолекулярного вещества, образуется побочный низкомолекулярный продукт (чаще всего вода).

Реакция полимеризации этилена:
nCH₂=CH₂ ⟶ (–CH₂–CH₂–)_n

Реакция поликонденсации фенола с формальдегидом:

Задание 2. В чём сущность процесса образования фенолоформальдегидной смолы? Какие фенопласты из неё получают?

Ответ:

Фенолоформальдегидная смолы образуется в результате реакции поликонденсации фенола с формальдегидом:

Так как в молекулах фенола подвижные атомы водорода находятся не только в положении 2, но и в положениях 4 и 6, то в реакции с метаналем участвуют и эти атомы водорода. Поэтому синтезируется полимер разветвлённого строения:

Из фенолоформальдегидной смолы получают следующие фенопласты: текстолит, гетинакс.

Задание 3. Какие полимеры называют термореактивными? Приведите примеры.

Ответ:

Полимеры, которые при повышенной температуре не размягчаются и не плавятся, называют термореактивными. К ним относятся полимеры на основе фенолформальдегидных, полиэфирных, эпоксидных и карбамидных смол.

Задание 4. На каких свойствах пенопластов основано их применение?

Ответ:

Пенопласты непроницаемы для воды и в 100 раз легче воды, поэтому их используют в судостроении и для производства спасательных кругов.

Так как пенопласты непроницаемы для газов и состоят из огромного количества пузырьков, заполненных воздухом или азотом, то они обладают прекрасными тепло- и звукоизоляционными свойствами, поэтому их используют в самолётостроении и при строительстве здании как тепло- и звукоизоляционный материал.

Некоторые пенопласты обладают отличной упругостью, поэтому их используют при производстве мебели, шин для спецтехники.

Тестовые задания

Тест 1

Молекулы, соединяясь друг с другом, образуют длинные _______. Этот процесс сопровождается выделением побочного низкомолекулярного продукта. Такую реакцию называют реакцией _______.

Ответ:

Молекулы, соединяясь друг с другом, образуют длинные полимерные цепи. Этот процесс сопровождается выделением побочного низкомолекулярного продукта. Такую реакцию называют реакцией поликонденсацией.

Тест 2

Верны ли следующие суждения о полимерах?
А. Полимеры с пространственной структурой теряют термопластичность и становятся более прочными.
Б. Полимеры с линейной структурой являются самыми прочными.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны

Ответ:

1) верно только А

§44

§44. Натуральный каучук

Задание 1. Как можно установить строение молекул природного каучука?

Ответ:

Чтобы выяснить строение молекул природного каучука, небольшие его кусочки помещают в пробирку и закрывают её пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки помещают в другую пробирку. Пробирку с кусочками каучука нагревают. При температуре выше 200°С каучук разлагается. Жидкие продукты разложения собираются во второй пробирке. Если к продуктам разложения прилить бромную воду, она обесцвечивается. Из этого следует, что в продуктах разложения природного каучука содержатся непредельные соединения. Экспериментально доказано, что в основном это изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3. Следовательно, макромолекулы натурального каучука являются продуктами полимеризации молекул изопрена.

Задание 2. В чём сущность процесса вулканизации каучука?

Ответ:

Процесса вулканизации каучука – сшивание молекул каучука друг с другом атомами серы по месту некоторых двойных связей. Процесс вулканизации каучука упрощённо можно изобразить так:

Задание 3. Чем отличается каучук от резины?

Ответ:

Резина это вулканизированный каучук, который значительно прочнее невулканизированного каучука.

Задание 4. Что такое эбонит?

Ответ:

Эбонит – высоко-вулканизированный каучук с большим содержанием серы, твёрдый неэластичныи материал.

Задание 5. Какие условия следует соблюдать при долгом хранении автокамер, шин, резиновых трубопроводов и других изделий? Почему?

Ответ:

При хранении резиновых изделий необходимо соблюдать определенную влажность и температуру, а также необходимо периодически менять положение изделия.

Это необходимо из-за ряда причин. При температурных колебаниях рвутся связи в молекулах резины, из-за циклических процессов образования кристаллов льда в резиновом изделии при температуре ниже 0°C, и их оттаивании при температуре выше 0°C. Под своим весом резиновые изделия постепенно теряют свою первоначальную форму, поэтому их необходимо регулярно переворачивать.

§45

§45. Синтетические каучуки

Задание 1. Поясните, кем и когда впервые в мире был разработан метод производства синтетического каучука. Составьте уравнения.

Ответ:

В 1909 году команде под руководством Фрица Хофманна, работающей в лаборатории Bayer в Эльберфельде (Германия), удалось полимеризовать изопрен – первый синтетический каучук.

Первый каучук из бутадиена был синтезирован в 1910 году русским ученым С. В. Лебедевым. Впервые технология производства бутадиенового синтетического каучука разработана в лаборатории завода "Треугольник" Б. В. Бызовым. Во время Первой мировой войны на заводе "Треугольник" был освоен выпуск противогазов из синтетического каучука Бызова.

Задание 2. Для получения бутадиенового и дивинилового каучуков используют один и тот же мономер (см. табл. 16). Поясните, почему эти каучуки различаются по своим свойствам.

Ответ:

Для получения бутадиенового и дивинилового каучуков используют один и тот же мономер – бутадиен-1,3, однако бутадиеновый каучук имеет нерегулярное строение, а дивиниловый каучук – стереорегулярное строение. Поэтому бутадиеновый каучук по эластичности уступает природному каучуку, дивиниловый каучук по износоучтойчивости и эластичности превосходит природный каучук.

Задание 3. Используя таблицу 16, составьте уравнение образования хлоропренового каучука из 2-хлорбутадиена-1,3.

Ответ:

nCH₂=CCl–CH=CH₂ ⟶ (–CH₂–CCl=CH–CH₂–)_n

Задание 4. Охарактеризуйте известные вам синтетические каучуки и поясните, для каких технических целей их применяют.

Ответ:

Бутадиеновый каучук. Характерна водо- и газонепроницаемость. По эластичности уступает природному каучуку. В производстве кабелей, обуви, принадлежностей быта.

Дивиниловый каучук. По износоучтойчивости и эластичности превосходит природный каучук. В производстве шин.

Изопреновый каучук. По эластичности и износоустойчивости сходен с природным каучуком. В производстве шин.

Хлоропреновый каучук. Устойчив к воздействиям высоких температур, бензинов и масел. В производстве кабелей, трубопроводов для перекачки бензина, нефти

Бутадиен-стирольный каучук. Характерна газонепроницаемость, но недостаточная жароустойчивость. В производстве лент для транспортёров, автокамер.

§46

§46. Синтетические волокна

Задание 1. Какие основные виды волокон вам известны? Приведите примеры.

Ответ:

Природные волокна: растительного происхождения (хлопковое, бамбуковое, льняное) и животного (шерсть, шёлк).

Химические волокна: искусственные волокна (ацетатный шёлк, вискоза) и синтетические волокна (капрон, лавсан).

Задание 2. Чем отличаются искусственные волокна от синтетических? Приведите примеры.

Ответ:

Искусственные волокна производят с помощью модификации природных полимеров химическими веществами, например, ацетатное волокно получают с помощью обработки волокон целлюлозы концентрированной азотной кислотой. Синтетические волокна производят из синтезированных полимеров, например, лавсан (полиэфирное волокно) производят из продукта поликонденсации этиленгликоля с терефталевой кислотой.

Задание 3. Назовите наиболее известное вам полиамидное волокно. Охарактеризуйте свойства и получение этого волокна.

Ответ:

Наиболее известное полиамидное волокно – капрон.

Получают капрон путём поликонденсации 6-аминогексановой кислоты:

Полимер представляет собой смолу. Для получения волокон её плавят и пропускают через фильеры. Струи полимера охлаждаются потоком холодного воздуха и превращаются в волоконца, при скручивании которых образуются нити.

Капроновые ткани устойчивы к истиранию и не мнутся при деформациях. Однако они разрушаются кислотами и не выдерживают высоких температур, поэтому их нельзя гладить горячим утюгом.

Задание 4. Составьте уравнение реакции окисления ксилола. Для каких целей используют продукт реакции?

Ответ:

В результате окисления ксилола образуется терефталевая кислота, которая используется с этиленгликолем для синтеза лавсана.

Задание 5. По какому признаку лавсан относят к полиэфирным волокнам?

Ответ:

Лавсан относят к полиэфирным волокнам потому, что данный полимер является продуктом поликонденсации диметилового эфира терефталевой кислоты.

Задание 6. Каковы характерные свойства лавсана? Где его применяют?

Ответ:

Лавсан обладает высокой прочностью, износостойкостью, большой светостойкостью, является диэлектриком, устойчиво к кислотам, щелочам, однако его разрушают концентрированные кислоты.

Лавсан добавляют к шерсти для изготовления немнущихся высококачественных тканей и трикотажа. Его применяют также для производства транспортёрных лент, ремней, ковров, парусов и т. д.

§47

§47. Практическая работа №6. Распознавание пластмасс и волокон

Задание 1. В двух пакетах находятся пластмассы: а) поливинилхлорид и фенопласт; б) полиэтилен и полистирол. Определите, какая пластмасса находится в каждом из пакетов.

Ответ:

а)

Поливинилхлорид термопластичный полимер, а фенопласт термореактивный. Для определения данных пластмасс необходимо их нагреть. Поливинилхлорид может изменять форму в нагретом состоянии и сохранять её после охлаждения. Фенопласт при повышенной температуре не размягчается и не плавится.

б)

Полиэтилен мягкий и эластичный полимер, а полистирол твердый и хрупкий.

Задание 2. В четырех пакетах находятся волокна: а) натуральный шелк (или шерсть), вискоза, нитрон и лавсан; б) хлопчатобумажная ткань, ацетатное волокно, вискоза и капрон. Определите, какое вещество находится в каждом из пакетов.

Ответ:

а)

Натуральный шелк (или шерсть) горит медленно с запахом жжёных волос, образуя шарик чёрного цвета, который растирается в порошок.

Вискоза горит быстро с запахом жжёной бумаги, после сгорания остаётся зола.

Нитрон при горении образует тёмный неблестящий рыхлый шарик.

Лавсан горит коптящем пламенем, и образует твёрдый блестящий шарик тёмного цвета.

б)

Хлопчатобумажная ткань горит быстро с запахом жжёной бумаги, после сгорания остаётся чёрный пепел.

Ацетатное волокно горит быстро, образуя шарик тёмно-бурого цвета, вне пламени не горит.

Вискоза горит быстро с запахом жжёной бумаги, после сгорания остаётся зола.

Капрон плавится, образуя твёрдый блестящий шарик тёмного цвета, при этом чувствуется неприятный запах.